Ácido sórbico: estrutura, propriedades, usos, reações - Ciência - 2023

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o ácido sórbico é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é C6H8OU2 ou CH3- (CH)4-CO2H. É um ácido monocarboxílico alfa, beta-insaturado e também é considerado um ácido graxo poliinsaturado. Também é conhecido como ácido hexadieno. É um ácido carboxílico com duas ligações duplas C = C.

Está naturalmente presente nas bagas de mountain ash, bagas rowan (Sorbus aucuparia) e bagas de videira de magnólia. O ácido sórbico possui propriedades antimicrobianas, por isso é amplamente utilizado como aditivo em produtos alimentícios para prevenir a proliferação de fungos, leveduras e bactérias.

É geralmente usado como sorbato de potássio, sódio ou cálcio. Sua forma de ação contra os microrganismos envolve a infiltração das paredes celulares e a inibição de certas enzimas importantes, às vezes causando danos ao material genético.


No entanto, existem micróbios que se tornam resistentes à sua ação, permanecendo em um estado dormente que é ativado quando as condições se tornam favoráveis ​​novamente. O ácido sórbico e os sorbatos não são considerados tóxicos para humanos e animais. No entanto, sua segurança ainda está em estudo.

Os produtos dessas reações foram estudados para determinar seus potenciais danos aos humanos, e alguns deles foram considerados seguros e outros mutagênicos e genotóxicos.

Por ser um composto poliinsaturado, tende a reagir com compostos nucleofílicos presentes nos alimentos, como nitritos, sulfitos e aminas.

Estrutura

O ácido sórbico tem um esqueleto linear de 6 átomos de carbono no qual existem 2 ligações ou ligações duplas carbono-carbono C = C e um grupo carboxila –COOH.

As ligações duplas C = C são encontradas no segundo e quarto carbono (C-2 e C-4) e estão em sua forma trans–trans.


Nomenclatura

- Ácido sórbico

- ácido 2,4-hexadieno

- (2E, 4E) -hexa-2,4-ácido dienóico

- ácido trans, trans-2,4-hexadieno

- ácido 2-propenilacrílico.

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor ou branco. Ele se cristaliza em água ou álcool na forma de agulhas.

Peso molecular

112,13 g / mol

Ponto de fusão

134,5 ºC (começa a sublimar acima de 60 ºC)

Ponto de ebulição

228 ºC, ferve com decomposição.

Ponto de inflamação

127 ºC (método de copo fechado).


Densidade

1,2 g / cm3

Solubilidade

Fracamente solúvel em água, 1,56 g / L a 20 ºC. Solúvel em etanol. Muito solúvel em éter.

Constante de dissociação

pKpara = 4,76 a 25 ºC

Propriedades quimicas

Por ser um composto di-insaturado, ele tende a sofrer auto-oxidação na presença de oxigênio. No entanto, em sua forma sólida cristalina seca, é muito estável.

Sua auto-oxidação em solução aquosa depende de muitos fatores, incluindo o pH. Em pH baixo (ácido), ele tende a se oxidar mais facilmente do que em pH alto (alcalino), o que parece ser porque em pH alcalino ele se converte em seu íon sorbato, que é menos sujeito à oxidação.

Seu sistema de ligações duplas conjugadas (isto é, ligações que compartilham elétrons) significa que ele pode reagir com muitos agentes nucleofílicos (átomos que têm elétrons em excesso, então procuram um átomo com poucos elétrons).

Entre esses agentes nucleofílicos, os tióis R-SH, sulfitos SO32-, nitritos NÃO2– e as aminas R-NH2.

Outras propriedades

É volátil na presença de vapor sem se decompor.

Seu sabor é ligeiramente ácido e adstringente. Possui um odor quase imperceptível.

A administração de pomadas ou medicamentos tópicos contendo ácido sórbico pode causar alergias de contato na pele de alguns indivíduos sensíveis.

Aplicar ácido sórbico diretamente na pele causa irritação severa.

Uso na indústria alimentícia

O ácido sórbico é um agente antimicrobiano eficaz contra um amplo espectro de microrganismos, como fungos, bactérias e leveduras, e tem baixa toxicidade para humanos e animais, por isso é usado como conservante para muitos alimentos ou produtos alimentícios.

É um inibidor do crescimento de micróbios. A quantidade ou concentração de ácido sórbico a utilizar depende do tipo de alimento, do seu pH, da bactéria ou fungo a combater e dos regulamentos impostos pelas autoridades relativamente à alimentação e segurança alimentar.

O ácido sórbico é usado principalmente como sorbato de potássio, sódio ou cálcio, que são mais solúveis em meio aquoso. Algumas fontes relatam que sua ação é mais eficiente em meio ácido e que funciona melhor do que o benzoato (outro conservante alimentar).

De acordo com alguns estudos, o ácido sórbico é metabolizado no corpo humano como outros ácidos graxos, transformando-se em CO2 e água. Por esse motivo, não se acumula no corpo.

The US Food and Drug Administration, ou FDA (por sua sigla em Inglês Administração de Alimentos e Medicamentos) classificou-o como “Geralmente reconhecido como seguro” ou GRAS. Geralmente reconhecido como seguro).

É amplamente utilizado como conservante em sucos de frutas, vinhos e outras bebidas, margarinas, laticínios, como queijo fresco, molhos, picles, peixes, sobremesas e produtos de panificação, entre muitos outros alimentos.

Estima-se que seu mecanismo de ação em micróbios seja baseado na inibição de enzimas do ciclo dos carboidratos e do ácido cítrico. Ele desativa essas enzimas, formando ligações com seus grupos –SH.

Por outro lado, afeta o potencial eletroquímico das membranas celulares dos microrganismos e as infiltra, exercendo sua ação. Em alguns casos, interfere até no material genético (DNA e RNA) da bactéria.

Reações de ácido sórbico em alimentos

Vários compostos podem ser encontrados naturalmente em alimentos, incluindo as aminas R-NH2, e outros são adicionados como aditivos, como nitritos NO2– e sulfitos SO32-.

Aminas

O ácido sórbico e o sorbato de potássio podem sofrer reações de adição nucleofílica com aminas simples, gerando estruturas cíclicas do tipo diidropiridona.

Essas estruturas são formadas pela dupla adição de aminas às ligações duplas do sorbato, seguida de ciclização com desidratação e perda de uma amina. Essas reações podem ocorrer mesmo em condições moderadas, como as encontradas durante o processamento de alimentos (50-80 ° C).

Nitritos

Sais de nitrito NO2– são adicionados a alguns alimentos para inibir o crescimento de algumas bactérias, como Clostridium botulinum, um bacilo que gera neurotoxinas e causa a doença do botulismo.

O ácido sórbico reage com nitritos para formar 1,4-dinitro-2-metilpirrol e ácido etilnitrólico. Isso ocorre em condições semelhantes às do trato gástrico humano.

Sulfitos

Os sulfitos são encontrados em alguns alimentos ou bebidas por suas propriedades conservantes, antimicrobianas e antifúngicas. Uma dessas bebidas é o vinho.

O ácido sórbico e os sorbatos reagem com esses sulfitos.

Efeitos colaterais de sua ingestão

Segundo fontes consultadas, os níveis de ácido sórbico ou sorbato de potássio usados ​​nos alimentos estão entre 100 e 2000 mg / L dos alimentos.

A ingestão diária aceitável para humanos foi estabelecida por vários anos em 25 mg / kg de peso individual.

Embora o ácido sórbico e os sorbatos tenham sido usados ​​por muitos anos e sejam considerados não tóxicos, sua total inocuidade para os humanos ainda não foi totalmente estabelecida. Atualmente, muitos estudos médico-científicos estão sendo realizados para esclarecer o assunto.

Efeitos em animais

O nível de toxicidade do ácido sórbico e sorbatos para os mamíferos é muito baixo. Os estudos foram realizados ao longo de um longo tempo de exposição e mesmo com ingestões de até 10% da dieta, sem resultados negativos.

Algumas coelhas grávidas sofreram de severa irritação do estômago, diminuição do consumo de comida, aumento de abortos espontâneos e morte. Mas os efeitos foram atribuídos ao ácido sórbico, matando a flora natural do intestino, levando à desnutrição.

Em experimentos com ratas grávidas, isso não ocorreu, mas foi observada perda de peso durante a gravidez.

Nenhuma formação de tumor ou qualquer tipo de atividade carcinogênica desses produtos foi encontrada nos animais estudados.

Sua baixa toxicidade pode ser explicada porque o corpo do mamífero o metaboliza rapidamente da mesma forma que outros ácidos graxos, convertendo-o em CO.2 e água.

Efeitos no sistema imunológico

A mesma coisa acontece em humanos, o ácido sórbico é metabolizado e não se acumula no corpo.

No entanto, alguns estudos descobriram que o ácido sórbico pode regular negativamente certas vias bioquímicas que estão relacionadas ao funcionamento do sistema imunológico.

O ácido sórbico suprime significativamente a degradação do triptofano e a produção de neopterina nas células do sistema imunológico, como os monócitos. Ambos os efeitos envolvem a supressão da resposta imune do tipo Th1.

Isso significa que o ácido sórbico e os sorbatos diminuem um certo tipo de mecanismo no sistema imunológico do corpo humano.

Embora os testes tenham sido realizados com concentrações de ácido sórbico que dificilmente podem ser alcançadas no sistema sanguíneo, é provável que altas concentrações sejam atingidas no trato gastrointestinal.

Algumas fontes relatam que pode causar urticária em crianças ou pessoas sensíveis, que podem estar relacionadas ao sistema imunológico.

Efeitos mutagênicos dos produtos de suas reações

Vários estudos demonstraram que o ácido sórbico e os sorbatos são não mutagênicos e não clastogênicos (não causam quebras cromossômicas) em animais, mas seu potencial de causar câncer em humanos não foi avaliado.

Alguns pesquisadores estudaram a possibilidade de que compostos cíclicos e lineares formados pela reação entre as aminas dos alimentos e o ácido sórbico pudessem causar mutagênese (gerar mutações no DNA das células) e genotoxicidade (danificar genes).

No entanto, em testes realizados com amostras de células humanas e colônias de Salmonella typhimurium Os produtos da reação entre o ácido sórbico ou sorbatos e aminas não foram genotóxicos nem mutagênicos, embora sua segurança não possa ser confirmada.

Por outro lado, os produtos da reação entre o ácido sórbico com nitritos, 1,4-dinitro-2-metilpirrol e ácido etilnitrólico são mutagênicos. Estes são formados nas condições ácidas encontradas no estômago humano (pH entre 2 e 4,2).

Além disso, foi demonstrado que o vinho contendo SO2 e o ácido sórbico pode causar mutagênese.

Os produtos de oxidação que se formam durante o armazenamento e sob a ação do calor também foram considerados genotóxicos e possuem capacidades de transformação celular.

Todos esses aspectos ainda estão sendo estudados.

Efeito potencial do envelhecimento celular

O sorbato de potássio causa um aumento dramático na formação de espécies reativas de oxigênio nas células dos microrganismos, que podem gerar radicais livres.

Essas espécies podem danificar o DNA mitocondrial, levando ao envelhecimento e morte celular. Isso ocorre em micróbios sujeitos à ação do sorbato.

No entanto, em humanos, isso não foi totalmente esclarecido.

Aspecto não controlado de seu uso contra micróbios

Recentemente (2019), alguns pesquisadores descobriram que o ácido sórbico pode promover a indução de um estado de BVNC em bactérias.

O estado BVNC (ou Bactéria Não Cultivável Viável) é definido como células que entram em estado não cultivável em resposta a situações de estresse, mantendo um metabolismo reduzido, níveis elevados de ATP e preservando a integridade celular, como o conteúdo dos cromossomos. e a membrana celular.

Isso significa que eles reduzem sua respiração, diminuem o transporte de nutrientes, restringem a fabricação de certas moléculas, armazenam energia e mantêm sua parede celular e seu conteúdo em boas condições.

Ao usar procedimentos de triagem laboratorial de rotina, a contaminação do BVNC pode ser subestimada, o que pode levar à presença de patógenos nos alimentos.

As células no estado BVNC podem retornar ao estado cultivável quando existem condições favoráveis, como a presença de certos nutrientes.

O ácido sórbico pode induzir o status de BVNC mesmo em concentrações mais baixas do que aquelas usadas na preservação de alimentos.

Outros usos

Por sua ação antimicrobiana, o ácido sórbico também é utilizado em cosméticos, fármacos e na preservação do fumo. Também é adicionado ao material de embalagem de produtos alimentícios.

É um produto intermediário para a produção de plastificantes e lubrificantes. Permite aumentar o brilho de certos revestimentos alquídicos. É usado para melhorar a moagem de certas gengivas.

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