Ribulose: características, estrutura e funções - Ciência - 2023

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o ribulose É um açúcar monossacarídeo ou carboidrato que contém cinco átomos de carbono e um grupo funcional cetona em sua estrutura, razão pela qual está incluído no grupo das cetopentoses.

As cetoses de quatro e cinco átomos de carbono são nomeadas inserindo o infixo "ul”Em nome da aldose correspondente. Portanto, a D-ribulose é a cetopentose que corresponde à D-ribose, uma aldopentose.

Esse açúcar participa da forma de D-ribulose como intermediário em várias vias metabólicas, como no ciclo de Calvin, por exemplo. Embora apenas em algumas bactérias de gêneros como Acetobacter Y Gluconobacter A L-ribose é obtida como produto metabólico final. Por este motivo, estes microrganismos são utilizados para a sua síntese a nível industrial.

Alguns compostos derivados da ribulose são um dos principais intermediários na via da pentose fosfato. Essa via tem como objetivo gerar NADPH, um importante cofator que atua na biossíntese de nucleotídeos.

Existem mecanismos industriais para sintetizar a L-ribulose como um composto isolado. O primeiro método de isolamento com o qual foi obtido consistiu no método de isolamento de Levene e La Forge de cetoses a partir de L-xilose.

Apesar dos grandes avanços nos métodos industriais de síntese e purificação de compostos químicos, a L-ribulose não é obtida como um monossacarídeo isolado, sendo obtida em frações combinadas de L-ribose e L-arabinose.

O método para obter L-ribulose mais usado atualmente é a purificação de GluconobacteFrateurii IFO 3254. Esta espécie de bactéria é capaz de sobreviver em condições ácidas e possui uma via de oxidação de ribitol a L-ribulose.

Caracteristicas

Ribulose como um reagente sintetizado, extraído e purificado que é freqüentemente encontrado como L-ribulose, é uma substância orgânica sólida, branca e cristalina. Como todos os carboidratos, esse monossacarídeo é solúvel em água e tem as características típicas de substâncias polares.

Como é comum para o resto dos sacarídeos, a ribulose tem o mesmo número de átomos de carbono e oxigênio, e o dobro em átomos de hidrogênio.

A forma mais comum em que a ribulose pode ser encontrada na natureza está associada a diferentes substituintes e formando estruturas complexas, geralmente fosforiladas, como a ribulose 5-fosfato, a ribulose 1,5-bifosfato, entre outras.

Esses compostos geralmente atuam como intermediários e transportadores ou "veículos" para grupos fosfato nas várias vias metabólicas celulares das quais participam.

Estrutura

A molécula de ribulose tem um esqueleto central de cinco átomos de carbono e um grupo cetona no carbono na posição C-2. Como afirmado anteriormente, este grupo funcional o posiciona dentro das cetoses como cetopentose.

Ele tem quatro grupos hidroxila (-OH) ligados aos quatro carbonos que não estão ligados ao grupo cetona, e esses quatro carbonos estão saturados com átomos de hidrogênio.

A molécula de ribulose pode ser representada de acordo com a projeção de Fisher em duas formas: D-ribulose ou L-ribulose, a forma L sendo o estereoisômero e enantiômero da forma D e vice-versa.

A classificação da forma D ou L depende da orientação dos grupos hidroxila no primeiro átomo de carbono após o grupo cetona. Se este grupo estiver orientado para o lado direito, a molécula que representa Fisher corresponde à D-ribulose, caso contrário, se for para o lado esquerdo (L-ribulose).

Na projeção de Haworth, a ribulose pode ser representada em duas estruturas adicionais dependendo da orientação do grupo hidroxila do átomo de carbono anomérico. Na posição β, a hidroxila é orientada para a parte superior da molécula; enquanto a posição α orienta a hidroxila em direção ao fundo.

Assim, de acordo com a projeção de Haworth, podem existir quatro formas possíveis: β-D-ribulose, α-D-ribulose, β-L-ribulose ou α-L-ribulose.

Características

Via da pentose fosfato

A maioria das células, especialmente aquelas que estão em constante e rápida divisão, como medula óssea, mucosa intestinal e células tumorais, usam ribulose-5-fosfato, que é isomerizado em ribose-5-fosfato em a via oxidativa da pentose fosfato, para produzir ácidos nucléicos (RNA e DNA) e coenzimas como ATP, NADH, FADH2 e coenzima A.

Esta fase oxidativa da pentose fosfato inclui duas oxidações que convertem a glicose 6-fosfato em ribulose 5-fosfato, reduzindo o NADP + a NADPH.

Além disso, a ribulose-5-fosfato ativa indiretamente a fosfofruto quinase, uma enzima essencial da via glicolítica.

Ciclo de Calvin

O ciclo de Calvin é o ciclo de fixação de carbono que ocorre nos organismos fotossintéticos após as primeiras reações da fotossíntese.

Foi comprovado por métodos de marcação em testes realizados por diferentes pesquisadores, que ao marcar o carbono na posição C-1 da ribulose-1,5-bisfosfato, o dióxido de carbono é fixado neste intermediário durante o ciclo de Calvin, dando origem a duas moléculas de 3-fosfoglicerato: uma marcada e outra não marcada.

RuBisCO (Ribulose 1,5-bisfosfato carboxilase / oxigenase) é considerada a enzima mais abundante do planeta e utiliza a ribulose 1,5-bifosfato como substrato para catalisar a incorporação de dióxido de carbono e a produção de 1,3-difosfoglicerato. no ciclo de Calvin.

A quebra desse intermediário instável, o 1,3-difosfoglicerato de 6 carbonos, também é catalisada por RuBisCO, que é o mediador da formação de duas moléculas de 3 carbonos (3-fosfoglicerato).

Funções em bactérias

O enol-1-OUO fosfato de -carboxifenilamino-1-desoxirribulose participa como um metabólito intermediário na biossíntese do triptofano a partir do corismato em bactérias e plantas. Nessa etapa, uma molécula de dióxido de carbono e uma molécula de água são liberadas, produzindo também uma molécula de indol-3-glicerol-fosfato.

As bactérias usam L-ribulose também nas vias usadas para o metabolismo do etanol. Além disso, esses microrganismos possuem uma enzima conhecida como L-arabinose isomerase, que modifica a arabinose para sintetizar L-ribulose.

A L-ribulose quinase fosforila este metabólito a jusante para formar a L-ribulose-5-fosfato, que pode entrar na via da pentose fosfato para a produção de açúcares para os esqueletos de ácido nucleico e outras moléculas essenciais.

Referências

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