Grupo metil ou metil - Ciência - 2023

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o grupo metil ou metil é um substituinte alquil cuja fórmula química é CH3. É o mais simples de todos os substituintes de carbono na química orgânica, tem um único carbono e três hidrogênios; derivado do gás metano. Como ele só pode se ligar a outro carbono, sua posição indica o fim de uma cadeia, seu término.

Na imagem abaixo você tem uma das muitas representações deste grupo. As sinuosidades à sua direita indicam que atrás do link H3C- pode ser qualquer átomo ou substituinte; um alquil, R, aromático ou aril, Ar, ou um heteroátomo ou grupo funcional, tal como OH ou Cl.

Quando o grupo funcional ligado ao metila é OH, temos o álcool metanol, CH3OH; e se for Cl, então teremos cloreto de metila, CH3Cl. Na nomenclatura orgânica é referido simplesmente como 'metil' precedido pelo número de sua posição na cadeia de carbono mais longa.


O grupo metil CH3 é fácil de identificar durante elucidações de estruturas orgânicas, especialmente graças à espectroscopia de ressonância magnética nuclear de carbono 13 (C NMR13) A partir dela, após fortes oxidações, são obtidos os grupos ácidos COOH, uma via sintética para a síntese de ácidos carboxílicos.

Representações

Acima, temos as quatro representações possíveis assumindo que o CH3 está ligada a um substituinte R alquil. Todos são equivalentes, mas indo da esquerda para a direita os aspectos espaciais da molécula são evidentes.

Por exemplo, R-CH3 dá a impressão de que é plano e linear. A representação a seguir mostra as três ligações covalentes C-H, que permitem que o metila seja identificado em qualquer estrutura de Lewis e dão a falsa impressão de ser uma cruz.


Então, continuando para a direita (o penúltimo), a hibridização sp é observada3 no carbono de CH3 por causa de sua geometria tetraédrica. Na última representação, o símbolo químico do carbono nem mesmo está escrito, mas o tetraedro é mantido para indicar quais átomos de H estão na frente ou atrás do plano.

Embora não esteja na imagem, outra forma bastante recorrente na representação do CH3 consiste simplesmente em colocar o hífen (-) “nu”. Isso é muito útil ao desenhar grandes esqueletos de carbono.

Estrutura

A imagem superior é a representação tridimensional da primeira. A esfera preta brilhante corresponde ao átomo de carbono, enquanto as brancas são os átomos de hidrogênio.

Novamente, o carbono tem um ambiente tetraédrico produto de sua hibridização sp3, e como tal é um grupo relativamente volumoso, com as rotações de sua ligação C-R estericamente impedidas; isto é, ele não pode girar porque as esferas brancas interfeririam com as nuvens de elétrons de seus átomos vizinhos e sentiriam sua repulsão.


No entanto, as ligações C-H podem vibrar, assim como a ligação C-R. Portanto, o CH3 é um grupo de geometria tetraédrica que pode ser elucidado (determinado, verificado) por espectroscopia de radiação infravermelha (IV), como todos os grupos funcionais e ligações de carbono com heteroátomos.

O mais importante, entretanto, é sua elucidação por C-RMN.13. Graças a esta técnica, a quantidade relativa de grupos metila é determinada, o que torna possível montar a estrutura molecular.

Geralmente, quanto mais grupos CH3 tendo uma molécula, mais "desajeitadas" ou ineficientes serão suas interações intermoleculares; isto é, quanto mais baixos serão seus pontos de fusão e ebulição. Grupos CH3, por causa de seus hidrogênios, eles "deslizam" uns contra os outros quando se aproximam ou se tocam.

Propriedades

O grupo metil é caracterizado por ser essencialmente hidrofóbico e apolar.

Isso ocorre porque suas ligações C-H não são muito polares devido à baixa diferença entre as eletronegatividades do carbono e do hidrogênio; Além disso, sua geometria tetraédrica e simétrica distribui suas densidades de elétrons quase homogeneamente, o que contribui para um momento de dipolo desprezível.

Na ausência de polaridade, o CH3 Ele "foge" da água, comportando-se como um hidrofóbico. Portanto, se for visto em uma molécula, saber-se-á que esta extremidade metil não irá interagir de forma eficiente com a água ou com outro solvente polar.

Outra característica do CH3 é a sua estabilidade relativa. A menos que o átomo que está ligado a ele remova sua densidade eletrônica, ele permanece praticamente inerte a meios ácidos muito fortes. Porém, verá que pode participar de reações químicas, principalmente no que diz respeito à sua oxidação, ou migração (metilação) para outra molécula.

Reatividade

Oxidações

O CH3 não está isento de ferrugem. Isso significa que é suscetível a formar ligações com o oxigênio, C-O, se reagir com agentes oxidantes fortes. À medida que se oxida, ele se transforma em diferentes grupos funcionais.

Por exemplo, sua primeira oxidação dá origem ao grupo metiol (ou hidroximetil), CH2OH, um álcool. O segundo deriva do grupo formil, CHO (HC = O), um aldeído. E o terceiro, por fim, permite sua conversão no grupo carboxila, COOH, um ácido carboxílico.

Esta série de oxidações é usada para sintetizar o ácido benzóico (HOOC-C6H5) a partir de tolueno (H3DC6H5).

Íon

O CH3 durante o mecanismo de algumas reações, pode ganhar cargas elétricas momentâneas. Por exemplo, quando o metanol é aquecido em um meio ácido muito forte, na ausência teórica de nucleófilos (buscadores de cargas positivas), o cátion metil, CH3+como o vínculo CH é quebrado3-OH e o OH sai com o par de elétrons da ligação.

A espécie CH3+ é tão reativo que só foi determinado na fase gasosa, já que reage ou desaparece à menor presença de um nucleófilo.

Por outro lado, o CH3 um ânion também pode ser obtido: metanídeo, CH3–, o carbanião mais simples de todos. No entanto, como o CH3+, sua presença é anormal e ocorre apenas em condições extremas.

Reação de metilação

Na reação de metilação, um CH é transferido3 a uma molécula sem produzir cargas elétricas (CH3+ nem CH3–) no processo. Por exemplo, iodeto de metila, CH3I, é um bom agente de metilação e pode substituir a ligação O-H de várias moléculas por um O-CH3.

Na síntese orgânica, isso não acarreta nenhuma tragédia; mas sim quando o que é metilado em excesso são as bases nitrogenadas do DNA.

Referências

  1. Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição). Wiley Plus.
  4. Rahul Gladwin. (23 de novembro de 2018). Metilação. Encyclopædia Britannica. Recuperado de: britannica.com
  5. Danielle Reid. (2019). Grupo Metila: Estrutura e Fórmula. Estude. Recuperado de: study.com
  6. Wikipedia. (2019). Grupo metil. Recuperado de: en.wikipedia.org