Aldohexose: estrutura molecular e exemplos - Ciência - 2023

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As aldohexoses são monossacarídeos de seis átomos de carbono que contêm um grupo aldeído em sua estrutura molecular. Sua principal função é armazenar energia química para uso em atividades metabólicas. Essa energia é medida em quilocalorias (Kcal) e um grama de aldohexose, como qualquer outra hexose, pode gerar até 4 Kcal.

Aldeídos são todos os compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura molecular um grupo funcional formado por um átomo de carbono, um átomo de hidrogênio e um átomo de oxigênio (-CHO).

Em vez de ter um grupo aldeído, algumas hexoses podem ser anexadas a um grupo cetona, nesse caso são chamadas de cetohexoses.

Estrutura molecular

A fórmula geral para hexoses pode ser escrita como (CH2OU)6 ou C6H12OU6. Essas moléculas não estão dispostas em linha reta, porque os ângulos são formados nas ligações entre dois átomos de carbono.


Graças a esses ângulos formados, os átomos de carbono nas extremidades estão relativamente próximos uns dos outros. Quando uma molécula de hexose está em solução, uma ligação pode ser estabelecida entre dois átomos de carbono terminais. Uma molécula com a forma de um anel hexagonal é então formada.

A ligação também pode ocorrer entre um carbono terminal e um subminal, formando, neste caso, um anel pentagonal.

Exemplos de aldohexoses

Alosa

Essa aldohexose é considerada um estereoisômero da glicose, da qual só difere no carbono 3 (epímero). Seu nome químico é 6- (hidroximetil) oxano-2,3,4,5-tetrol. É uma hexose incolor, solúvel em água, mas quase insolúvel em metanol. Na natureza é muito raro e foi isolado de uma planta de origem africana.

Tem múltiplas aplicações na medicina. Por exemplo, possui propriedades anticancerígenas, inibindo o desenvolvimento de cânceres de fígado, próstata, ovário, útero, pele, entre outros.


Outras propriedades da D-alose incluem atividades anti-hipertensivas e antiinflamatórias. Favorece o sucesso dos enxertos, com menos danos às células, também reduz a produção de neutrófilos segmentados.

Altrosa

A altrose é uma aldohexose cujo isômero D não é encontrado na natureza, mas foi produzida artificialmente na forma de xarope doce. É solúvel em água e praticamente insolúvel em metanol.

Por outro lado, o isômero L-altrose é raro na natureza e foi isolado de cepas bacterianas. Este açúcar tem um peso molecular de 180,156 g / mol, é estereoisomérico com a glicose e é um epímero no carbono 3 da manose.

Glicose

A glicose é uma aldohexose, isômero da galactose; É um dos principais produtos da fotossíntese e utilizado como fonte primária de energia no metabolismo celular da maioria dos seres vivos. Produz 3,75 Kcal / gr.


O metabolismo inadequado da glicose pode levar à hipoglicemia ou diabetes. No primeiro caso, as concentrações de glicose no sangue são anormalmente baixas, enquanto no diabetes o oposto é verdadeiro.

O isômero D- (dextrose) é a forma predominante na natureza. A glicose pode estar na forma linear ou em anel de 5 ou 6 carbonos, com configuração alfa ou beta.

Na forma de polímero, animais e plantas o utilizam para fins estruturais ou para armazenamento de energia. Entre os principais polímeros de glicose estão:

Celulose

Principal constituinte da parede celular das plantas. É um polímero formado por anéis de glicose em sua forma D-glucopiranose.

Quitina

Polímero de derivados cíclicos de nitrogênio da glicose, que é o constituinte fundamental do exoesqueleto dos artrópodes.

Amido

Substância de reserva de plantas e muitas algas. É um polímero de D-glucopiranose.

Glicogênio

Outro polímero de anéis de glicose, usado como substância de reserva por animais e fungos.

Gulosa

Gulose é uma hexose do grupo das aldohexoses que não existe livremente na natureza. É um epímero no C3 da galactose, ou seja, em sua configuração só difere deste último no terceiro carbono da cadeia.

O isômero L- (L-gulose), por sua vez, é um produto intermediário na síntese biológica do L-ascorbato. Este último composto, também conhecido como Vitamina C, é um nutriente essencial para o homem, não pode ser biossintetizado por ela, por isso deve estar contido em sua dieta.

Gulose é um açúcar solúvel em água, mas não muito solúvel em metanol, e não pode ser usado no metabolismo fermentativo de leveduras.

Manose

Manose é uma aldose de seis carbonos que difere apenas da glicose em C2. Na forma cíclica, pode formar um anel de cinco ou seis carbonos em uma configuração alfa ou beta.

Na natureza, é encontrado como parte de alguns polissacarídeos vegetais, bem como de algumas proteínas de origem animal. É um nutriente não essencial para o homem, ou seja, pode ser biossintetizado por este a partir da glicose. É muito importante no metabolismo de algumas proteínas.

Existem alguns distúrbios metabólicos congênitos devido a mutações em enzimas relacionadas ao metabolismo desse açúcar.

Idosa

Idose é uma aldohesoxa que não existe na forma livre na natureza, entretanto, seu ácido urônico faz parte de alguns glicosaminoglicanos que são componentes importantes da matriz extracelular.

Entre esses glucasaminoglicanos está o sulfato de dermatana, também conhecido como sulfato de condroitina B; É encontrada principalmente na pele, vasos sanguíneos, válvulas cardíacas, pulmões e tendões.

A L-ilose difere apenas da D-galactose na configuração de 5 carbonos.

Galactose

Galactose é uma aldohexose epimérica de glicose em C4. Pode existir na natureza, tanto na forma linear quanto como um anel de 5 ou 6 carbonos, tanto na configuração alfa quanto beta.

Em sua forma de anel de 5 carbonos (galactofuranose), é comumente encontrada em bactérias, fungos e também em protozoários. Os mamíferos sintetizam galactose nas glândulas mamárias para mais tarde formar um dissacarídeo galactose-glicose, chamado lactose ou açúcar do leite.

Esta aldohexose é rapidamente convertida em glicose no fígado por uma via metabólica que é altamente conservadora em muitas espécies. No entanto, às vezes podem ocorrer mutações em uma das enzimas relacionadas ao metabolismo da galactose.

Nestes casos, o portador do gene mutante é incapaz de metabolizar adequadamente a galactose, sofrendo de uma doença chamada galactosemia. O consumo de galactose, mesmo em pequenas quantidades, é prejudicial para quem sofre dessa doença.

Talosa

É um açúcar que não existe naturalmente, mas os cientistas o sintetizam artificialmente. É um epímero em C2 da galactose e da manose em C4. Possui alta solubilidade em água e baixo teor de metanol.

A D-talose é utilizada como substrato em testes para identificar e caracterizar a ribose-5-fosfato isomerase, presente em bactérias do gênero Clostridium.

Referências

  1. Hexose. Na wikipedia. Recuperado de en.wikipedia.org.
  2. Hexos. Recuperado de Biología-Geología.com.
  3. Aldohexose. No Glossário Ilustrado de Química Orgânica. Recuperado de che.ucla.udo.
  4. T.K. Lindhorst (2007). Essentials of Carbohydrate Chemestry and Biochemestry. Wiley-VCH.
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  6. D - (+) - Talose. Recuperado de sigmaaldrich.com.
  7. Glicose. Na wikipedia. Recuperado de en.wikipedia.org.