Ácido gálico: estrutura, propriedades, obtenção, usos - Ciência - 2023

Contente

o ácido gálico é um composto orgânico de fórmula molecular C₆H₂(OH)₃COOH que pertence à categoria dos polifenóis. É reconhecido como um pó cristalino com uma cor branca próxima do amarelo pálido.

É um ácido trihidroxibenzóico que é formado por um anel benzeno ao qual um grupo carboxílico ácido (-COOH) e 3 grupos hidroxila (-OH) localizados nas posições 3, 4 e 5 do anel estão ligados.

Na natureza é amplamente difundido, pois é um produto que se forma em quantidades significativas em plantas e fungos. Existe livre ou aderido aos taninos da maioria das espécies vegetais, onde se destacam as nozes, uvas, plantas divi-divi, casca de carvalho, romã ou suas raízes, plantas de sumagre e chá.

Também é encontrado no mel, cacau, várias frutas silvestres, manga e outras frutas e vegetais, e em algumas bebidas como infusões de vinho e chá.

Em tecidos vegetais, está na forma de um éster ou galato. A quantidade em que é encontrada depende de estímulos externos, como a quantidade de radiação ultravioleta que a planta recebeu, estresse químico e infecções microbianas.

No caso das uvas e do vinho, depende da variedade da uva, do processamento e do armazenamento. No chá verde, o conteúdo de galatos é alto, mas o cacau contém mais do que chá verde e vinho tinto.

Quimicamente, ele se comporta como um agente redutor. É adstringente e antioxidante. Também tem sido usado em tintas de escrita azul e é comumente usado na indústria farmacêutica.

Possui amplo potencial em aplicações médicas, uma vez que as múltiplas propriedades do ácido gálico e seus derivados o tornam um agente terapêutico promissor na medicina preventiva.

Estrutura

O ácido gálico cristaliza a partir do metanol absoluto ou do clorofórmio na forma de agulhas brancas. Ele se cristaliza em água na forma de agulhas de seda de seu monohidrato.

Nomenclatura

- Ácido gálico.

- ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico.

Propriedades

Estado físico

Agulhas sólidas e cristalinas.

Peso molecular

170,12 g / mol.

Ponto de fusão

Ele se decompõe a 235-240 ºC, gerando pirogalol e CO₂

Densidade

1,694 g / cm³

Solubilidade

Na água: moderadamente solúvel.

- 1 g em 87 ml de água

- 1 g em 3 ml de água fervente

Em etanol: 1 g em 6 ml de álcool.

Em éter dietílico: 1 g em 100 ml de éter.

Em glicerol: 1 g em 10 ml de glicerol.

Em acetona: 1 g em 5 ml de acetona.

Praticamente insolúvel em benzeno, clorofórmio e éter de petróleo.

Constante de dissociação

K₁ 4,63 x 10^-3 (a 30 ° C).

K₂ 1,41 x 10^-9

Propriedades quimicas

As soluções de ácido gálico, particularmente os sais de metais alcalinos, absorvem oxigênio e ficam marrons quando expostas ao ar.

O ácido gálico é um forte agente redutor que pode reduzir os sais de ouro ou prata ao metal. É incompatível com cloratos, permanganato, amônia, acetato de chumbo, hidróxidos alcalinos, carbonatos alcalinos, sais de prata e agentes oxidantes em geral.

Com os sais de ferro (II), o ácido gálico forma um complexo azul profundo.

No ácido gálico, o grupo hidroxila (-OH) na posição 4 é o mais reativo quimicamente.

Outras propriedades

Deve ser protegido da luz, pois degrada-o fotoquimicamente.

É um irritante local moderado. A inalação de poeira pode afetar o nariz e a garganta e o contato com os olhos e a pele causa irritação.

Os estudos de toxicidade em ratos indicam que ingerido até um nível de 5000 mg / kg, o ácido gálico não é tóxico para estes animais. É considerado de baixa toxicidade e atesta a segurança de seu uso.

Obtendo

O ácido gálico é obtido por hidrólise alcalina ou ácida dos taninos das nozes ou de materiais vegetais ricos nesses compostos.

A hidrólise também pode ser realizada enzimaticamente usando caldos de fungos, como Penicillium glaucum ou o Aspergillus niger, que contém tanase, uma enzima que quebra ou cliva a molécula de tanino.

Outra forma de obtenção do ácido gálico é a partir do ácido p-hidroxibenzóico, por sulfonação e fusão alcalina, com a qual se consegue a adição dos outros dois grupos -OH na molécula.

Formulários

- Em tintas e corantes

O ácido gálico é utilizado na fabricação de antragalol e pirogalol, que são intermediários na produção de corantes, como a galocianina e a galoflavina. Por sua vez, é matéria-prima na síntese de derivados da oxazina, que também são utilizados como corantes.

Por formar um complexo azul com o ferro, o ácido gálico é muito importante na produção de tintas de escrita. Essas tintas contêm principalmente uma mistura de ácido gálico, sulfato ferroso (FeSO₄) e goma arábica.

As tintas de ácido gálico de ferro têm sido materiais indispensáveis para escrever documentos, desenhar planos e preparar materiais escritos.

- Em aplicações médicas

É usado como adstringente intestinal e agente para parar hemorragias (adstringente). O ácido gálico é a matéria-prima na obtenção do rufigalol, que é um agente antimalárico.

Devido à sua capacidade de redução química, o ácido gálico é utilizado na fabricação de produtos farmacêuticos.

- Em aplicações médicas potenciais

Contra o cancer

O ácido gálico foi identificado como o principal responsável pelas propriedades anticancerígenas de vários extratos de plantas.

Contrariamente à sua particular ação antioxidante, verificou-se que pode apresentar características pró-oxidantes na indução da apoptose das células cancerígenas. A apoptose é a destruição ordenada de células danificadas causada pelo mesmo organismo.

Há evidências de que o ácido gálico e os galatos induzem apoptose seletiva em células tumorais de crescimento rápido, deixando as células saudáveis intactas. Além disso, foi relatado que retarda a angiogênese e, conseqüentemente, a invasão do câncer e metástase.

A atividade anticâncer do ácido gálico foi encontrada na leucemia, próstata, pulmão, estômago, pâncreas e câncer de cólon, mama, câncer cervical e esofágico.

Contra várias patologias

Em vários estudos tem sido demonstrado que possui atividade antifúngica, antibacteriana, antiviral, antialérgica, antiinflamatória, antimutagênica, anticolesterol, antiobesidade e imunomoduladora.

O ácido gálico é um bom candidato para controlar a doença periodontal (doença gengival).

Também exibe potencial neuroprotetor, cardioprotetor, hepatoprotetor e nefroprotetor. Por exemplo, vários estudos de tecidos cardíacos em ratos confirmaram que o ácido gálico exerce um efeito protetor no miocárdio contra o estresse oxidativo.

Como um agente anti-envelhecimento celular

O ácido gálico fornece proteção eficiente contra danos oxidativos causados por espécies reativas frequentemente encontradas em sistemas biológicos, como radicais hidroxila (OH^.), superóxido (O₂^.) e peroxil (ROO^.).

Foi descoberto que é absorvido mais rápido pelo trato digestivo do que a maioria dos polifenóis. E é um daqueles com maior capacidade antioxidante.

Além disso, alguns pesquisadores afirmam que o ácido gálico pode ser transportado por niossomas para aumentar sua atividade anti-envelhecimento. O niossoma é um sistema molecular para a liberação controlada de drogas no corpo que dele necessita.

Essas características conferem um alto potencial contra o envelhecimento celular.

- Em usos veterinários

Tem sido usado como adstringente intestinal em animais.

- Em várias aplicações

O ácido gálico é usado na fabricação de seus ésteres, como o galato de metila, o galato de propila, o galato de octilo e o galato de laurila.

Esses derivados são amplamente utilizados como antioxidantes e conservantes em alimentos processados, em materiais de embalagem de alimentos, para prevenir o ranço e a deterioração oxidativa. Os derivados mencionados também são usados em cosméticos.

O ácido gálico é usado como revelador fotográfico e na fabricação de papel. Além disso, é amplamente utilizado na estabilização do colágeno no processo de curtimento do couro.

Como um reagente analítico, o ácido gálico é ideal como padrão para determinar o conteúdo fenólico de extratos de plantas, e os resultados são expressos como equivalentes de ácido gálico.

Também é usado em testes para a determinação de ácidos minerais livres, diidroxiacetona e alcalóides.

- Utilidade em ambientes aquáticos naturais

O ácido gálico, naturalmente presente em aquíferos na matéria vegetal, é um dos responsáveis pela disponibilidade nutricional de Fe (II) necessária ao crescimento das espécies aquáticas.

Isso ocorre porque ele é capaz de manter altos níveis de concentração de ferro dissolvido (II) em condições aeróbias. Isso porque ele forma um complexo com Fe (II) resistente à oxidação.

Referências

Sajid, M. et al. (2019). Distribuição de fitomedicamentos baseados em nanopartículas: desafios e oportunidades. Em New Look to Phytomedicine. Capítulo 23. Recuperado de sciencedirect.com.
Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, R. F. e Otterbein, E. (editores) (1983). The Merck Index. Décima Edição. Merck & CO., Inc.
CRC Handbook of Chemistry and Physics. 75^º 1994. CRC Press, Inc.
Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann. (1990). Quinta edição. Volume A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
Badhani, B; Sharma, N. e Kakkar, R. (2015). Ácido gálico: Um antioxidante versátil com aplicações terapêuticas e industriais promissoras. RSC Advances. Recuperado de rsc.org.
Zanwar, Anand A., et al. (2014). Role of Gallic Acid in Cardiovascular Disorders. In Polyphenols in Human Health and Disease. Capítulo 80. Recuperado de sciencedirect.com.
Nowak, R. et al. (2014). Polifenóis de plantas como agentes quimiopreventivos. In Polyphenols in Human Health and Disease. Capítulo 97. Recuperado de sciencedirect.com.