Isomeria: tipos e exemplos de isômeros - Ciência - 2023

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o isomeria refere-se à existência de duas ou mais substâncias que possuem a mesma fórmula molecular, mas cuja estrutura é diferente em cada um dos compostos. Nessas substâncias, conhecidas como isômeros, todos os elementos estão presentes na mesma proporção, mas formando uma estrutura de átomos que é diferente em cada molécula.

A palavra isômero vem da palavra grega isomerès, que significa "partes iguais". Ao contrário do que se pode supor, e apesar de conterem os mesmos átomos, os isômeros podem ou não ter características semelhantes dependendo dos grupos funcionais presentes em sua estrutura.

Duas classes principais de isomeria são conhecidas: isomeria constitucional (ou estrutural) e estereoisomeria (ou isomeria espacial). O isomerismo ocorre tanto em substâncias orgânicas (álcoois, cetonas, entre outras) quanto em substâncias inorgânicas (compostos de coordenação).

Às vezes, eles aparecem espontaneamente; Nestes casos, os isômeros de uma molécula são estáveis e ocorrem em condições padrão (25 ° C, 1 atm), o que foi um avanço muito importante no campo da química na época de sua descoberta.

Tipos de isômeros

Como mencionado anteriormente, existem dois tipos de isômeros que diferem pela ordem de seus átomos. Os tipos de isômeros são os seguintes:

Isômeros constitucionais (estruturais)

Eles são aqueles compostos que têm os mesmos átomos e grupos funcionais, mas dispostos em uma ordem diferente; ou seja, as ligações que compõem suas estruturas têm um arranjo diferente em cada composto.

Eles são divididos em três tipos: isômeros posicionais, isômeros de cadeia ou backbone e isômeros de grupos funcionais, às vezes chamados de isômeros funcionais.

Isômeros de posição

Eles têm os mesmos grupos funcionais, mas são encontrados em locais diferentes em cada molécula.

Isômeros de cadeia ou esqueleto

Eles se distinguem pela distribuição dos substituintes de carbono no composto, ou seja, pela forma como estão distribuídos de forma linear ou ramificada.

Isômeros de grupo funcional

Também chamados de isômeros funcionais, eles são compostos dos mesmos átomos, mas formam grupos funcionais diferentes em cada molécula.

Tautomerismo

Existe uma classe excepcional de isomerismo chamada tautomerismo, em que há uma interconversão de uma substância em outra que geralmente ocorre pela transferência de um átomo entre os isômeros, causando um equilíbrio entre essas espécies.

Estereoisômeros (isômeros espaciais)

É o nome dado às substâncias que têm exatamente a mesma fórmula molecular e cujos átomos estão dispostos na mesma ordem, mas cuja orientação no espaço difere de uma para a outra. Portanto, para garantir sua correta visualização, eles devem ser representados de forma tridimensional.

Em termos gerais, existem duas classes de estereoisômeros: os isômeros geométricos e os isômeros ópticos.

Isômeros geométricos

Eles são formados pela quebra de uma ligação química no composto. Essas moléculas são apresentadas em pares que diferem em suas propriedades químicas, portanto, para diferenciá-las, foram estabelecidos os termos cis (substituintes específicos em posições adjacentes) e trans (substituintes específicos em posições opostas de sua fórmula estrutural).

Nesse caso, os diastereômeros se destacam, tendo configurações diferentes e não se sobrepondo entre si, cada um com suas características próprias. Isômeros conformacionais também são encontrados, formados pela rotação de um substituinte em torno de uma ligação química.

Isômeros ópticos

São aquelas que constituem imagens espelhadas que não podem ser sobrepostas; ou seja, se a imagem de um isômero for colocada sobre a imagem do outro, a posição de seus átomos não corresponderá exatamente. No entanto, eles têm as mesmas características, mas diferem por sua interação com a luz polarizada.

Nesse grupo, destacam-se os enantiômeros, que geram a polarização da luz de acordo com seu arranjo molecular e se distinguem como dextrorrotatórios (se a polarização da luz estiver na direção direita do plano) ou canhotos (se a polarização estiver na direção esquerda do avião).

Quando há a mesma quantidade de ambos os enantiômeros (d e l), a rede ou polarização resultante é zero, o que é conhecido como mistura racêmica.

Exemplos de isômeros

Primeiro exemplo

O primeiro exemplo apresentado é o de isômeros posicionais estruturais, em que existem duas estruturas com a mesma fórmula molecular (C₃H₈O) mas cujo substituinte -OHÉ encontrado em duas posições diferentes, formando 1-propanol (I) e 2-propanol (II).

Segundo exemplo

Neste segundo exemplo, dois isômeros de cadeia estrutural ou esqueleto são observados; ambos têm a mesma fórmula (C₄H₁₀O) e o mesmo substituinte (OH), mas o isômero esquerdo é de cadeia linear (1-butanol), enquanto o direito tem uma estrutura ramificada (2-metil-2-propanol).

Terceiro exemplo

Também são mostrados abaixo dois isômeros de grupos funcionais estruturais, onde ambas as moléculas têm exatamente os mesmos átomos (com fórmula molecular C₂H₆O) mas seu arranjo é diferente, resultando em um álcool e um éter, cujas propriedades físicas e químicas variam muito de um grupo funcional para outro.

Quarto exemplo

Da mesma forma, um exemplo de tautomerismo é o equilíbrio entre algumas estruturas com grupos funcionais C = O (cetonas) e OH (álcoois), também chamado de equilíbrio ceto-enólico.

Quinto exemplo

A seguir, dois isômeros geométricos cis- e trans- são apresentados, observando que o da esquerda é o isômero cis, que é denotado pela letra Z em sua nomenclatura, e o da direita é o isômero trans, denotado pela letra E.

Sexto exemplo

Agora dois diastereômeros são mostrados, onde as semelhanças em suas estruturas são notadas, mas pode-se ver que eles não podem se sobrepor.

Sétimo exemplo

Finalmente, duas estruturas de carboidratos são observadas, que são isômeros ópticos chamados enantiômeros. O da esquerda é destro, pois polariza o plano de luz para a direita. Por outro lado, o da direita é canhoto, porque polariza o plano de luz para a esquerda.

Referências

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