Ácido glucônico: estrutura, propriedades, síntese, usos - Ciência - 2023

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o ácido glucônico É um composto orgânico produzido bioquimicamente pela oxidação da glicose pela enzima glicose oxidase. Inicialmente, forma-se a glucono-δ-lactona, que por ação da enzima lactanase, ou de forma espontânea, é transformada em ácido glucônico.

O ácido glucônico é um composto não tóxico que está presente no mel, vinho, frutas, etc. É a versão ácida da glicose. É muito solúvel em água e pouco solúvel, em geral, em solventes orgânicos.

O ácido glucônico foi descoberto por Hlasiwetz e Habermann, em 1870, por meio da oxidação da glicose com cloro. Décadas depois, em 1922, Molliard determinou a presença de ácido glucônico em um meio de cultura para o fungo Sterigmatocystis nigra, hoje conhecido como A. niger.

A principal forma industrial de produção de ácido glucônico é a fermentação submersa de glicose mediada pelo fungo A. niger. No entanto, bactérias do gênero Pseudomonas e gêneros relacionados, como Gluconobacter, Acetobacter, etc., também são usados na fermentação de glicose.

Estrutura do ácido glucônico

Na primeira imagem, a fórmula estrutural para a cadeia aberta do ácido glucônico foi mostrada. Mas, assim como a glicose, a molécula desse ácido se fecha para formar um anel pirano, conforme representado na imagem acima por vários modelos ou projeções. Da esquerda para a direita: Tollens, Haworth, cadeira e projeção estereoquímica absoluta.

Observe o quanto se assemelha à glicose, com a única diferença de que o -CH final₂OH foi oxidado a -COOH; ou seja, deixou de ser um álcool para se tornar um ácido carboxílico. Essa extremidade é a que doa o íon H⁺ e, portanto, define a acidez do ácido glucônico.

Propriedades

Fórmula química

C₆H₁₂OU₇

Massa molar

196,155 g / mol

Aparência física

Cristais incolores ou ligeiramente amarelos. Da mesma forma, ao se dissolver, dá origem a um líquido incolor com colorações amareladas, cuja consistência é a de um xarope.

Sabor

Ligeiramente ácido.

Ponto de fusão

131 ° C Acima dessa temperatura, ele começa a se decompor para liberar dióxido de carbono, razão pela qual seu ponto de ebulição não foi relatado de forma conclusiva.

Solubilidade em água

316 g / L a 25 ºC

Solubilidade em outros solventes

Ligeiramente solúvel em álcool, mas insolúvel em éter e muitos solventes orgânicos.

Densidade

1,23 mg / mL

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = - 1,87 (estimado)

Constante de dissociação

Ka = 2,5 10^-4 a 25 ºC

Acidez (pKa)

3,6 a 25 ºC

Índice de refração

1,4161

Síntese de ácido glucônico

Os métodos de síntese ou produção de ácido glucônico podem ser classificados em métodos químicos e métodos biológicos.

Métodos químicos

Entre esses métodos, temos o seguinte:

- Oxidação química de glicose por uma solução de hipoclorito.

-Hidrólise de α-D-glicose com uma mistura de brometo e ácido sulfúrico.

-Irradiação de D-glicose com radiação do tipo gama.

A reação de Cannizaro aplicada à glicose, em condições alcalinas, dá origem aos compostos sorbitol e ácido glucônico. Da mesma forma, o ácido glucônico pode ser sintetizado pela oxidação direta da glicose na presença do catalisador de paládio.

Métodos biológicos

A fermentação da glicose é utilizada para a síntese do ácido glucônico, realizada tanto por fungos filamentosos, como A. niger, quanto por bactérias de vários gêneros, incluindo Pseudomonas e Zymomonas.

A presença de ácido glucônico em um meio de cultura de A. niger, de Molliard em 1922, nos levou a pensar que a fermentação da glicose pela ação do fungo A. niger poderia ser um método conveniente para a produção deste doce ácido. . Na verdade, esse método ainda é usado hoje.

As condições de cultura de A. niger para fermentação de glicose incluem: uma alta concentração de oxigênio dissolvido e um pH entre 5,5 e 6,5. Este pH é mantido nesta faixa pela adição de carbonato de cálcio como agente neutralizante.

A concentração de glicose na cultura é alta (110-250 g / L), enquanto a concentração de nitrogênio e fósforo é baixa (<20 mmol / L). Além disso, é necessária uma baixa concentração de íons metálicos. Seguindo essas condições, a fermentação da glicose está 90% completa em menos de 24 horas.

Formulários

Médicos e Veterinários

O ácido glucônico é um reagente essencial para a obtenção do gluconato de cálcio. Este sal é utilizado no tratamento de pacientes com hipocalcemia. Além disso, na forma de gel, é utilizado no tratamento de queimaduras provocadas pelo ácido fluorídrico.

Por outro lado, o gluconato de quinina é usado no tratamento da malária. Além disso, o gluconato de ferro tem sido usado no tratamento da anemia por deficiência de ferro.

Finalmente, o ácido glucônico é um reagente básico para a formulação de muitos medicamentos de sais de gluconato.

Limpeza

O ácido glucônico e seus sais possuem ação quelante, podendo reter metais, como ferro, cobre, alumínio, lantânio, entre outros. Esta propriedade permite a sua utilização em limpeza industrial e doméstica.

O gluconato de cálcio, por sua propriedade de formar complexos com diferentes metais, é utilizado para remover óxidos metálicos de superfícies metálicas, ou para remover lacas e tintas de objetos. O ácido glucônico e seus sais também são usados em formulações para enxágue de garrafas.

O gluconato de sódio é usado como um aprisionador de metal em muitos detergentes. O ácido glucônico, e vários de seus sais, são utilizados nas indústrias curtimenta e têxtil, principalmente no que diz respeito à limpeza de seus produtos, sendo utilizados principalmente na remoção de depósitos metálicos.

Alimentos

O ácido glucônico é usado como um companheiro para o fermento, em misturas para bolos e como um componente ácido em sobremesas secas. A glucono-δ-lactona é usada na indústria de alimentos como um acidulante suave.

O ácido glucônico previne o turvamento das bebidas e a formação de grumos devido à presença de compostos de cálcio. Melhora o sabor dos alimentos, conferindo-lhes um sabor agridoce, ao mesmo tempo que ajuda a controlar o amargor presente em alguns deles.

Outros usos

Um gluconato atua como um retardador no processo de pega do concreto, permitindo o tempo necessário para um correto vazamento do concreto, evitando assim a produção de altas temperaturas que podem causar a formação de fissuras.

E, finalmente, o ácido glucônico e alguns de seus sais são usados como componentes de alguns meios de cultura de células.

Referências

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