Ácido tricloroacético: estrutura, propriedades, síntese, usos, efeitos - Ciência - 2023

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o ácido tricloroacético é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é C₂HCl₃OU₂ ou CCl₃-COOH. É também conhecido como ácido tricloroetanóico e como TCA. É um ácido monocarboxílico no qual os hidrogênios do segundo átomo de carbono foram substituídos por cloro. Seus cristais são incolores a brancos.

O TCA é muito solúvel em água, gerando soluções muito ácidas. Pode precipitar proteínas de uma solução aquosa. O contato prolongado com ácido tricloroacético pode causar queimaduras na pele.

No entanto, tem sido aproveitado para tratar doenças de pele, pois é utilizado em solução diluída e de forma muito bem controlada.O TCA também é frequentemente usado nos chamados descamação produto químico para o rejuvenescimento da pele.

Por outro lado, por se tratar de um composto organoclorado que se encontra no meio ambiente em pequenas proporções, tem sido apontado como uma possível causa de danos às florestas.

Apesar de seu conteúdo no elemento cloro, não há dados que confirmem se o ácido tricloroacético é cancerígeno ou não.

Estrutura

O ácido tricloroacético é um ácido monocarboxílico, ou seja, contém um único grupo –COOH. Seu esqueleto contém apenas 2 átomos de carbono. É semelhante ao ácido acético CH₃-COOH, mas em vez do grupo metil -CH₃, possui um grupo -CCl₃, ou seja, sua fórmula é CCl₃-COOH.

Nomenclatura

- Ácido tricloroacético

- Ácido tricloroetanóico

- ácido 2,2,2-tricloroacético

- TCA (acrônimo do inglês Ácido tricloroacético)

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor a branco. Seus cristais são romboédricos

Peso molecular

163,38 g / mol

Ponto de fusão

57,5 ºC

Ponto de ebulição

195,5 ºC

Densidade

1,6 g / cm³

Solubilidade

Muito boa solubilidade em água: 120 g / 100 mL a 25 ºC.

Solúvel em etanol CH₃CH₂OH e em éter dietílico CH₃CH₂OCH₂CH₃. Ligeiramente solúvel em tetracloreto de carbono CCl₄.

pH

O pH de uma solução aquosa com 0,1 mol / L é 1,2.

Constante de dissociação

pK_para = 0,51 (significa que é um ácido mais forte do que o ácido acético)

Propriedades quimicas

O ácido tricloroacético é um sólido higroscópico, que absorve a umidade do ar, formando um líquido viscoso. Possui um odor pungente ou pungente.

Quando se dissolve na água, ocorre a liberação de calor. É corrosivo para metais como ferro, zinco e alumínio e para tecidos biológicos. É extremamente corrosivo para a pele humana em contato prolongado.

Tem a propriedade de precipitar proteínas em solução.

Quando aquecido com álcalis para decomposição, emite fumos tóxicos de clorofórmio CH₃Cl, ácido clorídrico HCl, dióxido de carbono CO₂ e monóxido de carbono CO.

Nas fontes consultadas não há consenso sobre se é ou não cancerígeno.

Síntese

É preparado em nível industrial por meio da cloração do ácido acético CH₃-COOH, com cloro Cl₂ na presença ou não de catalisadores.

Uso na análise de proteínas

O ácido tricloroacético é amplamente utilizado para a determinação de proteínas, como a albumina. É um agente muito eficaz para sua precipitação, especialmente a partir de soluções diluídas de proteínas.

A precipitação ocorre de forma específica e quantitativa, o que permite sua separação de outras substâncias não protéicas, como polissacarídeos, cátions ligados a proteínas e sais, e permite desnaturar proteases (enzimas que permitem a quebra de proteínas).

De acordo com a literatura consultada, pouco se sabe sobre o mecanismo de precipitação. Tem sido sugerido que a forma dominante poderia ser a de agregação hidrofóbica, uma vez que existe uma faixa, em torno de 15% de ácido trifluoroacético, em que ocorre precipitação ótima.

Usos terapêuticos

As soluções diluídas de TCA têm sido utilizadas com sucesso no tratamento da otite externa aguda (dor de ouvido na região anterior ao tímpano ou conduto auditivo externo).

O TCA desativa as células inflamatórias alterando suas propriedades, secando a região inflamada, reduzindo o edema e aliviando rapidamente a dor. Também é muito bem tolerado por pacientes, tanto crianças como adultos.

Além disso, restaura o estado ácido da área, inibindo a proliferação de bactérias e fungos na fase aguda da doença. Seu mecanismo de ação previne a recorrência e progressão da doença para a fase crônica.

Uso em tratamentos dermatológicos

Para doenças de pele

Tem sido utilizado no tratamento da ceratose actínica, que é uma doença cutânea caracterizada por uma área escamosa que se forma em áreas da pele cronicamente expostas à radiação ultravioleta durante anos, como o rosto, couro couro cabeludo ou antebraços.

Uma pequena porcentagem dessa doença leva ao câncer de pele, daí a importância de tratá-la precocemente.

Também é usado para rosácea, dermatite seborréica, acne, xantelasmas (pequenas saliências benignas de gordura), verrugas, manchas e hiperpigmentação.

O procedimento é chamado de quimi-esfoliação ou descamação O ácido químico e tricoloacético é preferido em relação a outros compostos químicos por sua segurança, eficácia e não toxicidade sistêmica.

O TCA destrói quimicamente a epiderme e a derme superior da área tratada. A nova epiderme migra das fixações da pele abaixo do tecido destruído, após o que o córtex sobrejacente é eliminado em poucos dias.

A regeneração dérmica é evidente em 2 a 3 semanas. As alterações histológicas na pele são a homogeneização da arquitetura do colágeno e o aumento do tecido elástico na derme.

Essas mudanças são permanentes. Além disso, as células anormais são removidas e substituídas por células epidérmicas normais.

Para tratamentos cosméticos

Queimadura ou esfoliação descamação com o ácido tricloroacético também é usado no tratamento cosmético de pele envelhecida e enrugada, sardas, cicatrizes de acne e tatuagens.

Pode causar queimaduras na pele relativamente profundas sem produzir toxicidade sistêmica. Os tratamentos devem ser sempre realizados por pessoal treinado e experiente.

As variáveis a levar em consideração para o sucesso da técnica são a concentração adequada do ácido de acordo com o tipo e espessura da pele, a técnica de aplicação, a eficácia do preparo prévio da pele, densidade e atividade das glândulas sebáceas e aplicação de agentes ceratolíticos antes do tratamento.

Cada paciente deve ser avaliado para selecionar a concentração apropriada e evitar resultados desastrosos.

Efeito da contaminação por TCA

O ácido tricloroacético é um composto químico encontrado no ar, na chuva, na vegetação e no solo. Por esta razão, foi apontado como responsável por efeitos adversos em algumas florestas e selvas.

Há incertezas quanto às fontes de TCA no meio ambiente. Embora haja consenso de que pode advir da oxidação de solventes clorados presentes na atmosfera, as concentrações de TCA encontradas na precipitação são muito maiores do que seria de esperar de tais solventes.

O TCA também pode ser produzido e degradado no solo. As plantas podem receber o TCA do ar e do solo e ser transportadas das folhas às raízes e vice-versa. Estima-se que seja metabolizado na folhagem.

Em testes realizados por alguns pesquisadores em mudas de um tipo de pinheiro tratado com teores de ácido tricloroacético semelhantes aos encontrados no ar em algumas áreas da Europa, EUA e Canadá, constatou-se que não há danos visíveis às plantas ou alterações na o crescimento destes devido ao TCA.

Apenas alguma diminuição no conteúdo de proteína foi encontrada em plantas tratadas com TCA, possivelmente devido à propriedade do ácido tricloroacético de precipitar proteínas.

Referências

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