Monossacarídeos: características, funções e exemplos - Ciência - 2023

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o monossacarídeos Eles são moléculas relativamente pequenas que formam a base estrutural de carboidratos mais complexos. Estes variam em termos de estrutura e configuração estereoquímica.

O exemplo mais distinto de monossacarídeo, e também o mais abundante na natureza, é a d-glicose, composta por seis átomos de carbono. A glicose é uma fonte indispensável de energia e é o componente básico de certos polímeros, como o amido e a celulose.

Monossacarídeos são compostos derivados de aldeídos ou cetonas e contêm pelo menos três átomos de carbono em sua estrutura. Eles não podem sofrer processos de hidrólise para se decompor em unidades mais simples.

O grande número de moléculas que os monossacarídeos podem formar torna possível que sejam ricos em informações e funções. Na verdade, os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes nos organismos.

A união de monossacarídeos dá origem a dissacarídeos - como sacarose, lactose e maltose - e a polímeros maiores, como glicogênio, amido e celulose, que desempenham funções de armazenamento de energia, além de funções estruturais.

Características gerais dos monossacarídeos

Aparência

Em geral, os monossacarídeos são substâncias sólidas, de cor branca, aparência cristalina e sabor adocicado. Por serem substâncias polares, são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes apolares.

Ligações glicosídicas

Podem estar ligados a outros monossacarídeos por meio de ligações glicosídicas e formar uma variedade de compostos, de grande importância biológica e estruturalmente muito variados.

Eles são os carboidratos mais simples

Monossacarídeos são os carboidratos mais simples. Estruturalmente são carboidratos e muitos deles podem ser representados com a fórmula empírica (C-H₂OU)_n. Eles representam uma importante fonte de energia para as células e fazem parte de diferentes moléculas essenciais para a vida, como o DNA.

Composto por átomos de carbono

Monossacarídeos são compostos de átomos de carbono, oxigênio e hidrogênio. Quando em solução, a forma predominante de açúcares (como ribose, glicose ou frutose) não é uma cadeia aberta, mas anéis energeticamente mais estáveis.

Os menores monossacarídeos são compostos de três carbonos e são dihidroxiacetona e d- e l-gliceraldeído.

Grupo hidroxila e carbonila

O esqueleto de carbono dos monossacarídeos não tem ramificações e todos os átomos de carbono, exceto um, têm um grupo hidroxila (-OH). No átomo de carbono remanescente está um oxigênio carbonílico que pode ser combinado em uma ligação acetal ou cetal.

Estrutura

Estereoisomeria

Os monossacarídeos - com exceção da diidroxiacetona - possuem átomos de carbono assimétricos, ou seja, estão ligados a quatro elementos ou substituintes diferentes. Esses carbonos são responsáveis pelo aparecimento de moléculas quirais e, portanto, de isômeros ópticos.

Por exemplo, o gliceraldeído possui um único átomo de carbono assimétrico e, portanto, existem duas formas de estereoisômeros designados como as letras d- e l-gliceraldeído. No caso das aldotetroses, elas têm dois átomos de carbono assimétricos, enquanto as aldopentoses têm três.

As aldohexoses, como a glicose, têm quatro átomos de carbono assimétricos, portanto podem existir na forma de 16 estereoisômeros diferentes.

Esses carbonos assimétricos apresentam atividade óptica e as formas dos monossacarídeos variam na natureza de acordo com essa propriedade. A forma mais comum de glicose é a dextrógira, e a forma usual de frutose é a levógira.

Quando mais de dois átomos de carbono assimétricos aparecem, os prefixos d- e l- referem-se ao átomo assimétrico mais distante do carbono carbonílico.

Hemiaceles e Hemicetales

Os monossacarídeos têm a capacidade de formar anéis graças à presença de um grupo aldeído que reage com o álcool e gera um hemiacetal. Da mesma forma, as cetonas podem reagir com um álcool e geralmente um hemicetal.

Por exemplo, no caso da glicose, o carbono na posição 1 (na forma linear) reage com o carbono na posição 5 da mesma estrutura para formar um hemiacetal intramolecular.

Dependendo da configuração dos substituintes presentes em cada átomo de carbono, os açúcares em sua forma cíclica podem ser representados seguindo as fórmulas de projeção de Haworth. Nestes diagramas, a borda do anel que está mais próxima do leitor e esta parte é representada por linhas grossas (ver imagem principal).

Assim, um açúcar com seis termos é uma piranose e um anel com cinco termos é chamado de furanose.

Assim, as formas cíclicas de glicose e frutose são chamadas de glucopiranose e frutofuranose. Como discutido acima, a d-glucopiranose pode existir em duas formas estereoisoméricas, denotadas pelas letras α e β.

Conformações: cadeira e navio

Os diagramas de Haworth sugerem que a estrutura dos monossacarídeos tem uma estrutura plana, mas essa visão não é verdadeira.

Os anéis não são planos devido à geometria tetraédrica presente em seus átomos de carbono, portanto podem adotar dois tipos de conformações, chamadas cadeira Y navio ou navio.

A conformação em forma de sela é, comparada ao navio, mais rígida e estável, por isso é a conformação predominante em soluções contendo hexoses.

Na forma de cadeira, duas classes de substituintes podem ser distinguidas, denominadas axial e equatorial.Nas piranoses, os grupos hidroxila equatoriais sofrem processos de esterificação mais facilmente do que os axiais.

Propriedades dos monossacarídeos

Mutarrotação e formas anoméricas de d-glicose

Quando em soluções aquosas, alguns açúcares se comportam como se tivessem um centro assimétrico adicional. Por exemplo, a d-glicose existe em duas formas isoméricas que diferem na rotação específica: α-d-glicose β-d-glicose.

Embora a composição elementar seja idêntica, ambas as espécies variam em termos de suas propriedades físicas e químicas. Quando esses isômeros entram em solução aquosa, uma mudança na rotação óptica é evidenciada com o passar do tempo, atingindo um valor final em equilíbrio.

Esse fenômeno é chamado de mutarrotação e ocorre quando um terço do isômero alfa é misturado com dois terços do isômero beta, a uma temperatura média de 20 ° C.

Modificação de monossacarídeos

Monossacarídeos podem formar ligações glicosídicas com álcoois e aminas para formar moléculas modificadas.

Da mesma forma, eles podem ser fosforilados, ou seja, um grupo fosfato pode ser adicionado ao monossacarídeo. Este fenômeno é de grande importância em várias vias metabólicas, por exemplo, a primeira etapa da via glicolítica envolve a fosforilação da glicose para dar a glicose intermediária 6-fosfato.

À medida que a glicólise progride, outros intermediários metabólicos são gerados, como dihidroxiacetona fosfato e gliceraldeído 3-fosfato, que são açúcares fosforilados.

O processo de fosforilação dá carga negativa aos açúcares, evitando que essas moléculas saiam da célula facilmente. Além disso, dá a eles reatividade para que possam formar ligações com outras moléculas.

Ação do pH nos monossacarídeos

Os monossacarídeos são estáveis em ambientes a altas temperaturas e com ácidos minerais diluídos. Em contraste, quando expostos a ácidos altamente concentrados, os açúcares passam por um processo de desidratação que produz derivados aldeídos do furano, chamados furfurais.

Por exemplo, aquecer d-glicose junto com ácido clorídrico concentrado gera um composto chamado 5-hidroximetilfurfural.

Quando os furfurais se condensam com fenóis, eles produzem substâncias coloridas que podem ser usadas como marcadores na análise de açúcares.

Por outro lado, ambientes alcalinos moderados produzem rearranjos em torno do carbono anomérico e do carbono adjacente. Quando a d-glicose é tratada com substâncias básicas, é criada uma mistura de d-glicose, d-fruta e d-manose. Esses produtos ocorrem em temperatura ambiente.

Quando há aumento da temperatura ou das concentrações de substâncias alcalinas, os monossacarídeos sofrem processos de fragmentação, polimerização ou rearranjo.

Características

Fonte de energia

Monossacarídeos e carboidratos em geral, os elementos essenciais da dieta como fontes de energia. Além de funcionar como combustível celular e armazenamento de energia, eles funcionam como metabólitos intermediários em reações enzimáticas.

Interação celular

Eles também podem ser ligados a outras biomoléculas - como proteínas e lipídios - e cumprir funções essenciais relacionadas à interação celular.

Os ácidos nucléicos, DNA e RNA, são as moléculas responsáveis pela hereditariedade e possuem açúcares em sua estrutura, especificamente as pentoses. D-ribose é o monossacarídeo encontrado na espinha dorsal do RNA. Monossacarídeos também são componentes importantes de lipídeos complexos.

Componentes de oligossacarídeos e polissacarídeos

Monossacarídeos são os componentes estruturais básicos dos oligossacarídeos (do grego oligo, significando poucos) e polissacarídeos, que contêm muitas unidades monossacarídicas, de uma única classe ou de vários tipos.

Essas duas estruturas complexas funcionam como depósitos de combustível biológico, por exemplo, amido. Eles também são componentes estruturais importantes, como a celulose encontrada nas paredes celulares rígidas das plantas e nos tecidos lenhosos e fibrosos de vários órgãos das plantas.

Classificação

Cetonas e aldeídos

Os monossacarídeos são classificados de duas maneiras diferentes. O primeiro depende da natureza química do grupo carbonila, já que pode ser uma cetona ou um aldeído. A segunda classificação concentra-se no número de átomos de carbono presentes no açúcar.

Cetose e Aldosas

Por exemplo, a dihidroxiacetona contém um grupo cetona e, portanto, é chamada de "cetose", em contraste com os gliceraldeídos, que contêm um grupo aldeído e é considerada uma "aldose".

Monossacarídeos recebem um nome específico dependendo do número de carbonos que sua estrutura contém. Assim, um açúcar com dois, três, quatro, cinco, seis e sete átomos de carbono é chamado deusas, trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses, respectivamente.

De todas as classes de monossacarídeos mencionadas, as hexoses são de longe o grupo mais abundante.

Ambas as classificações podem ser combinadas e o nome dado à molécula é uma mistura do número de carbonos e do tipo de grupo carbonila.

No caso da glicose (C₆H₁₂OU₆) é considerada uma hexose porque tem seis átomos de carbono e também é uma aldose. De acordo com as duas classificações, essa molécula é uma aldohexose. Da mesma forma, a ribulose é uma cetopentose.

Derivados importantes de monossacarídeos

Glicosídeos

Na presença de um ácido mineral, as aldopiranoses podem reagir com álcoois para formar glicosídeos. Estes são acetais mistos assimétricos constituídos pela reação do átomo de carbono anomérico do hemiacetal com um grupo hidroxila de um álcool.

A ligação formada é chamada de ligação glicosídica e também pode ser formada pela reação entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com o grupo hidroxila de outro monossacarídeo para formar um dissacarídeo. Desta forma, as cadeias de oligossacarídeos e polissacarídeos são formadas.

Eles podem ser hidrolisados por certas enzimas, como as glicosidases ou quando submetidos à acidez e altas temperaturas.

N-glicosilaminas ou N-glicosídeos

Aldoses e cetoses são capazes de reagir com aminas e resultar em N-glucosídeos.

Essas moléculas desempenham um papel importante nos ácidos nucleicos e nucleotídeos, onde os átomos de nitrogênio das bases são encontrados formando ligações N-glucosilamina com o átomo de carbono na posição 1 da d-ribose (no RNA) ou de 2-desoxi-d-ribose (no DNA).

Ácido murâmico e ácido neuramínico

Esses dois derivados de amino açúcares têm nove átomos de carbono em sua estrutura e são componentes estruturais importantes da arquitetura bacteriana e do revestimento das células animais, respectivamente.

A base estrutural da parede celular bacteriana é o ácido N-acetilmurâmico e é formada pelo amino açúcar N-acetil-d-glucosamina ligado ao ácido lático.

No caso do ácido N-acetil-neuramínico, é um derivado da N-acetil-d-manosamina e do ácido pirúvico. O composto é encontrado em glicoproteínas e glicolipídeos em células animais.

Açúcares-álcoois

Nos monossacarídeos, o grupo carbonila é capaz de ser reduzido e formar álcoois de açúcar. Essa reação ocorre com a presença de gás hidrogênio e catalisadores metálicos.

No caso da d-glicose, a reação dá origem ao açúcar-álcool d-glucitol. Da mesma forma, a reação por d-manose produz d-manitol.

Naturalmente, existem dois açúcares muito abundantes, a glicerina e o inositol, ambos com notável importância biológica. O primeiro é o componente de certos lipídios, enquanto o segundo é encontrado no fosftil-inositol e no ácido fítico.

O sal do ácido fítico é a fitina, um material de suporte essencial nos tecidos vegetais.

Exemplos de monossacarídeos

Vamos dividir os exemplos em dois tipos principais de monossacarídeos: aldoses e cetoses.

- Aldosas

Este grupo é formado pelo carbonil em uma das extremidades da cadeia carbonática.

Deusas

Glicoaldeído

É a única deusa que existe, composta por dois átomos de carbono.

Trios

Gliceraldeído

Este monossacarídeo é o único das aldoses que é formado por três átomos de carbono. Pelo que é conhecido como triose.

É o primeiro monossacarídeo a ser obtido na fotossíntese. Além de fazer parte de vias metabólicas, como a glicólise.

Tetrosa

Eritrosa e treosa

Esses monossacarídeos têm quatro átomos de carbono e um grupo aldeído. A eritrose e a treose diferem na conformação dos carbonos quirais.

Na treose eles são encontrados nas conformações D-L ou L-D enquanto na eritrose as conformações de ambos os carbonos são D-D ou L-L

Pentosas

Dentro deste grupo, encontramos as cadeias carbonáticas que possuem cinco átomos de carbono. Dependendo da posição da carbonila, diferenciamos os monossacarídeos ribose, desoxirribose, arabinose, xilose e lixose.

Ribose É um dos principais componentes do RNA e ajuda a formar nucleotídeos como o ATP, que fornecem energia às células dos seres vivos.

o desoxirribose é um desoxi açúcar derivado de um monossacarídeo de cinco carbonos (pentose, fórmula empírica C5H10O4)

Arabinose é um dos monossacarídeos que aparecem na pectina e na hemicelulose. Este monossacarídeo é usado em culturas bacterianas como fonte de carbono.

Xilose também é comumente conhecido como açúcar de madeira. Sua principal função está relacionada à nutrição humana, sendo um dos oito açúcares essenciais para o corpo humano.

A lixosa é um monossacarídeo raro na natureza e é encontrado nas paredes bacterianas de algumas espécies.

Hexoses

Neste grupo de monossacarídeos existem seis átomos de carbono. Eles também são classificados dependendo de onde o carbonil é encontrado:

O alosa é um monossacarídeo raro obtido apenas das folhas de uma árvore africana.

A altrosa é um monossacarídeo encontrado em algumas cepas da bactéria Butyrivibrio fibrisolvens.

Glicose composto por uma cadeia carbonática de seis átomos de carbono, e complementado por doze átomos de hidrogênio e seis de oxigênio. É o monossacarídeo mais importante que está presente em todos os seres vivos. Essa cadeia carbonática é necessária para a existência das células, pois fornece energia para elas.

Manose tem composição semelhante à glicose e sua principal função é produzir energia para as células.

A gulosa É um monossacarídeo artificial de sabor doce que não é fermentado por leveduras.

A idosa É um epímero da glicose e é utilizado como fonte de energia para a matriz extracelular das células dos seres vivos.

Galactose É um monossacarídeo que faz parte dos glicolipídeos e glicoproteínas e é encontrado principalmente nos neurônios do cérebro.

O talosa é outro monossacarídeo artificial solúvel em água e com sabor adocicado

- Cetose

Dependendo do número de átomos de carbono, podemos distinguir a diidroxiacetona, composta por três átomos de carbono, e a eritrulose, composta por quatro.

Da mesma forma, se eles têm cinco átomos de carbono e levando em consideração a posição da carbonila, encontramos a ribulose e a xilulose. Composto por seis átomos de carbono, temos sicosa, frutose, sorbose e tagatose.

Referências

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