Fosfatidilcolina: síntese, estrutura, funções, propriedades - Ciência - 2023
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Contente
- Síntese
- Estrutura da fosfatidilcolina
- Porção hidrofílica
- Porção hidrofóbica
- Características
- – Estrutural
- – Como fonte de outras moléculas
- – Na sinalização intracelular
- Propriedades de saúde
- Referências
o fosfatidilcolina, também conhecido como 1,2-diacil-sn-glicero-3-fosfocolina, PtdCho ou lecitina, é um fosfolipídeo de membrana altamente abundante em muitos tipos de células, especialmente em células animais.
Além de suas funções estruturais nas membranas celulares, esse fosfolipídeo atua na produção de derivados com atividade de segundo mensageiro intracelular. Também é considerado um fosfolipídio essencial para mamíferos, pois representa uma das fontes mais importantes de colina.
A colina é necessária para a síntese do neurotransmissor acetilcolina, essencial para a transmissão dos impulsos nervosos, tanto no sistema nervoso central como periférico, participando em diversos processos fisiológicos como vasodilatação, motilidade gastrointestinal, broncoconstrição, etc. .
Síntese
Em animais, esse fosfolipídio pode ser adquirido a partir de alimentos ingeridos na dieta ou por síntese. de novo, e há mais de uma rota de síntese:
- A via mais comum em organismos eucarióticos envolve a condensação de uma molécula de diacilglicerol com uma citidina 5'-difosfocolina (CDP-colina) pela ação da enzima CDP-colina: 1,2-diacilglicerol fosfocolina transferase; porção que é sintetizada a partir da colina, ATP e CTP, graças a uma CTP-fosfocolina citidiltransferase.
- Uma segunda rota de síntese é a partir da metilação do fosfolipídeo fosfatidiletanolamina, uma reação catalisada por uma enzima fosfatidiletanolamina metiltransferase (PEMT).
- Por fim, a fosfatidilcolina também pode ser obtida a partir da reciclagem da lisofosfatidilcolina, produto da ação de uma fosfolipase endógena.
Estrutura da fosfatidilcolina
Como todos os lipídios, a fosfatidilcolina é uma molécula anfipática, ou seja, possui uma extremidade polar hidrofílica ou "cabeça" (que é solúvel em água) e outra extremidade ou "cauda" apolar hidrofóbica (que repele a água, é ou seja, é insolúvel).
Porção hidrofílica
A cabeça polar é composta por uma molécula de fosforilcolina (colina ligada a um grupo fosforila) incorporada a uma estrutura de glicerol na posição correspondente ao carbono 3 (sn-3).
Colina (2-hidroxi-N, N, N-trimetiletano-1-amino) é uma amina quaternária e é considerada um nutriente essencial para muitos animais, incluindo humanos.
Porção hidrofóbica
A cauda apolar consiste em duas cadeias de ácidos graxos esterificados (ligadas por ligações de éster) aos carbonos nas posições 1 e 2 do esqueleto principal do glicerol, que podem diferir entre si no que diz respeito à presença de ligações duplas carbono-carbono (insaturações )
Normalmente, o ácido graxo na posição sn-1 do glicerol é sempre um ácido graxo saturado (apenas com ligações simples carbono-carbono), enquanto o da posição sn-2 pode ser um ácido graxo insaturado (com ligações duplas entre dois ou mais átomos de carbono) ou outro ácido graxo saturado.
Em tecidos animais, a fosfatidilcolina contém tipicamente ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico e ácido araquidônico. Assim, pela ação de enzimas hidrolíticas, este fosfolípido pode ser uma importante fonte das referidas moléculas.
Visto que diferentes tipos de ácidos graxos podem ser esterificados em sua estrutura de glicerol, a fosfatidilcolina pode ter centenas de "formas" diferentes.
Isso implica que, quando nos referimos a este fosfolipídeo (e outros também), estamos na verdade falando de uma população de moléculas que compartilham a mesma “cabeça”, mas não a mesma “cauda”.
Características
– Estrutural
Como um fosfolipídio de membrana, a fosfatidilcolina é essencial para a correta formação e reparo das membranas celulares, fato essencial para a manutenção de todos os processos biológicos básicos em uma célula.
As fosfatidilcolinas ricas em ácidos graxos poliinsaturados conferem maior fluidez às membranas das quais fazem parte, o que pode ser importante para evitar sua ruptura.
Algumas proteínas de membrana têm locais de interação específicos para a fosfatidilcolina, provavelmente para se "ligar" mais firmemente à bicamada.
– Como fonte de outras moléculas
Esse lipídio é degradado por fosfolipases que cortam em locais específicos e a colina liberada da "cabeça" geralmente é fosforilada por uma colina quinase e reutilizada na síntese de fosfatidilcolina, embora na mitocôndria das células do fígado seja oxidada para produzir betaína .
A betaína (N-trimetilglicina) é um composto químico neutro que pode funcionar como um osmólito, que é um tipo de molécula que confere proteção às células contra estresse osmótico, seca, altas concentrações de sais ou altas temperaturas (permite retenção de água).
– Na sinalização intracelular
A hidrólise da fosfatidilcolina presente nas membranas das células animais pode ocorrer pela ação da enzima fosfolipase A2. Essa hidrólise é um dos principais mecanismos de obtenção do ácido araquidônico, que é metabolizado para produzir eicosanóides com funções significativas.
Lembre-se de que os eicosanóides são importantes do ponto de vista da produção de moléculas reguladoras do sistema imunológico, por exemplo.
No entanto, se a fosfatidilcolina for hidrolisada pela fosfolipase C ou pela fosfolipase D, podem ser produzidos diacilglicerol e ácido fosfatídico, respectivamente. Essas duas moléculas são segundos mensageiros importantes em um grande número de processos celulares.
Propriedades de saúde
A fosfatidilcolina é encontrada em grande extensão em todas as células eucarióticas, no entanto, está comercialmente disponível na forma de lecitina, que é uma mistura de lipídeos complexos neutros e polares, geralmente de origem vegetal, animal ou microbiana.
Na lecitina, a fosfatidilcolina pode ser encontrada em concentrações tão baixas quanto 20% e tão altas quanto 90% dos fosfolipídios totais, e a maioria dos produtos comerciais contendo lecitinas foram relatados como tendo cerca de 20% de fosfatidilcolina.
- Esse lipídio é o principal composto a partir do qual se obtém a colina, nutriente essencial para os animais, pois é um precursor na síntese do neurotransmissor acetilcolina.
- Outras referências científicas indicam que a fosfatidilcolina tem atividade hepatoprotetora, especialmente em doenças hepáticas não alcoólicas, e aparentemente é essencial para o funcionamento normal deste órgão.
- A fosfatidilcolina pode ajudar no tratamento de alguns distúrbios neurológicos caracterizados por nervos colinérgicos com atividade defeituosa; até mesmo, evidências de estudos preliminares sugerem que pode funcionar no controle de alguns sintomas maníacos.
- Tem sido usado para diminuir os níveis de colesterol no soro, etc.
- Em alguns casos, a fosfatidilcolina foi injetada por via subcutânea para tratar tumores gordurosos não cancerosos (lipomas), bem como para o tratamento cosmético de gordura ao redor das pálpebras e depósitos de colesterol sob a pele.
- Também é usado para tratar hepatite, eczema, doenças da bexiga urinária, síndrome pré-menstrual, etc.
Referências
- Exton, J. H. (1990). Sinalização através da degradação da fosfatidilcolina. Journal of Biological Chemistry, 265 (1), 1-4.
- Exton, J. H. (1994). Repartição da fosfatidilcolina e transdução de sinal. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) -Lipids and Lipid Metabolism, 1212 (1), 26-42.
- Ha, C. E., & Bhagavan, N. V. (2011). Fundamentos da bioquímica médica: com casos clínicos. Academic Press.
- Li, Z., & Vance, D. E. (2008). Série de revisão temática: glicerolipídios. Fosfatidilcolina e homeostase da colina. Journal of Lipid Research, 49 (6), 1187-1194.
- Luckey, M. (2014). Biologia estrutural da membrana: com fundamentos bioquímicos e biofísicos. Cambridge University Press.
- Yeagle, P. L. (2016). As membranas das células. Academic Press.