Butino: estrutura, propriedades e usos - Ciência - 2023

science

Contente

o butino É um composto químico pertencente ao grupo dos alcinos, caracterizado principalmente por possuir em sua estrutura pelo menos uma ligação tripla entre dois átomos de carbono.

Quando se trata de estabelecer regras para a nomenclatura de alcinos, a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) estabeleceu que as mesmas regras são usadas para alcenos.

A diferença fundamental entre a nomenclatura de ambos os tipos de substâncias é que o sufixo -não muda para -não quando se trata de compostos que possuem ligações triplas em sua estrutura.

Por outro lado, o butino é composto exclusivamente de carbono e hidrogênio e ocorre em duas formas: 1-butino, que se encontra na fase gasosa sob condições padrão de pressão e temperatura (1 atm, 25 ° C); e 2-butino, que é uma espécie de fase líquida produzida por síntese química.


Estrutura química

Na molécula conhecida como butino, ocorre o fenômeno do isomeria estrutural posicional, que consiste na presença dos mesmos grupos funcionais em ambos os compostos, mas cada um deles se encontra em um local diferente na cadeia.

Nesse caso, ambas as formas de butino têm uma fórmula molecular idêntica; entretanto, no 1-butino a ligação tripla está localizada no carbono número um, enquanto no 2-butino ela está localizada no número dois. Isso os converte em isômeros posicionais.

Devido à localização da ligação tripla em um dos terminais da estrutura 1-butino, é considerado um alcino terminal, enquanto a posição intermediária da ligação tripla na estrutura 2-butino lhe dá a classificação de alcino interno .

Assim, a ligação pode ser apenas entre o primeiro e o segundo carbono (1-butino) ou entre o segundo e o terceiro carbono (2-butino). Isso se deve à nomenclatura aplicada, onde a menor numeração possível será sempre atribuída à posição da ligação tripla.


1-butino

O composto denominado 1-butino também é conhecido como etilacetileno, devido à sua estrutura e à forma como seus quatro átomos de carbono estão dispostos e ligados. No entanto, ao falar sobre butino referência é feita apenas a esta espécie química.

Nessa molécula, a ligação tripla encontra-se em um carbono terminal, o que permite a disponibilidade de átomos de hidrogênio que lhe conferem grande reatividade.

Esta ligação rígida e mais forte do que uma ligação simples ou dupla entre os átomos de carbono fornece uma configuração estável de geometria linear para 1-butino.

Por outro lado, esta substância gasosa é bastante inflamável, portanto na presença de calor pode facilmente causar incêndios ou explosões e tem grande reatividade na presença de ar ou água.


2-butino

Uma vez que os alcinos internos exibem maior estabilidade do que os alcinos terminais, eles permitem a transformação de 1-butino em 2-butino.

Essa isomerização pode ocorrer por aquecimento de 1-butino na presença de uma base (como NaOH, KOH, NaOCH3 ...) ou por meio do rearranjo de 1-butino em uma solução de hidróxido de potássio (KOH) em etanol (C2H6OU).

Da mesma forma, a substância química conhecida como 2-butino também é chamada de dimetilacetileno (ou crotonileno), apresentando-se como uma espécie líquida e volátil que se origina de forma artificial.

No 2-butino, a ligação tripla se encontra no meio da molécula, conferindo-lhe maior estabilidade do que seu isômero.

Além disso, este composto incolor tem uma densidade menor que a água, embora seja considerado insolúvel nela e tenha alta inflamabilidade.

Propriedades

- A fórmula estrutural do butino (independentemente de qual isômero é referido) é C4H6, que tem uma estrutura linear.

-Uma das reações químicas pelas quais a molécula de butino sofre é a isomerização, na qual ocorre um rearranjo e migração da ligação tripla dentro da molécula.


-O 1-butino está na fase gasosa, tem uma inflamabilidade muito alta e densidade maior que o ar.

-Esta substância também é bastante reativa e na presença de calor pode causar explosões violentas.

- Além disso, quando este gás incolor sofre uma reação de combustão incompleta, pode causar monóxido de carbono (CO)

-Quando ambos os isômeros são expostos a altas temperaturas, eles podem sofrer reações de polimerização explosivas.

-O 2-butino está na fase líquida, embora também seja considerado bastante inflamável nas condições padrão de pressão e temperatura.

-Estas substâncias podem sofrer reações violentas quando estão na presença de substâncias oxidantes fortes.

- Da mesma forma, quando estão na presença de espécies redutoras, ocorrem reações exotérmicas com conseqüente liberação de gás hidrogênio.

-Quando em contato com certos catalisadores (como algumas substâncias ácidas) ou iniciando espécies, reações de polimerização exotérmica podem ocorrer.


Formulários

Por terem algumas propriedades diferentes, ambos os isômeros podem ter usos e aplicações diferentes, conforme mostrado a seguir:

Em primeiro lugar, muitas vezes uma das aplicações do 1-butino é a sua utilização como etapa intermédia no processo de produção de outras substâncias de natureza orgânica de origem sintética.

Por outro lado, esta espécie química é utilizada na indústria de fabricação de borracha e compostos derivados; como por exemplo, quando você deseja obter benzol.

Da mesma forma, é utilizado no processo de fabricação de uma grande variedade de produtos plásticos, bem como na elaboração de muitas substâncias de polietileno consideradas de alta densidade.

Além disso, o 1-butino é freqüentemente usado como componente para os processos de corte e soldagem de algumas ligas metálicas, incluindo aço (liga de ferro e carbono).

Em outro sentido, o isômero 2-butino é utilizado em combinação com outro alcino denominado propino na síntese de algumas substâncias conhecidas como hidroquinonas alquiladas, quando é realizado o processo de síntese total do α-tocoferol (vitamina E).


Referências

  1. Wikipedia. (s.f.). Butyne. Recuperado de en.wikipedia.org
  2. Yoder, C. H., Leber P. A. e Thomsen, M. W. (2010). The Bridge to Organic Chemistry: Concepts and Nomenclature. Recuperado de books.google.co.ve
  3. Study.com. (s.f.). Butino: Fórmula Estrutural e Isômeros. Obtido no estudo.
  4. PubChem. (s.f.). 1-Butyne. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. PubChem. (s.f.). 2-Butino. Obtido em pubchem.ncbi.nlm.nih.gov