Epóxi: nomenclatura, obtenção, aplicações, exemplos - Ciência - 2023

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o epóxis São hidrocarbonetos alifáticos ou cíclicos que possuem em sua estrutura um átomo de oxigênio ligado ao mesmo tempo a dois átomos de carbono. Essa ligação, como pode ser visto na imagem abaixo, possui uma geometria triangular, bastante característica para todos os epóxidos.

Os epóxidos se originam de alquenos que sofrem quebra de ligação dupla para formar o grupo funcional do epóxido. Cada um dos dois átomos ligados ao oxigênio também está ligado aos grupos laterais R¹, R², R³ e R⁴, todas as partes da mesma molécula.

O grupo funcional epóxido é caracterizado por possuir uma alta tensão, o que confere uma reatividade maior do que a de um éter não cíclico. As reações dos epóxidos são geralmente acompanhadas pela decomposição de seu grupo funcional.

O epóxido mais simples corresponde ao epóxido de etano, também denominado óxido de etileno, óxido de etileno ou oxirano. De todos, este é o epóxido mais importante comercialmente.

A maior parte da produção de epóxidos é destinada à fabricação de tintas (revestimentos de superfície). Eles também são usados na produção de surfactantes, adesivos, plastificantes, etc.

Nomenclatura

Os compostos com o grupo funcional epóxidos podem ser nomeados de diferentes maneiras, como: epóxidos, epóxidos ou outros nomes sem qualquer conotação sistemática, como: oxirano.

Os epóxidos com as estruturas químicas mais simples são freqüentemente chamados de óxidos. Desta forma, epóxido de propeno (C₃H₆) é chamado de óxido de propeno (C₃H₆OU).

É comum que o epóxido seja denominado identificando os carbonos que estão presentes no grupo funcional do epóxido. Por exemplo: 2,3-epoxihexano, 1,2-epoxiciclohexano e 1,2-epoxipropano. Ou seja, o "triângulo" é encontrado nos carbonos 2 e 3 do hexano, e assim por diante com o ciclohexano e o propano.

Obtendo

Oxidação catalítica

Epóxido de etano ou óxido de etileno é preparado pela oxidação catalítica de etileno em ar quente ou oxigênio, usando prata metálica como catalisador:

Método da clorohidrina

Este método é realizado em duas etapas: a) Formação da clorohidrina, eb) Tratamento da clorohidrina com uma base para eliminação do ácido clorídrico.

Na etapa b), uma molécula de HCl é perdida, cujo hidrogênio vem do grupo OH.

Peroxidação de dupla ligação carbono-carbono

Os epóxidos também podem ser formados pela peroxidação de alcenos, ou seja, uma oxidação causada por um peroxiácido, como o ácido peroxibenzóico:

Presença natural de epóxidos

Os epóxis são raros na natureza. No entanto, foi observada síntese hepática de epóxidos, mediada pelo citocromo P450. As células produzem epóxidos como produtos de oxidação de alcenos e compostos aromáticos.

Compostos como as epotilonas, produzidos como um metabólito secundário da bactéria Sorangium celulosum, também foram observados na natureza.

Formulários

Fabricação de surfactantes

O óxido de etileno é freqüentemente usado na preparação de surfactantes ou surfactantes, produtos da reação de um álcool ou fenol com o óxido de etileno. Os surfactantes têm diferentes funções, incluindo: umectantes, detergentes, emulsificantes e solubilizantes.

Os hidratantes aumentam a hidratação das superfícies ao facilitar o acesso de água às mesmas. Os detergentes removem a sujeira das roupas. Os emulsificantes permitem e estabilizam as emulsões. E os solubilizantes permitem a dissolução de compostos que não são muito miscíveis com a água.

Adesivos e solventes

A reação de epóxidos, incluindo óxido de etileno, com aminas é a base para a preparação de colas ou cola. Esses adesivos são usados para colar superfícies e também para estabilizar o PVC.

O óxido de etileno reage com o etóxido de sódio para produzir 2-etoxietanol, também conhecido como Cellosolve. Este composto químico dissolve óleos, resinas, gorduras, ceras, nitrocelulose e lacas.

Resinas epóxi

As resinas epóxi ou epóxi têm entre suas propriedades, uma vez reforçadas, alta resistência química, térmica e mecânica. Estas resistências permitem a sua utilização para a produção de lacas e esmaltes, bem como para o revestimento de metais e pisos de laboratórios e para o fabrico de peças eléctricas.

Algumas empresas usam essas resinas preenchidas com sílica como um substituto para a porcelana para fazer isoladores de linha de força. As resinas epóxi também são usadas para fazer placas reforçadas com fibra de vidro e placas de circuito impresso.

As resinas epóxi separadamente têm poucos usos, incluindo o aumento da estabilidade do vinil. Para aumentar sua utilidade, eles são reticulados com vários compostos em um processo conhecido como "cura". Dentre os agentes utilizados para esse fim, temos: aminas primárias, secundárias, terciárias e poliamidas.

Os epóxidos obtidos de óleos vegetais são utilizados para a síntese de polióis, utilizados na indústria de poliuretano.

Usos médicos

As epotilonas são produtos metabólicos da bactéria Sorangium cellulosum, que têm a propriedade de estabilizar os microtúbulos, produzindo um bloqueio do ciclo celular.

A ixabepilona, uma epotilona, foi aprovada para o tratamento do câncer de mama avançado. Da mesma forma, o uso de epotilona D no tratamento do Alzheimer tem sido estudado.

Outros usos

O óxido de etileno está envolvido na síntese do etilenoglicol: um composto usado como anticongelante em sistemas de refrigeração de automóveis. O óxido de etileno também é usado na esterilização de materiais e instrumentos médicos.

Toxicidade

A absorção pela pele, inalação ou ingestão de epóxidos estão associadas à produção de efeitos tóxicos, tanto no homem quanto em animais de experimentação. Estes incluem: irritação dos tecidos superficiais e sensibilização. Também ocorrem alterações na função hepática, células sanguíneas e medula óssea.

Da mesma forma, os epóxidos têm sido associados à carcinogenicidade e mutagenicidade. Os epóxidos, devido à sua alta reatividade eletrofílica e ao seu caráter como compostos alquilantes, têm sido considerados como potenciais agentes carcinogênicos.

Exemplos de epóxis

Finalmente, alguns outros exemplos de epóxis serão listados:

-1,2-Epoxipropano

-2,3-Epoxihexano

-1,2-Epoxiciclohexano

-Óxido de estireno

-Óxido de isobutileno

-3,4-epoxi-1-buteno

Referências

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