Aldosas: características, tipos, número de carbonos - Ciência - 2023

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Aldosas: características, tipos, número de carbonos - Ciência
Aldosas: características, tipos, número de carbonos - Ciência

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As aldosas eles são monossacarídeos que possuem um grupo aldeído terminal. Eles são açúcares simples, pois não podem ser hidrolisados ​​para produzir outros açúcares mais simples. Eles têm entre três e sete átomos de carbono. Como as cetoses, as aldoses são açúcares poli-hídricos.

Na natureza, as aldoses mais abundantes são arabinose, galactose, glicose, manose, ribose e xilose. Nos organismos fotossintéticos, a biossíntese desses açúcares ocorre a partir da frutose-6-fosfato, um açúcar do ciclo de Calvin. Os organismos heterotróficos obtêm glicose e galactose de seus alimentos.

Caracteristicas

Em aldohexoses todos os carbonos são quirais, com exceção do carbono 1, que é o carbono carbonil do grupo aldeído (C-1), assim como o carbono 6, que é um álcool primário (C-6). Todos os carbonos quirais são álcoois secundários.


Em todas as aldoses, a configuração absoluta do centro quiral mais distante do carbono carbonílico do grupo aldeído pode ser a de D-gliceraldeído ou L-gliceraldeído. Isso determina se a aldose é um enantiômero D ou L.

Em geral, aldoses com n-carbonos que possuem 2n-2 estereoisômeros. Na natureza, as aldosas com a configuração D são mais abundantes do que as aldosas com a configuração L.

A função aldeído das aldoses reage com um grupo hidroxila secundário em uma reação intramolecular para formar um hemiacetal cíclico. A ciclização da aldose converte o carbono carbonílico em um novo centro quiral, denominado carbono anomérico. A posição do substituinte -OH no carbono anomérico determina a configuração D ou L.

As aldoses cujo átomo de carbono anomérico não formou ligações glicosídicas são chamadas de açúcares redutores. Isso ocorre porque as aldoses podem doar elétrons, reduzindo-se a um agente oxidante ou aceptor de elétrons. Todas as aldoses são açúcares redutores.


Tipos de aldosas e suas funções

Glicose como principal fonte de energia para os seres vivos

A glicólise é a via central universal para o catabolismo da glicose. Sua função é produzir energia na forma de ATP. O piruvato, formado na glicólise, pode seguir a via de fermentação láctica (no músculo esquelético) ou a via de fermentação alcoólica (na levedura).

O piruvato também pode ser totalmente oxidado a dióxido de carbono por meio de um processo conhecido como respiração. Ele engloba o complexo piruvato desidrogenase, o ciclo de Krebs e a cadeia de transporte de elétrons. Em comparação com a fermentação, a respiração produz muito mais ATP por mol de glicose.

Glicose e galactose como componentes em dissacarídeos

A glicose está presente em dissacarídeos como celobiose, isomalte, lactose, maltose e sacarose.

A hidrólise da lactose, um açúcar presente no leite, produz D-glicose e D-galactose. Ambos os açúcares estão covalentemente ligados por uma ligação no carbono 1 da galactose (configuração β, com carbono 4 de glicose). A lactose é um açúcar redutor porque o carbono anomérico da glicose está disponível, Gal (β1 -> 4) Glc.


A sacarose é um dos produtos da fotossíntese e é o açúcar mais abundante em muitas plantas. A hidrólise produz D-glicose e D-frutose. A sacarose não é um açúcar redutor.

Glicose como um componente em polissacarídeos

A glicose está presente em polissacarídeos que atuam como substâncias de reserva energética, como o amido e o glicogênio em plantas e mamíferos, respectivamente. Também está presente em carboidratos que servem como suporte estrutural, como celulose e quitina de plantas e invertebrados, respectivamente.

O amido é o polissacarídeo de reserva das plantas. É encontrado na forma de grânulos insolúveis compostos por dois tipos de polímeros de glicose: amilose e amilopectina.

Amilose é uma cadeia não ramificada de resíduos D-glicose ligados (α1 -> 4). Amilopectina é uma cadeia de resíduos de glicose ramificada (α1 -> 6).

O glicogênio é o polissacarídeo de reserva dos animais. O glicogênio se assemelha à amilopectina por ter uma cadeia de resíduos de glicose (α1 -> 4) unidos, mas com muitos mais ramos (α1 ->6).

A celulose é parte da parede celular das plantas, especialmente nos caules e nos componentes formadores de madeira do corpo da planta. Semelhante à amilose, a celulose é uma cadeia de resíduos de glicose não ramificados. Possui entre 10.000 e 15.000 unidades de D-glicose, ligadas por ligações β1 -> 4.

A quitina é composta por unidades de glicose modificadas, como a N-acetil-D-glucosamina. Eles estão ligados por links β1 -> 4.

Manose como um componente de glicoproteínas

As glicoproteínas possuem um ou mais oligossacarídeos. As glicoproteínas são geralmente encontradas na superfície da membrana plasmática. Os oligossacarídeos podem ser ligados a proteínas por meio de resíduos de serina e treonina (ligados a O) ou a resíduos de asparagina ou glutamina (ligados a N).

Por exemplo, em plantas, animais e eucariotas unicelulares, o precursor de oligossacarídeo N-ligado é adicionado no retículo endoplasmático. Possui os seguintes açúcares: três glucoses, nove manoses e duas N-acetilglucosaminas, que se escreve Glc3Homem9(GlcNac)2.

Ribose no metabolismo

Em plantas e animais vasculares, a glicose pode ser oxidada via pentose fosfato para produzir ribose 5-fosfato, uma pentose que fará parte dos ácidos nucléicos. Especificamente, a ribose se torna parte do RNA, enquanto a desoxirribose se torna parte do DNA.

A ribose também faz parte de outras moléculas, como trifosfato de adenosina (ATP), dinucleotídeo adenina nicotinamida (NADH), dinucleotídeo adenina flavina (FADH2) e dinucleotídeo de nicotinamida adenina fosforilado (NADPH).

O ATP é uma molécula cuja função é fornecer energia em diferentes processos nas células. NADH e FADH2 eles participam do catabolismo da glicose, especificamente nas reações redox. O NADPH é um dos produtos da oxidação da glicose na via da pentose fosfato. É uma fonte de poder redutor nas vias biossintéticas das células.

Arabinose e xilose como componentes estruturais

A parede celular das plantas é composta por celulose e hemicelulose. Este último consiste em heteropolissacarídeos que possuem ramificações curtas compostas por hexoses, D-glicose, D-galactose e D-manose, e pentoses, como D-xilose e D-arabinose.

Nas plantas, o ciclo de Calvin é fonte de açúcares fosforilados, como a D-frutose-6-fosfato, que pode ser transformada em D-glicose-6-fosfato. Este metabólito é convertido por várias etapas, catalisadas enzimaticamente, em UDP-xilose e UDP-arabinose, que servem para a biossíntese da hemicelulose.

Número de carbono de aldoses

Aldotriose

É uma aldose de três carbonos, com uma configuração D- ou L-gliceraldeído. Existe apenas um açúcar: o gliceraldeído.

Aldotetrosa

É uma aldose de quatro carbonos, com uma configuração D- ou L-gliceraldeído. Exemplo: D-eritrose, D-treose.

Aldopentose

É uma aldose de cinco carbonos, com uma configuração D- ou L-gliceraldeído. Exemplos: D-ribose, D-arabinose, D-xilose.

Aldohexose

É uma aldose de seis carbonos, com uma configuração D- ou L-gliceraldeído. Exemplos: D-glicose, D-manose, D-galactose.

Referências

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