Pirimidinas: características, estrutura, funções - Ciência - 2023

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As pirimidinas são moléculas em forma cíclica, ricas em nitrogênio. Eles fazem parte dos nucleotídeos, que por sua vez são os constituintes estruturais fundamentais dos ácidos nucléicos.

Além da presença em ácidos nucléicos, os nucleotídeos formados pelas pirimidinas têm importante papel como mensageiros intracelulares e participam da regulação das vias de biossíntese de glicogênio e fosfolipídios.

A principal diferença entre uma pirimidina e uma purina está na estrutura: as primeiras são formadas por um único anel, enquanto as últimas encontramos um anel de pirimidinas unido a um anel imidazol.

Os anéis de pirimidina também são encontrados em algumas drogas sintéticas, como os barbitúricos e aqueles usados para tratar o HIV.

Características e estrutura

As pirimidinas são compostos químicos aromáticos cuja estrutura é cíclica (um único anel) e plana.

As pirimidinas mais abundantes na natureza são uracila (da fórmula molecular 2,4-di-hidroxipirimidina), citosina (2-hidroxi-4-aminopirimidina) e timina (2,4-di-hidroxi-5-metil pirimidina).

A massa molar é de cerca de 80 g / mol, com densidade de 1,016 g / cm. São solúveis em água e graças aos seus anéis têm a propriedade de absorver luz a no máximo 260 nanômetros.

Características

- Blocos estruturais de ácidos nucléicos

Os ácidos nucléicos são biopolímeros constituídos por monômeros chamados nucleotídeos. Por sua vez, os nucleotídeos são constituídos por: (i) um açúcar de cinco carbonos, (ii) um grupo fosfato e (iii) uma base nitrogenada.

Pirimidinas em DNA e RNA

As bases de nitrogênio são compostos cíclicos planos classificados em purinas e pirimidinas.

Em comparação com as bases puricas, as pirimidinas são menores (lembre-se de que a estrutura da primeira é composta por dois anéis fundidos e um deles é um anel de pirimidina).

Esse fato tem consequências no que diz respeito ao emparelhamento na dupla hélice do DNA: para estabelecer uma estrutura estável, as purinas emparelham apenas com uma pirimidina.

Como mencionamos anteriormente, as três pirimidinas mais comuns na natureza são uracila, citosina e timina.

Uma das diferenças fundamentais entre DNA e RNA é a composição das pirimidinas que compõem sua estrutura. Uracila e citosina fazem parte dos nucleotídeos do RNA. Em contraste, a citosina e a timina são encontradas no DNA.

No entanto, pequenas quantidades de nucleotídeos de timina são encontradas em RNAs de transferência.

Nos nucleotídeos, as pirimidinas se ligam ao carbono 1 da ribose através do nitrogênio localizado na posição 1.

-Mensageiros extracelulares

Os nucleotídeos contendo pirimidinas (e também purinas) são moléculas que desempenham um papel mensageiro extracelular. Eles são responsáveis por regular várias funções em praticamente todas as células do corpo.

Esses nucleotídeos são liberados de células danificadas ou podem ser secretados por uma via não lítica e interagir com receptores específicos na membrana celular.

Receptores de membrana específicos são chamados de receptores P2 e são classificados em duas famílias: P2Y ou metabotrópico e P2X ou ionotrópico.

- Metabolismo intermediário

Os nucleotídeos da pirimidina estão envolvidos nas vias de síntese biológica de outros componentes. Um exemplo dessa participação é a via de biossíntese de glicogênio e fosfolipídios.

Dano de DNA

Uma das lesões mais comuns na molécula de DNA ocorre ao nível das pirimidinas, especificamente na formação de dímeros entre as bases da timina. Ou seja, uma ligação é formada entre duas dessas moléculas.

Isso ocorre devido à radiação ultravioleta (da exposição ao sol) que o DNA recebe, ou devido à exposição a agentes mutagênicos.

A formação desses dímeros de pirimidina distorce a dupla hélice do DNA, causando problemas na replicação ou transcrição. A enzima responsável por corrigir esse evento é denominada fotoliase.

Metabolismo de pirimidina

-Síntese

Visão geral

A síntese de bases nitrogenadas - tanto purinas quanto pirimidinas - é um elemento fundamental para a vida, pois são a matéria-prima para a síntese de ácidos nucléicos.

O esquema geral da síntese das pirimidinas difere em um aspecto fundamental da síntese das purinas: o anel das pirimidinas é montado antes de se ancorar à ribose-5-fosfato.

Reações

A molécula chamada carbamoil aspartato possui todos os elementos (átomos) necessários para a síntese de um anel de pirimidina. Este é formado por meio de uma reação de condensação entre um aspartato e um carbomoil fosfato.

O precursor de carbomoil fosfato é formado no citoplasma da célula por uma reação catalisada pela enzima carbamoil fosfato sintetase, cujos substratos são dióxido de carbono (CO₂) e ATP. O composto resultante da oxidação do carbamoil aspartato é o ácido orótico.

É curioso que a carbamoil fosfato sintetase seja uma enzima comum à via descrita e ao ciclo da ureia. No entanto, eles diferem em alguns aspectos relacionados à sua atividade; Por exemplo, esta versão da enzima usa glutamina e não NH como fonte de nitrogênio.₃.

Uma vez que o anel foi fechado, ele pode ser convertido em outros compostos, como trifosfato de uridina (UTP), trifosfato de citidina (CTP) e timidilato.

Degradação

As reações catabólicas (ou degradação) envolvendo pirimidinas ocorrem no fígado. Ao contrário das purinas, as substâncias produzidas pelo catabolismo não formam cristais quando se acumulam, evento que causa gota em pacientes que acumulam essa substância residual.

Os compostos gerados são dióxido de carbono, água e uréia. A citosina pode passar para outra pirimidina (uracila) e então continuar o caminho de degradação em vários intermediários.

Requisitos de dieta

As pirimidinas, como as purinas, são sintetizadas pela célula em quantidades que atendem aos requisitos da célula. É por esta razão que não existem requisitos mínimos para bases nitrogenadas na dieta. No entanto, quando essas moléculas são consumidas, o corpo tem a capacidade de reciclá-las.

Referências

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