Benzoato de benzila: estrutura, propriedades, síntese, usos - Ciência - 2023

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o Benzoato de benzila é um composto orgânico de fórmula C₁₄H₁₂OU₂. Apresenta-se como um líquido incolor ou como um sólido branco em forma de flocos, com um odor balsâmico fraco característico. Isso permite que o benzoato de benzila seja usado na indústria de perfumes como um agente de fixação de odores.

Foi estudado pela primeira vez como medicamento em 1918 e está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde desde então.

É um dos compostos mais utilizados no tratamento da sarna ou sarna. Uma infecção de pele causada pelo ácaro Sarcoptes Scabei, caracterizada por coceira intensa que se intensifica à noite e pode causar infecções secundárias.

É letal para o ácaro da sarna e também é usado na pediculose, uma infestação de piolhos da cabeça e do corpo. Em alguns países, não é utilizado como tratamento de escolha para a sarna devido à ação irritante do composto.

É obtido pela condensação do ácido benzóico com álcool benzílico. Existem outras formas semelhantes de sintetizar o composto. Da mesma forma, foi isolado em algumas espécies de plantas do gênero Polyalthia.

Estrutura do benzoato de benzila

A imagem superior representa a estrutura do benzoato de benzila em um modelo de barra e esfera. As linhas pontilhadas indicam a aromaticidade dos anéis de benzeno: um do ácido benzóico (à esquerda) e o outro do álcool benzílico (à direita).

As ligações Ar-COO e H₂O C-Ar gira, fazendo com que os anéis girem nesses eixos. Além dessas rotações, não são muitos os que podem contribuir (à primeira vista) com suas características dinâmicas; portanto, suas moléculas encontram menos maneiras de estabelecer forças intermoleculares.

Interações

Assim, seria de se esperar que os anéis aromáticos de moléculas vizinhas não interajam de forma apreciável, como também não o fazem com o grupo éster devido à diferença de polaridade (a das esferas vermelhas, R-CO-O-R).

Além disso, não há probabilidade de ligações de hidrogênio em nenhum dos lados de sua estrutura. O grupo éster poderia aceitá-los, mas a molécula carece de grupos doadores de hidrogênio (OH, COOH ou NH₂) para que tais interações ocorram.

Por outro lado, a molécula é ligeiramente simétrica, o que se traduz em um momento de dipolo permanente muito baixo; portanto, suas interações dipolo-dipolo são fracas.

E onde estaria localizada a região com a maior densidade de elétrons? No grupo éster, embora não seja muito pronunciado devido à simetria de sua estrutura.

As forças intermoleculares prevalecentes para o benzoato de benzila são as forças de dispersão ou Londres. Estas são diretamente proporcionais à massa molecular e, ao agrupar várias dessas moléculas, pode-se esperar que a formação de dipolos instantâneos e induzidos ocorra com maior probabilidade.

Todos os itens acima são demonstrados pelas propriedades físicas do benzoato de benzila: ele só derrete a 21 ° C, mas no estado líquido ferve a 323 ° C.

Propriedades físicas e químicas

Nome químico

Benzoato de benzila ou éster metílico do ácido benzóico. Além disso, inúmeros nomes são atribuídos aos fabricantes do produto médico, recebendo entre eles os seguintes: Acarosan, Ascabiol, Benzanil e Novoscabin.

Peso molecular

212.248 g / mol.

Fórmula molecular

C₁₄H₁₂OU₂.

Aspecto físico

Líquido incolor ou sólido branco em forma de flocos.

Odor

Possui um leve aroma balsâmico.

Sabor

Afiado, queimando a gosto.

Ponto de ebulição

323,5 ° C

Ponto de fusão

21 ºC.

Ponto de fogo

148 ° C (298 ° F).

Solubilidade em água

É praticamente insolúvel em água (15,4 mg / L).

Solubilidade em solventes orgânicos

Insolúvel em glicerol, miscível com álcool, clorofórmio, éter e óleos. Solúvel em acetona e benzeno.

Densidade

1.118 g / cm³ a 25 ° C.

Densidade relativa com água

1,1 (com uma densidade de água de 1 g / cm³).

Densidade de vapor em relação ao ar

7,31 (ar = 1).

Pressão de vapor

0,000224 mmHg a 25 ° C

Estabilidade

Uma emulsão de benzoato de benzila a 20% preparada em emulsificante OS e álcool de cera de lã é estável. Mantém sua eficácia por aproximadamente 2 anos.

Auto ignição

480 ° C

Viscosidade

8.292 cPoise a 25 ° C.

Calor de combustão

-6,69×10⁹ J / Kmol.

pH

Praticamente neutro quando o pH é estimado molhando o papel de tornassol no composto.

Tensão superficial

26,6 dinas / cm a 210,5 ° C

Índice de refração

1,5681 a 21 ° C.

Mecanismo de ação

O benzoato de benzila tem efeitos tóxicos no sistema nervoso do ácaro Sarcoptes scabiei, causando sua morte. Também é tóxico para os ovos do ácaro, embora o mecanismo de ação exato seja desconhecido.

O benzoato de benzila agiria interrompendo a função dos canais de sódio dependentes de voltagem, causando uma despolarização prolongada dos potenciais de membrana das células nervosas e a interrupção do funcionamento dos neurotransmissores.

Ressalta-se que o efeito neurotóxico seletivo da permetrina (fármaco usado na escabiose) para invertebrados se deve às diferenças estruturais entre os canais de sódio de vertebrados e invertebrados.

Síntese

É produzido pela conjugação de álcool benzílico e benzoato de sódio na presença de trietilamina. Também é produzido pela transesterificação do metilbenzoato, na presença de óxido de benzila. É um subproduto da síntese do ácido benzóico por oxidação com tolueno.

Além disso, pode ser sintetizado pela reação de Tischenko, usando benzaldeído com benzilato de sódio (gerado a partir de sódio e álcool benzílico) como catalisador.

Formulários

No tratamento da sarna

O composto é usado há muito tempo no tratamento de sarna e pediculose, sendo usado como uma loção de benzoato de benzila a 25%. No tratamento da sarna, a loção é aplicada em todo o corpo, do pescoço para baixo, após uma limpeza prévia.

Quando a primeira aplicação estiver seca, aplique uma segunda camada da loção com benzoato de benzila. Seu uso é considerado de baixo risco para pacientes adultos com escabiose e letal para os ácaros que produzem a doença, que costumam ser eliminados em cinco minutos. O uso de benzoato de benzila em crianças não é recomendado.

Normalmente, duas a três aplicações do composto são necessárias para causar irritação na pele. Uma overdose do composto pode causar bolhas, urticária ou erupção na pele.

Não existem dados utilizáveis sobre a absorção percutânea do benzoato de benzila, existem estudos que sugerem este fato, mas sem quantificar sua magnitude.

O benzoato de benzila absorvido é rapidamente hidrolisado em ácido benzóico e álcool benzílico. Este é subsequentemente oxidado em ácido benzóico. Subsequentemente, o ácido benzóico é conjugado com glicina para produzir benzoilcolina (ácido hipúrico) ou com ácido glucurônico para produzir ácido benzoilglucurônico.

No tratamento de espasmos

O benzoato de benzila tem efeitos vasodilatadores e espasmolíticos, estando presente em muitos medicamentos para o tratamento da asma e coqueluche.

O benzoato de benzila foi originalmente usado para tratar muitas condições que afetavam a saúde das pessoas, incluindo peristaltismo intestinal excessivo; diarreia e disenteria; cólica intestinal e enteroespasmo; pilorospasmo; constipação espástica; cólica biliar; cólica renal ou uretral; espasmo da bexiga urinária.

Além disso, espasmos associados à contração da vesícula seminal; cólica uterina na dismenorreia espástica; espasmo arterial associado à hipertensão; e espasmo brônquico como na asma. Atualmente, ele foi substituído em muitos de seus usos por medicamentos mais eficazes

Como excipiente

Benzoato de benzila é usado como excipiente em alguns medicamentos de reposição de testosterona (como o Nebido) no tratamento do hipogonadismo.

Na Austrália, ocorreu um caso de anafilaxia em paciente em tratamento com medicamentos de reposição de testosterona, associada ao uso de benzoato de benzila.

O composto é usado no tratamento de algumas doenças de pele, como micose, acne leve a moderada e seborreia.

Em hospitais veterinários

O benzoato de benzila tem sido usado em hospitais veterinários como um miticida, escabicida e pediculicida tópico. Em grandes doses, o composto pode causar hiperexcitação, perda de coordenação, ataxia, convulsões e paralisia respiratória em animais de laboratório.

Outros usos

-É usado como repelente para larvas, carrapatos e mosquitos.

-É um solvente para acetato de celulose, nitrocelulose e almíscar artificial.

-Usado como agente aromatizante para doces, confeitaria e gomas de mascar. Além disso, ele encontra uso como um agente conservante antimicrobiano.

-Benzoato de benzila é usado em cosmetologia no tratamento de lábios secos, através do uso de um creme que o contém em combinação com vaselina e um perfume.

-É utilizado como substituto da cânfora em compostos de celulóide, plásticos e piroxilina.

-Usado como um transportador de corante e plastificante. Serve como agente fixador de fragrâncias. Embora não seja um ingrediente de fragrância ativo, ajuda a melhorar a estabilidade e o odor característico dos ingredientes principais.

Referências

University of Hertfordshire. (26 de maio de 2018). Benzoato de benzila. Recuperado de: sitem.herts.ac.uk
Wikipedia. (2018). Benzoato de benzila. Recuperado de: en.wikipedia.org
PubChem. (2018). Benzoato de benzila. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Dermatologia Cosmética, Médica e Cirúrgica. (2013). Sarna: uma revisão. Recuperado de: dcmq.com.mx
Saludmedin.es. (30 de junho de 2018). Forma de uso de benzoato de benzila: emulsão e pomada. Recuperado de: saludmedin.es