Isopreno: estrutura, propriedades, aplicações - Ciência - 2023

science
Isopreno: estrutura, propriedades, aplicações - Ciência
Isopreno: estrutura, propriedades, aplicações - Ciência

Contente

o isopreno ou 2-Metil-1,3-butadieno, é um composto orgânico que consiste em um hidrocarboneto cuja fórmula molecular é C5H8. Apesar de sua aparente simplicidade, representa a base estrutural da borracha natural e, ainda mais importante, o esqueleto das unidades biológicas com as quais os isoprenóides ou terpenos são sintetizados enzimaticamente.

Portanto, o isopreno desempenha um papel importante não apenas na química orgânica, mas também na bioquímica. A imagem inferior mostra sua fórmula estrutural, que pode ser decomposta linearmente como CH2= C (CH3) −CH = CH2. A partir desta fórmula, entende-se por que seu nome IUPAC é 2-Metil-1,3-butadieno, uma vez que as duas ligações duplas estão localizadas nos carbonos 1 e 3.

O isopreno é um hidrocarboneto bastante comum no meio ambiente. Plantas, algas, bactérias e animais são capazes de sintetizá-lo e emiti-lo, constituindo até a parte mais abundante de nossas exalações. As massas vegetais são as principais produtoras e emissoras de isopreno, utilizando-o em mecanismos de resistência ao calor externo.


Bioquimicamente, o isopreno em sua unidade biológica é utilizado pelos organismos para sintetizar vários tipos de terpenos, entre os quais se destacam o lanosterol e os componentes dos óleos essenciais. Organicamente, é usado para a síntese de borrachas sintéticas e outros polímeros relacionados.

Estrutura do isopreno

Na imagem superior, temos a estrutura molecular do isopreno. Como pode ser visto, as esferas pretas correspondem aos átomos de carbono, enquanto as brancas são os átomos de hidrogênio.

A molécula tem geometria plana, ou seja, todos os seus átomos estão dispostos no mesmo plano, exceto os hidrogênios do grupo -CH3 ligado ao carbono 2. Esta geometria se deve ao fato de que os átomos de carbono da estrutura do 1,3-butadieno possuem hibridização sp2, enquanto o carbono de -CH3 tem hibridização sp3.


As moléculas de isopreno interagem umas com as outras por meio das forças dispersivas de London, que são consideravelmente fracas devido às suas baixas massas moleculares. No entanto, eles exercem coesão suficiente para que o isopreno exista como um líquido volátil em condições normais.

O fato de suas moléculas serem planas facilita sua inserção entre as membranas celulares, contribuindo para seu reforço no mecanismo que as plantas utilizam para amortecer mudanças bruscas de temperatura (40 ºC ou mais).

As moléculas de isopreno são capazes de formar cristais. Mas isso não acontece da mesma forma com seus polímeros, os polisoprenos, que tendem a se agrupar em sólidos amorfos, cujas massas moleculares médias são muito maiores, deixando de ser uma substância volátil.

Propriedades de isopreno

As propriedades aqui mencionadas correspondem às do isopreno e não às da borracha natural, que consiste no polímero cis-1,4-poliisopreno. Algumas fontes bibliográficas podem até usar as propriedades do látex recém-extraído de árvores para caracterizar o isopreno, sendo um grave erro confundi-las.


Aparência

Líquido incolor e volátil com odor de petróleo.

Massa molar

68,12 g / mol

Ponto de fusão

-143,95 ºC

Ponto de ebulição

34,067 ° C Portanto, é um líquido bastante volátil.

Ponto de inflamação

-54 ºC (copo fechado)

Temperatura de autoignição

395 ºC

Densidade

0,681 g / cm3

Densidade do vapor

2,35 em relação ao ar.

Pressão de vapor

550 mmHg a 25 ºC, o que está de acordo com sua alta volatilidade.

Solubilidade

Por ser um hidrocarboneto, é imiscível com a água, estando localizado nas suas misturas por ser menos denso. No entanto, é miscível com acetona, benzeno, éter de petróleo, dissulfeto de carbono, diclorometano e praticamente qualquer outro solvente aromático ou clorado.

Tensão superficial

16,9 dines / cm.

Reatividade

O isopreno pode reagir nucleofilicamente (atacado por espécies ricas em elétrons) através de seus carbonos 1 e 4. Assim, nas extremidades de seu esqueleto de carbono ele pode polimerizar, dando origem aos polisoprenos. Esta reação de polimerização é exotérmica, a tal ponto que em contato com algumas substâncias pode se tornar explosiva.

Unidades biológicas

O isopreno, embora esteja intrinsecamente presente nas estruturas dos terpenos, não é o material de partida usado pelas enzimas para sintetizá-los. Em vez disso, eles usam produtos metabólicos chamados isopentenil pirofosfato (IPP, azul) e dimetilalil pirofosfato (DMAPP, vermelho) como substratos.

Um exemplo do acima é fornecido na imagem acima. Ambos, IPP e DMAPP, reagem entre si graças à intervenção enzimática para originar o geranil pirofosfato (GPP).

Este, por sua vez, incorpora outros fragmentos moleculares de IPP ou DMAPP (ver cores), até se tornar esqualeno, um precursor valioso para a síntese de lanosterol.

Assim, o isopreno em sua unidade biológica (IPP ou DMAPP) participa da biossíntese de esteróis e outros lipídeos. Também temos terpenos, como o limoneno (dos óleos de limão e laranja) e mirceno (do óleo de mirta), que constituem os óleos essenciais e que são sintetizados por processos química e estruturalmente semelhantes.

Nesse sentido, a unidade de isopreno, às vezes claramente reconhecível em terpenos ou isoprenóides, é essencial para a síntese de inúmeros produtos naturais.

Aplicações de isopreno

O isopreno é polimerizado em borracha natural, portanto todas as suas aplicações podem ser atribuídas a este composto de forma indireta. Faz parte da guta-percha, um material elástico feito com uma mistura de polímeros cis e trans 1,4-poliisopreno, que já foi usado para fazer bolas de golfe.

A borracha é usada para fazer bolas, mangueiras, luvas, preservativos, botas, acessórios para instrumentos elétricos, adesivos, roupas de mergulho, bicos para garrafas, revestimentos que neutralizam as vibrações; e acima de tudo é usado, junto com sua versão sintética, borracha de isopreno, para a produção em série de pneus.

O isopreno, como os polissuprenos, pode ser misturado com outros polímeros, como borracha de estireno-butadieno ou borracha somente butadieno, para produzir materiais ainda mais fortes e duráveis.Ou seja, é usado para a síntese de vários copolímeros elásticos.

Fora da indústria da borracha, o isopreno é usado como matéria-prima para a síntese de vitaminas, aromatizantes, esteróides, fragrâncias e qualquer outra substância isoprenóide que seja mais viável de sintetizar do que obtê-la de fontes naturais.

Referências

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10º edição.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Morrison e Boyd. (1987). Quimica Organica. (Quinta edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2020). Isopreno. Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Isopreno. Resumo do composto PubChem para CID 6557. Obtido em: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Elsevier B.V. (2020). Isopreno. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
  7. Banco de dados de propriedades do polímero. (2020). Borracha de isopreno: propriedades e aplicações. Recuperado de: polymerdatabase.com