Éter etílico: propriedades, estrutura, produção, usos - Ciência - 2023

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o éter etílico, também conhecido como éter dietílico, é um composto orgânico cuja fórmula química é C₄H₁₀O. Caracteriza-se por ser um líquido incolor e volátil, portanto, seus frascos devem ser mantidos fechados o mais hermeticamente possível.

Este éter é classificado como um membro dos éteres dialquílicos; isto é, eles têm a fórmula ROR ', onde R e R' representam diferentes segmentos de carbono. E como descrito por seu segundo nome, éter dietílico, são dois radicais - etil que se ligam ao átomo de oxigênio.

O éter etílico foi inicialmente usado como anestésico geral, introduzido em 1846 por William Thomas Green Morton. Porém, devido à sua inflamabilidade, seu uso foi descartado, substituindo-o por outros anestésicos menos perigosos.

Este composto também tem sido utilizado para estimar o tempo de circulação sanguínea, durante a avaliação do estado cardiovascular dos pacientes.

Dentro do corpo, o éter dietílico pode ser transformado em dióxido de carbono e metabólitos; os últimos acabam sendo excretados na urina. No entanto, a maior parte do éter administrado é exalado para os pulmões, sem sofrer qualquer modificação.

Por outro lado, é utilizado como solvente para sabonetes, óleos, perfumes, alcalóides e gomas.

Estrutura do éter etílico

Na imagem superior há uma representação com um modelo de esferas e barras da estrutura molecular do éter etílico.

Como pode ser visto, a esfera vermelha, correspondente ao átomo de oxigênio, possui dois grupos etil ligados em ambos os lados. Todos os links são simples, flexíveis e giram livremente em torno dos eixos σ.

Essas rotações dão origem a estereoisômeros conhecidos como conformadores; que mais do que isômeros, eles são estados espaciais alternativos. A estrutura da imagem corresponde exatamente ao anti-conformador, no qual todos os seus grupos de átomos estão escalonados (separados uns dos outros).

Qual seria o outro conformador? O eclipsado, e embora sua imagem não esteja disponível, basta visualizá-lo em forma de U. Nas extremidades superiores do U estariam os grupos metil, –CH₃, que experimentaria repulsões estéricas (colidir no espaço).

Portanto, espera-se que a molécula CH₃CH₂OCH₂CH₃ adote anti-conformação na maioria das vezes.

Forças intermoleculares

Por quais forças intermoleculares as moléculas de éter etílico são governadas na fase líquida? Eles são mantidos no líquido principalmente graças às forças de dispersão, uma vez que seu momento de dipolo (1,5D) carece de uma região suficientemente deficiente na densidade de elétrons (δ +)

Isso ocorre porque nenhum átomo de carbono nos grupos etil desiste muito de sua densidade de elétrons para o átomo de oxigênio. O acima é evidente com o mapa de potencial eletrostático de éter etílico em mãos (imagem inferior). Observe a ausência de uma região azul.

O oxigênio também não pode formar ligações de hidrogênio, porque não há ligações O-H disponíveis na estrutura molecular. Portanto, são os dipolos instantâneos e sua massa molecular que favorecem suas forças de dispersão.

Apesar disso, é altamente solúvel em água. Por quê? Porque seu átomo de oxigênio, com uma densidade de elétrons mais alta, pode aceitar ligações de hidrogênio de uma molécula de água:

(CH₃CH₂)₂OU^δ-- ^δ+H-OH

Essas interações são responsáveis pela dissolução de 6,04g desse éter em 100mL de água.

Propriedades físicas e químicas

Outros nomes

-Éter dietílico

-Etoxietano

-Óxido de etila

Fórmula molecular

C₄H₁₀O ou (C₂H₅)₂OU.

Peso molecular

74,14 g / mol.

Aspecto físico

Líquido incolor.

Odor

Doce e picante.

Sabor

Ardente e doce.

Ponto de ebulição

94,3 ° F (34,6 ° C) a 760 mmHg.

Ponto de fusão

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Cristais estáveis.

ponto de ignição

-49ºF (recipiente fechado).

Solubilidade em água

6,04 g / 100mL a 25 ° C

Solubilidade em outros líquidos

Miscível com álcoois alifáticos de cadeia curta, benzeno, clorofórmio, éter de petróleo, solvente de gordura, muitos óleos e ácido clorídrico concentrado.

Solúvel em acetona e muito solúvel em etanol. Também é solúvel em nafta, benzeno e óleos.

Densidade

0,714 mg / mL a 68 ° F (20 ° C).

Densidade do vapor

2,55 (em relação ao ar captado com densidade 1).

Pressão de vapor

442 mmHg a 68ºF. 538 mmHg a 25 ° C 58,6 kPa a 20 ° C

Estabilidade

É oxidado lentamente pela ação do ar, da umidade e da luz com a formação de peróxidos.

A formação de peróxido pode ocorrer em recipientes de éter que foram abertos e que permanecem armazenados por mais de seis meses. Os peróxidos podem ser detonados por fricção, impacto ou aquecimento.

Evite o contato com: zinco, halogênios, oxi-halogenetos não metálicos, agentes oxidantes fortes, cloreto de cromila, óleos de tementina, nitratos e cloretos metálicos.

Auto ignição

356 ° F (180 ° C).

Decomposição

Quando aquecido se decompõe, emitindo uma fumaça acre e irritante.

Viscosidade

0,2448 cPoise a 20ºC.

Calor de combustão

8.807 Kcal / g.

Calor da vaporização

89,8 cal / g a 30 ° C

Tensão superficial

17,06 dinas / cm a 20º C.

Potencial de ionização

9,53 eV.

Limiar de odor

0,83 ppm (pureza não fornecida).

Índice de refração

1.355 a 15 ° C

Obtendo

De álcool etílico

O éter etílico pode ser obtido a partir do álcool etílico, na presença de ácido sulfúrico como catalisador. O ácido sulfúrico em um meio aquoso se dissocia produzindo o íon hidrônio, H₃OU⁺.

O álcool etílico anidro flui pela solução de ácido sulfúrico, aquecida entre 130ºC e 140ºC, produzindo a protonação das moléculas de álcool etílico. Posteriormente, outra molécula de álcool etílico não protonado reage com a molécula protonada.

Quando isso acontece, o ataque nucleofílico da segunda molécula de álcool etílico promove a liberação de água da primeira molécula (a protonada); como resultado, um éter etílico protonado (CH₃CH₂OHCH₂CH₃), com oxigênio carregado parcialmente positivo.

Porém, esse método de síntese perde eficiência porque o ácido sulfúrico é gradualmente diluído com a água produzida no processo (produto da desidratação do álcool etílico).

A temperatura da reação é crítica. Em temperaturas abaixo de 130 ° C, a reação é lenta e a maior parte do álcool etílico irá destilar.

Acima de 150 ° C, o ácido sulfúrico causa a formação de etileno (o alceno de ligação dupla), em vez de se combinar com o álcool etílico para formar o éter etílico.

De etileno

No processo inverso, ou seja, a hidratação do etileno na fase de vapor, o éter etílico pode ser formado como subproduto além do álcool etílico. Na verdade, essa rota sintética produz a maior parte desse composto orgânico.

Este processo usa catalisadores de ácido fosfórico anexados a um suporte sólido, que pode ser ajustado para produzir mais éter.

A desidratação da fase de vapor do etanol na presença de catalisadores de alumina pode dar um rendimento de 95% na produção de éter etílico.

Toxicidade

Pode causar irritação na pele e nos olhos por contato. O contato com a pele pode causar ressecamento e rachaduras. O éter geralmente não penetra na pele, pois se evapora rapidamente.

A irritação ocular causada pelo éter é geralmente leve e, no caso de irritação severa, o dano geralmente é reversível.

Sua ingestão produz efeitos narcóticos e irritação estomacal. A ingestão severa pode causar danos aos rins.

A inalação de éter pode causar irritação no nariz e na garganta. No caso de inalação de éter, pode ocorrer o seguinte: sonolência, excitação, tonturas, vômitos, respiração irregular e aumento da salivação.

A alta exposição pode causar perda de consciência e até a morte.

OSHA define um limite de exposição ocupacional aerotransportada de 800 ppm em média em um turno de 8 horas.

Níveis de irritação nos olhos: 100 ppm (humano). Níveis de irritação nos olhos: 1200 mg / m³ (400 ppm).

Formulários

Solvente orgânico

É um solvente orgânico usado para dissolver o bromo, o iodo e outros halogênios; a maioria dos lipídios (gorduras), resinas, borrachas puras, alguns alcalóides, gomas, perfumes, acetato de celulose, nitrato de celulose, hidrocarbonetos e corantes.

Além disso, é utilizado na extração de princípios ativos de tecidos animais e vegetais, devido à sua densidade inferior à da água e flutua sobre ela, deixando as substâncias desejadas dissolvidas no éter.

Anestesia geral

É usado como anestésico geral desde 1840, substituindo o clorofórmio por apresentar vantagem terapêutica. No entanto, é uma substância inflamável e, portanto, encontra sérias dificuldades em seu uso em ambientes clínicos.

Além disso, produz alguns efeitos colaterais pós-operatórios indesejáveis, como náuseas e vômitos nos pacientes.

Por essas razões, o uso do éter como anestésico geral foi descartado, substituindo-o por outros anestésicos, como o halotano.

Espírito de éter

O éter misturado ao etanol foi usado para formar a solução chamada álcool etéreo, usada no tratamento de flatulência gástrica e formas mais brandas de gastralgia.

Avaliação da circulação sanguínea

O éter tem sido usado para avaliar a circulação sanguínea entre um braço e os pulmões. O éter é injetado em um braço, levando sangue para o átrio direito, depois para o ventrículo direito e, de lá, para os pulmões.

O tempo que decorre da injeção do éter até a captura do odor do éter no ar exalado é de aproximadamente 4 a 6 s.

Laboratórios de ensino

O éter é usado em laboratórios de ensino em muitos experimentos; por exemplo, na demonstração das leis da genética de Mendel.

O éter serve para acalmar as moscas do gênero Drosophila e permitir os cruzamentos necessários entre elas, pondo em evidência as leis da genética.

Referências

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Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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Ficha de segurança XI: éter etílico. [PDF]. Recuperado de: quimica.unam.mx