Ácido láurico: estrutura, propriedades, usos, benefícios, efeitos - Ciência - 2023

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o ácido Laurico É um ácido graxo saturado de 12 carbonos de cadeia média. Consiste em um pó branco sólido ou branco brilhante, com um cheiro característico de óleo de bebê. É praticamente insolúvel em água, mas muito solúvel em solventes orgânicos; especialmente em etanol, metanol e acetona.

É um dos componentes dos triglicerídeos. O leite de coco é muito rico nesse ácido graxo (cerca de 50% dos ácidos graxos). Também é encontrado no óleo de coco e óleo de palmiste. No leite materno, representa 6,2% dos lipídios totais.

O ácido láurico é metabolizado para dar origem à monolaurina, um composto cuja atividade é atribuída contra bactérias ótimo-negativas, vírus, fungos e protozoários.

O ácido láurico demonstrou ser útil no tratamento da acne, pois tem atividade contra bactérias Propionibacterium acnes, relacionado aos processos inflamatórios observados na doença.

Da mesma forma, tem sido utilizado experimentalmente em culturas de células de câncer de cólon retal, podendo induzir a apoptose dessas células; o que poderia abrir a porta para o uso de ácido láurico em uma terapia alternativa para este tipo de câncer

Em resumo, o ácido láurico apresenta inúmeros benefícios à saúde, sendo também utilizado na produção de cosméticos, fragrâncias, sabonetes, xampus, etc.

Estrutura do ácido láurico

A imagem superior mostra a estrutura molecular do ácido láurico usando um modelo de esferas e barras.

Pode-se contar que em sua "cauda" de carbono existem onze átomos de carbono ou esferas pretas; constitui a extremidade apolar ou hidrofóbica da estrutura. E à sua direita, a cabeça polar com o grupo COOH, com suas esferas vermelhas. Existem doze átomos de carbono ao todo.

O grupo COOH pode doar um íon H⁺, formando sais de lauratos. Nestes, o hidrogênio do grupo OH, localizado na extremidade da direita, é substituído por cátions metálicos.

A cauda apolar do ácido láurico está livre de insaturações. Que significa? Sem ligações duplas (C = C). Se assim fosse, teria dobras, características das gorduras insaturadas. Todos os carbonos estão ligados ao número máximo de hidrogênio permitido, por isso essa gordura é do tipo saturada.

Interações intermoleculares

A estrutura em geral apresenta uma forma muito óbvia: a de um zigue-zague. Além disso, é também um zigue-zague flexível, capaz de organizar seus átomos de carbono de forma que eles correspondam perfeitamente aos espaços vazios na cauda de uma molécula vizinha.

Uma boa analogia para entender isso é comparar as interações entre duas moléculas de ácido láurico com as de duas cadeiras dobráveis empilhadas uma em cima da outra para formar uma coluna; O mesmo acontece com essas moléculas: sua natureza saturada permite que se agrupem e se precipitem em uma gordura de maior insolubilidade.

As caudas apolares, portanto, interagem pelas forças de dispersão de Londres. Enquanto isso, as cabeças polares formam ligações de hidrogênio entre elas, o que fortalece ainda mais as ligações de suas caudas.

Assim, as moléculas são acopladas de forma ordenada até formarem um cristal branco com estrutura triclínica.

Esses cristais gordurosos de ácido láurico não são muito resistentes ao calor, pois derretem a 43 ° C. O aumento da temperatura desacopla as caudas como resultado das vibrações de seus átomos; eles começam a deslizar uns sobre os outros, dando origem ao óleo de ácido láurico.

Propriedades

Nomes químicos

Ácido láurico, ácido n-dodecanóico, ácido dodecílico, ácido dodecanóico, ácido volvico e dodecilcarboxilato.

Fórmula molecular

C₁₂H₂₄OU₂ e CH₃(CH₂)₁₀COOH.

Peso molecular

200,322 g / mol

Descrição física

Sólido branco. Ele também pode se apresentar como agulhas incolores ou um pó cristalino branco.

Odor

Características do óleo de bebê.

Ponto de fusão

43,2 ° C (111 ° F).

Ponto de ebulição

297,9 ºC

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel em água:

-37 mg / L a 0 ºC

-48,1 mg / L a 50 ºC

-83 mg / L a 100 ° C

Solubilidade em solventes orgânicos

Um grama de ácido láurico é dissolvido em 1 mL de álcool etílico e 2,5 mL de álcool propílico. É altamente solúvel em benzeno e éter, mas ligeiramente solúvel em clorofórmio.

Solubilidade em acetona

60,5 g / 100 g a 20 ºC

Solubilidade em metanol

120 g / 100 g a 20 ° C

Densidade

-1,007 g / cm³ a 24 ºC

-0,8744 g / cm³ a 41,5 ºC

-0,8679 g / cm³ a 50 ° C

Pressão de vapor

-2,13 x 10^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viscosidade

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Calor de combustão

7.413,7 kJ / mol.

Tensão superficial

26,6 mN / m a 70 ° C

Índice de refração

1,4183 a 82 ° C

Constante de dissociação

pKa = 5,3 a 20 ° C.

Formulários

Industrial

O ácido láurico reage com o hidróxido de sódio para saponificá-lo, produzindo laurato de sódio. Os sabonetes feitos com ácido láurico são espumosos e têm a capacidade de dissolver lipídios.

Ácidos graxos fracionados, incluindo ácido láurico, são usados na fabricação de ésteres, álcoois graxos, peróxidos, fragrâncias, acabamento de superfície, lubrificantes, cosméticos, ração animal, química do papel, plásticos, detergentes, agroquímicos, resinas e revestimentos.

Determinação da massa molar

O ácido láurico é usado para determinar a massa molar desconhecida de uma substância. O motivo: tem um ponto de fusão relativamente alto (43,8ºC). O ácido láurico e a outra substância são derretidos, determinando a diminuição do ponto crioscópico da mistura e, portanto, da massa molar da substância.

agricultura

O ácido láurico é usado na agricultura como herbicida, inseticida, miticida e regulador de crescimento vegetal. Musgos, algas, líquenes, hepáticas e outras ervas daninhas também são usados em plantações de rações, flores ornamentais e plantas domésticas.

Benefícios para a saúde

Enxertos de bypass vascular

O ácido láurico se liga ao peptídeo gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitando sua incorporação na matriz de poli (carbonato-uréia) uretano (PCU), utilizada em enxertos para derivação vascular.

Aumenta a ação de certos medicamentos

Facilita a penetração transdérmica do fármaco fenazepam, aumentando três vezes a ação anticonvulsivante do fármaco. Também aumenta a passagem pela pele úmida das drogas cafeína neutra e salicilato de sódio aniônico.

Ação bactericida

Em investigação, foi estudada a ação bactericida do ácido láurico, in vivo e in vitro, sobre as bactérias Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis e Propionabacterium acnes, bactérias causadoras de inflamação vascular.

Foi necessária uma dose 15 vezes menor de ácido láurico, em comparação com a dose de peróxido de benzoíla (BPO), medicamento usualmente utilizado no tratamento da acne, para mostrar efeito terapêutico.

Das bactérias estudadas, P. acnes foi a mais sensível ao ácido láurico. Além disso, o ácido láurico não apresentou efeito citotóxico nos sebócitos humanos.

Tratamento de cólon retal

O ácido láurico está sendo estudado como uma terapia adjuvante promissora no tratamento do câncer de cólon retal. Observando que o ácido láurico reduz o uso de glutationa (GSH), e produz um estresse oxidativo que induz a apoptose das células do câncer de cólon retal.

Combate infecções e patógenos

-O ácido láurico é usado para tratar infecções virais, incluindo gripe e herpes genital causados pelo vírus herpes simplex (HSV). Além disso, o ácido láurico é usado para tratar verrugas genitais causadas pelo papilomavírus (HPV).

-Serve como precursor da monolaurina, substância antimicrobiana que combate agentes patogênicos, como bactérias, vírus e fungos.

- Por si só ou em combinação com óleos essenciais, pode combater os patógenos presentes nos alimentos. Além disso, quando alimentado com animais de fazenda, pode melhorar a qualidade da ração produzida por eles.

Outras

-Poderia ser benéfico no tratamento da pele seca, pois poderia auxiliar na sua hidratação. Esta propriedade pode ser usada para melhorar doenças como a psoríase.

Possui propriedade antioxidante. Aumenta os níveis de lipoproteína de alta densidade (HDL), que atua removendo o colesterol depositado nos vasos sanguíneos, permitindo sua saída do corpo.

-Reduz a pressão arterial e a freqüência cardíaca. Além disso, reduz o estresse oxidativo no coração e nos rins.

Efeitos secundários

O ácido láurico é um ácido graxo saturado, então acredita-se que possa causar danos ao sistema cardiovascular; já que as gorduras saturadas causam um depósito de colesterol nos vasos sanguíneos.

No entanto, de acordo com uma revisão de 2016, a ação prejudicial do ácido láurico sobre o funcionamento do sistema cardiovascular não é conclusiva. Uma conclusão semelhante foi alcançada em uma revisão realizada em 2003.

Como o ácido láurico é um ácido carboxílico, pode ser atribuído a ele um conjunto de efeitos colaterais não específicos. Por exemplo, reagir com diazo, ditiocarbamato, isocianato, mercaptano, nitretos e sulfetos pode produzir gases tóxicos.

No entanto, esses não são efeitos colaterais específicos do ácido láurico, nem foi demonstrado que ele esteja envolvido nessas reações. Em geral, nenhum efeito colateral foi encontrado.

Porém, são conhecidos alguns efeitos nocivos que podem ocorrer durante o manuseio. Pode ser prejudicial por inalação, ingestão ou contato direto com a pele. Na forma de vapor, é irritante para os olhos, mucosas, nariz e trato respiratório.

Referências

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