Carbono assimétrico: conceito, características e exemplos - Ciência - 2023

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UMA carbono assimétrico É um átomo de carbono ligado a quatro elementos químicos diferentes entre si. Nesta estrutura, o átomo de carbono está no centro, ligando o resto dos elementos através dele.

A molécula de bromocloro dometano é um exemplo claro de carbono assimétrico. Nesse caso, o átomo de carbono está ligado aos átomos de bromo, cloro, iodo e hidrogênio, por meio de ligações únicas.

Esse tipo de formação é muito comum em compostos orgânicos, como o gliceraldeído, um açúcar simples obtido como produto do processo de fotossíntese em plantas.

Características de um carbono assimétrico

Os carbonos assimétricos são carbonos tetraédricos que estão conectados a quatro elementos diferentes uns dos outros.

Esta configuração é semelhante a uma estrela: o carbono assimétrico funciona como o núcleo da estrutura, e o resto dos componentes partem dele para formar os respectivos ramos da estrutura.

O fato de os elementos não se repetirem dá a essa formação a conotação de assimétrica ou quiral. Além disso, certas condições devem ser atendidas na constituição dos links, as quais são detalhadas a seguir:

- Cada elemento deve ser fixado ao carbono assimétrico por meio de uma ligação simples. Se o elemento fosse ligado ao carbono por meio de uma ligação dupla ou tripla, o carbono não seria mais assimétrico.

- Se uma estrutura assimétrica é anexada duas vezes a um átomo de carbono, este último não poderia ser assimétrico.

- Se um composto químico possui dois ou mais carbonos assimétricos, a presença de quilaridade é induzida na estrutura total.

Chilaridade é aquela propriedade que os objetos possuem de não se sobreporem à imagem que eles refletem no espelho. Ou seja, ambas as imagens (objeto real versus reflexão) são assimétricas entre si.

Conseqüentemente, se você tiver um par de estruturas com carbonos assimétricos e cada um de seus elementos for igual, ambas as estruturas não podem ser sobrepostas uma à outra.

Além disso, cada estrutura é chamada de enantiômero ou isômero óptico. Essas estruturas possuem propriedades físicas e químicas idênticas, diferem apenas em sua atividade óptica, ou seja, na resposta que apresentam à luz polarizada.

Exemplos de carbonos assimétricos

Esse tipo de estrutura é comum em compostos orgânicos como carboidratos, por exemplo. Eles também estão presentes em grupos etil, como por exemplo na estrutura de -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.

Da mesma forma, carbonos assimétricos também estão presentes em drogas, como é o caso da pseudoefedrina (C₁₀H₁₅NÃO), um medicamento usado para tratar a congestão nasal e a pressão nos seios da face.

Esse descongestionante nasal é composto por dois átomos de carbono assimétricos, ou seja, duas formações cujo centro é dado pelo átomo de carbono, que, por sua vez, liga quatro elementos químicos diferentes.

Um dos carbonos assimétricos está ligado ao grupo -OH e o carbono assimétrico restante está ligado ao átomo de nitrogênio.

Referências

Carbono assimétrico, estereoisômero e epímero (s.f.). Recuperado de: faculty.une.edu
Barnes, K. (s.f.). O que é um carbono assimétrico? - Definição, identificação e exemplos. Recuperado de: study.com
Definição de átomo de carbono assimétrico (s.f.). Recuperado de: merriam-webster.com
Franco, M. e Reyes, C. (2009). Quiralidade molecular. Recuperado de: itvh-quimica-organica.blogspot.com
Wikipedia, The Free Encyclopedia (2017). Carbono assimétrico. Recuperado de: es.wikipedia.org