Hidrocarbonetos cíclicos: estrutura, propriedades, exemplos - Ciência - 2023

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o hidrocarbonetos cíclicos Eles são compostos orgânicos que consistem em átomos de carbono e hidrogênio que se unem para formar anéis ou estruturas cíclicas. Existem principalmente de três tipos: alicíclicos, aromáticos e policíclicos.

Esses tipos de hidrocarbonetos podem então consistir nas versões fechadas de alcanos, alcenos e alcinos; possuem anéis com sistemas aromáticos, como benzeno e seus derivados; ou apresentar estruturas intrincadas e fascinantes. De todos eles, os alicíclicos são os mais simples e geralmente são representados por meio de polígonos.

Acima, por exemplo, você tem vários hidrocarbonetos alicíclicos. Eles se parecem com polígonos simples: um quadrado, triângulo, pentágono, hexágono, etc. Se uma de suas ligações C-C pudesse ser cortada com uma tesoura, o resultado seria um alcano, alceno (se tiver ligações duplas) ou alcino (se tiver ligações triplas).

Suas propriedades não diferem muito dos hidrocarbonetos de cadeia aberta de onde se originam; embora, quimicamente, quanto maiores sejam, mais estáveis serão, e sua interação com um meio molecular se torna mais pronunciada (devido à sua maior área de contato).

Estrutura

Indo diretamente para a questão que diz respeito às suas estruturas, convém esclarecer que não são planas, mesmo quando em sua representação de polígonos assim o parecem. A única exceção a essa afirmação é encontrada no ciclopropano (o triângulo), uma vez que seus três pontos devem necessariamente estar no mesmo plano.

Também é necessário esclarecer que os termos 'ciclos' e 'anéis' são freqüentemente intercambiáveis; um anel não precisa ser circular e, portanto, pode adquirir geometrias infinitas, desde que seja uma estrutura fechada. Diz-se então que o ciclopropano tem um anel triangular ou ciclo.

Todos os carbonos têm hibridizações sp³, então suas geometrias são tetraédricas e suas ligações deveriam ser separadas idealmente por um ângulo de 109,5 °; no entanto, isso não é possível para estruturas tão fechadas como ciclopropano, ciclobutano (quadrado) ou ciclopentano (pentágono).

Falamos então de uma tensão que desestabiliza a molécula, e é determinada experimentalmente pela medição dos calores médios de combustão de cada grupo CH₂.

Conformações

E o que acontece quando há ligações duplas ou triplas? A tensão aumenta, pois onde houver um deles, a estrutura será forçada a “encolher” e ficar plana; que, consecutivamente, forçaria uma conformação sobre outras, provavelmente eclipsando os átomos de hidrogênio vizinhos.

Dois conformadores para ciclohexano são mostrados na imagem superior para tentar explicar o acima. Os átomos que estão nas posições para ou e eles são ditos axiais ou equatoriais, respectivamente. Observe que, em vez de um hexágono plano, você tem uma cadeira (à esquerda) e um barco (à direita).

Essas estruturas são dinâmicas e estabelecem um equilíbrio entre elas. Se os átomos em para são muito volumosos, o anel irá “ajustar-se” para posicioná-los nas posições equatoriais; uma vez que eles são orientados para os lados do anel (o que reforçaria ou prejudicaria as interações intermoleculares).

Se olharmos para cada carbono separadamente, veremos que eles são tetraédricos. Este não seria o caso se houvesse uma dupla ligação: suas hibridizações sp² eles forçariam a estrutura a se achatar; e se houver uma ligação tripla, alinhar. A estrutura plana do benzeno é a representação máxima disso.

Propriedades

Suponha que você tenha um hidrocarboneto de cadeia aberta (com ou sem insaturações ou ramificações). Se pudéssemos unir suas extremidades, um anel ou ciclo seria criado (como na imagem acima).

Do ponto de vista da síntese orgânica, isso não acontece assim; deve haver bons grupos de saída ligados nas extremidades da cadeia, que ao sair promovem o fechamento da cadeia (se a solução for muito diluída).

Com isso em mente, pode-se observar que o hidrocarboneto de traço verde somente sofre uma transformação em relação à sua estrutura; sem quebrar ou adicionar novas ligações com outros átomos. Significa que quimicamente continua a ser o mesmo antes e depois do fechamento ou da cinta.

Portanto, as propriedades químicas ou físicas desses hidrocarbonetos alicíclicos não diferem muito de seus equivalentes de cadeia aberta. Ambos são reativos contra as mesmas espécies (ou seja, halogênios sob luz ultravioleta) e podem sofrer forte oxidação ou queimar pela liberação de calor.

Forças intermoleculares

Há um fato inegável: o anel tem uma área de contato maior do que a cadeia aberta e, portanto, suas interações intermoleculares são mais fortes.

O resultado é que seus pontos de ebulição e fusão tendem a ser mais altos, assim como suas densidades. Muitas diferenças podem ser observadas em seus índices de refração ou pressões de vapor.

Nomenclatura

Voltando ao exemplo do hidrocarboneto com traço verde, sua nomenclatura permanece inalterada depois que se fecha sobre si mesma (como uma cobra mordendo o próprio rabo). Portanto, as regras de nomenclatura permanecem as mesmas; a menos que hidrocarbonetos policíclicos ou aromáticos sejam abordados.

Três compostos são mostrados abaixo, que receberão seus nomes próprios:

Para começar, por serem estruturas fechadas, o prefixo ciclo é usado para se referir a elas (aqui a palavra anel é relegada).

Da esquerda para a direita temos: um ciclopentano, um ciclohexano e outro ciclopentano. Os carbonos são numerados de forma que os substituintes sejam atribuídos aos números mais baixos, sendo posteriormente mencionados em ordem alfabética.

Assim, A é: 1,1-Dimetilciclopentano. Em B, começa mencionando o substituinte etil antes do flúor, então seu nome é: 1-etil-2-fluorociclohexano. E então para C, as ligações duplas são tomadas como substituintes, indicando o número de carbonos que o formam: 1,3-ciclopentadieno.

Exemplos

Ao longo do artigo, foi feita menção a vários hidrocarbonetos cíclicos. Na primeira imagem podem ser encontrados: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano e ciclooctano.

Uma grande variedade de derivados pode ser obtida a partir deles, e é suficiente colocar ligações duplas ou triplas sobre eles para ter cicloalcenos ou cicloalquinos, respectivamente. E no que se refere aos hidrocarbonetos aromáticos, basta lembrar o anel benzênico e substituí-lo ou reproduzi-lo em duas dimensões.

No entanto, os mais extraordinários (e problemáticos quando se trata de entender sua nomenclatura) são os hidrocarbonetos policíclicos; ou seja, polígonos simples não são suficientes nem mesmo para representá-los de maneira simples. Três deles que merecem destaque são: Cubano, Canastano e Pagode (imagens abaixo).

Cada um deles tem sua metodologia de síntese complexa, sua história, sua arte e um fascínio latente pelas infinitas possibilidades estruturais que os hidrocarbonetos simples podem alcançar.

Referências

Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição). Wiley Plus.
Reid Danielle. (2019). Hidrocarbonetos cíclicos: definição e exemplo. Estude. Recuperado de: study.com
Fundação CK-12. (5 de junho de 2019). Hidrocarbonetos cíclicos. Chemistry LibreTexts. Recuperado de: chem.libretexts.org
Wikipedia. (2019). Composto cíclico. Recuperado de: en.wikipedia.org
Cowboy Miguel. (2019). Hidrocarbonetos cíclicos. Recuperado de: deciencias.net