Ácido carboxílico: Nomenclatura, Estrutura, Propriedades, Usos - Ciência - 2023
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o ácido carboxílico É um termo que é atribuído a qualquer composto orgânico que contenha um grupo carboxila. Eles também podem ser chamados de ácidos orgânicos e estão presentes em muitas fontes naturais. Por exemplo, a partir de formigas e outros insetos como o besouro galerita, o ácido fórmico, um ácido carboxílico, é destilado.
Ou seja, um formigueiro é uma fonte rica em ácido fórmico. Além disso, o ácido acético é extraído do vinagre, o cheiro de manteiga rançosa é devido ao ácido butírico, as ervas valerianas contêm ácido valérico e as alcaparras dão ácido cáprico, todos esses ácidos carboxílicos.
O ácido láctico dá ao leite azedo um gosto ruim e os ácidos graxos estão presentes em algumas gorduras e óleos. Exemplos de fontes naturais de ácidos carboxílicos são inúmeros, mas todos os seus nomes atribuídos são derivados de palavras latinas. Assim, em latim a palavra fórmica significa "formiga".
Como esses ácidos foram extraídos em diferentes capítulos da história, esses nomes tornaram-se comuns, consolidando-se na cultura popular.
Fórmula
A fórmula geral do ácido carboxílico é R - COOH, ou em mais detalhes: R– (C = O) –OH. O átomo de carbono está ligado a dois átomos de oxigênio, o que causa uma diminuição em sua densidade eletrônica e, conseqüentemente, uma carga parcial positiva.
Essa carga reflete o estado de oxidação do carbono em um composto orgânico. Em nenhum outro o carbono é tão oxidado como no caso dos ácidos carboxílicos, sendo esta oxidação proporcional ao grau de reatividade do composto.
Por este motivo o grupo –COOH tem predominância sobre os demais grupos orgânicos, e define a natureza e a principal cadeia carbonada do composto.
Portanto, não há derivados ácidos das aminas (R - NH2), mas aminas derivadas de ácidos carboxílicos (aminoácidos).
Nomenclatura
Os nomes comuns derivados do latim para ácidos carboxílicos não esclarecem a estrutura do composto, nem seu arranjo ou arranjo dos grupos de seus átomos.
Dada a necessidade desses esclarecimentos, surge a nomenclatura sistemática IUPAC para nomear ácidos carboxílicos.
Essa nomenclatura é regida por várias regras, e algumas delas são:
Regra 1
Para mencionar um ácido carboxílico, o nome de seu alcano deve ser modificado adicionando-se o sufixo "ico". Assim, para etano (CH3-CH3) seu ácido carboxílico correspondente é o ácido etanóico (CH3–COOH, ácido acético, o mesmo que vinagre).
Outro exemplo: para o CH3CH2CH2-COOH o alcano se torna butano (CH3CH2CH2CH3) e daí o nome de ácido butanóico (ácido butírico, o mesmo que manteiga rançosa).
Regra 2
O grupo –COOH define a cadeia principal, e o número correspondente a cada carbono é contado a partir do carbonil.
Por exemplo, CH3CH2CH2CH2–COOH é o ácido pentanóico, contando de um a cinco carbonos até metil (CH3) Se outro grupo metil estiver ligado ao terceiro carbono, seria CH3CH2CH (CH3) CH2–COOH, sendo a nomenclatura resultante: ácido 3-metilpentanóico.
Regra 3
Os substituintes são precedidos pelo número do carbono ao qual estão ligados. Além disso, esses substituintes podem ser ligações duplas ou triplas, e adicionar o sufixo "ico" igualmente a alcenos e alcinos. Por exemplo, o CH3CH2CH2CH = CHCH2–COOH é referido como ácido 3-heptenóico (cis ou trans).
Regra 4
Quando a cadeia R consiste em um anel (φ). O ácido é mencionado começando com o nome do anel e terminando com o sufixo "carboxílico". Por exemplo, φ-COOH, é denominado ácido benzenocarboxílico.
Estrutura
Na imagem superior está representada a estrutura geral do ácido carboxílico. A cadeia lateral R pode ter qualquer comprimento ou ter todos os tipos de substituintes.
O átomo de carbono tem hibridização sp2, permitindo que ele aceite uma dupla ligação e gere ângulos de ligação de aproximadamente 120º.
Portanto, esse grupo pode ser assimilado como um triângulo plano. O oxigênio superior é rico em elétrons, enquanto o hidrogênio inferior é pobre em elétrons, transformando-se em hidrogênio ácido (aceitador de elétrons). Isso é observável em estruturas de ressonância de ligação dupla.
O hidrogênio é transferido para uma base, e por isso essa estrutura corresponde a um composto ácido.
Propriedades
Os ácidos carboxílicos são compostos muito polares, com odores intensos e com a facilidade de interagir efetivamente entre si por meio de ligações de hidrogênio, conforme ilustrado na imagem acima.
Quando dois ácidos carboxílicos interagem dessa forma, dímeros são formados, alguns estáveis o suficiente para existir na fase gasosa.
Ligações de hidrogênio e dímeros fazem com que os ácidos carboxílicos tenham pontos de ebulição mais altos do que a água. Isso porque a energia fornecida na forma de calor deve evaporar não apenas uma molécula, mas também um dímero, também ligado por essas ligações de hidrogênio.
Os ácidos carboxílicos pequenos têm uma grande afinidade por água e solventes polares. No entanto, quando o número de átomos de carbono é maior que quatro, o caráter hidrofóbico das cadeias R predomina e elas se tornam imiscíveis com água.
Na fase sólida ou líquida, o comprimento da cadeia R e seus substituintes desempenham um papel importante. Assim, quando as cadeias são muito longas, elas interagem entre si por meio das forças de dispersão de London, como no caso dos ácidos graxos.
Acidez
Quando o ácido carboxílico doa um próton, ele é convertido no ânion carboxilato, representado na imagem acima. Nesse ânion, a carga negativa é deslocalizada entre os dois átomos de carbono, estabilizando-o e, portanto, favorecendo a ocorrência da reação.
Como essa acidez varia de um ácido carboxílico para outro? Tudo depende da acidez do próton no grupo OH: quanto mais pobre em elétrons, mais ácido ele é.
Esta acidez pode ser aumentada se um dos substituintes da cadeia R for uma espécie eletronegativa (que atrai ou remove a densidade eletrônica de seus arredores).
Por exemplo, se no CH3-COOH, um H do grupo metil é substituído por um átomo de flúor (CFH2–COOH) a acidez aumenta consideravelmente porque F remove a densidade eletrônica do carbonil, do oxigênio e do hidrogênio. Se todos os H forem substituídos por F (CF3–COOH) a acidez atinge seu valor máximo.
Qual variável determina o grau de acidez? O pKpara. Quanto menor o pKpara e quanto mais próximo de 1, maior a capacidade do ácido de se dissociar na água e, por sua vez, mais perigoso e prejudicial. Do exemplo acima, CF3–COOH tem o menor valor de pKpara.
Formulários
Devido à imensa variedade de ácidos carboxílicos, cada um deles tem potencial aplicação na indústria, seja ela polimérica, farmacêutica ou alimentícia.
- Na preservação dos alimentos, os ácidos carboxílicos não ionizados penetram na membrana celular das bactérias, diminuindo o pH interno e interrompendo seu crescimento.
- Os ácidos cítrico e oxálico são usados para remover a ferrugem das superfícies metálicas, sem alterar adequadamente o metal.
- Toneladas de fibras de poliestireno e náilon são produzidas na indústria de polímeros.
- Os ésteres de ácidos graxos encontram uso na fabricação de perfumes.
Referências
- Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Química orgânica. Ácidos carboxílicos e seus derivados (10ª edição., Páginas 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Ácido carboxílico. Obtido em 1 de abril de 2018, em: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5 de junho de 2012). Ácidos orgânicos. Obtido em 1º de abril de 2018 em: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Quimica Organica. Ácidos carboxílicos. (sexta edição, páginas 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Ácidos Carboxílicos. Obtido em 1 de abril de 2018, em: chemical.msu.edu