Isopentano: estrutura, propriedades, usos, obtenção - Ciência - 2023

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o isopentano é um composto orgânico cuja fórmula condensada é (CH₃)₂CHCH₂CH₃. É um alcano, especificamente um isômero ramificado do pentano, caracterizado por ser um líquido altamente volátil e utilizado como agente espumante. Atualmente, seu nome mais recomendado pela IUPAC é 2-metilbutano.

Na imagem abaixo pode ser vista sua fórmula estrutural. Observe que um grupo CH₃ está efetivamente ligado ao carbono 2 da cadeia butil. A partir do isopentano obtém-se o substituinte ou radical isopentilo ou isopentilo, sendo um dos substituintes alquilo mais volumosos que pode haver.

O isopentano é um composto apolar, hidrofóbico e inflamável. Seu cheiro é semelhante ao da gasolina e, de fato, faz parte de sua composição, pois aumenta seu número de octanas ou número de octanas. É obtido a partir da reação de isomerização de n-pentano, embora naturalmente seja obtido em quantidades escassas dentro das reservas de gás natural.

Deixando de lado seu caráter altamente inflamável, o isopentano é considerado uma substância atóxica. Uma pessoa pode ingerir e cheirar moderadamente antes que sintomas indesejados, como vômitos e tonturas, se desenvolvam. O isopentano pode ser encontrado em cremes de barbear e condicionadores de cabelo.

Estrutura do isopentano

Na imagem superior temos a estrutura molecular do isopentano, representada por um modelo de esferas e barras. As esferas pretas correspondem aos átomos de carbono, enquanto as esferas brancas aos átomos de hidrogênio. Seu esqueleto de carbono pode ser considerado robusto, ramificado e volumoso.

As extremidades da molécula de isopentano são compostas por grupos CH₃, que são ineficientes quando se trata de reforçar as interações intermoleculares. As moléculas de isopentano dependem das forças dispersivas de Londres e de suas massas para se manterem coesas e, assim, definirem um líquido em condições normais de temperatura e pressão.

No entanto, sua geometria e os grupos CH₃ São responsáveis pelo líquido isopentano ser altamente volátil e fervente a uma temperatura de 28,2 ºC. Por exemplo, o isômero linear n-pentano ferve em torno de 36 ºC, o que é um reflexo de suas melhores interações intermoleculares.

Apesar de sua aparente robustez, a molécula de isopentano é capaz de adotar diversas configurações espaciais, fator chave no estabelecimento de seu cristal a uma temperatura de -160ºC.

Propriedades

Aparência física

Líquido ou gás incolor, de aspecto aguado e também exalando odor semelhante ao da gasolina. É uma substância altamente volátil.

Ponto de fusão

O isopentano cristaliza em uma faixa de temperatura entre -161 e -159 ° C.

Ponto de ebulição

O isopentano ferve a uma temperatura entre 27,8 e 28,2 ºC. Portanto, assim que for exposto fora do recipiente, começará a ferver e emitirá grandes volumes de vapor.

Pressão de vapor

76,9 kPa a 20 ºC (cerca de 0,76 atm)

Densidade

0,6201 g / mL a 20 ° C Os vapores de isopentano são 2,48 mais densos que o ar.

Solubilidade

O isopentano, sendo uma substância apolar, é insolúvel e imiscível com água e alguns álcoois. É solúvel e miscível em solventes parafínicos, éteres, tetracloreto de carbono e também em líquidos aromáticos como o tolueno.

Índice de refração

1.354

Tensão superficial

15 dyn / cm a 20 ºC

Viscosidade

0,214 cP a 20 ºC

Ponto de inflamação

-51 ° C Essa temperatura torna o isopentano perigosamente inflamável, portanto, seus produtos devem ser mantidos o mais longe possível de qualquer chama ou fonte de calor.

Temperatura de autoignição

420 ºC

Formulários

O isopentano é um solvente orgânico que serve como meio de reação para certas sínteses orgânicas, e também representa a matéria-prima para a produção de outros compostos.

É adicionado à gasolina para aumentar sua octanagem e a vários produtos cosméticos para melhorar sua textura, como os cremes de barbear, uma vez que evapora rapidamente e deixa uma massa espumosa.

Da mesma forma, o poliestireno é umedecido em isopentano para que, ao evaporar, expanda o plástico até formar uma espécie de espuma, com a qual se desenham copos, modelos, pratos, bandejas, etc.

Por outro lado, na criogenia o isopentano é usado, junto com o gelo seco e o nitrogênio líquido, para congelar tecidos e amostras biológicas.

Obtendo

O isopentano pode ser obtido em reservatórios de gás natural, porém ocupando apenas 1% de seu conteúdo.

Outra rota, a mais utilizada a nível industrial, parte da n-pentano destilado de processos de refino de petróleo. Então ele n-pentano sofre uma reação especial chamada isomerização.

O objetivo da isomerização do n-pentano é obter seus isômeros mais ramificados. Assim, entre os produtos não temos apenas o isopentano, mas também o neopentano. Essa reação é possível através do uso de catalisadores metálicos muito específicos, que controlam a temperatura e as pressões necessárias.

Riscos

O isopentano é considerado uma substância não tóxica. Isso se deve em parte à sua baixa reatividade, uma vez que suas ligações C-C ou C-H não são fáceis de quebrar, portanto não interferem como tal em nenhum processo metabólico. Na verdade, uma pessoa é capaz de inalar grandes quantidades de seus vapores antes de sufocar, sem aparentemente sofrer danos colaterais.

Sua ingestão causa náuseas e vômitos, e seu contato com a pele acaba ressecando-a. Por outro lado, estudos médicos não foram capazes de determinar se o isopentano é uma substância cancerígena. No entanto, é considerado um poluente perigoso para os ecossistemas marinhos e sua fauna.

O maior perigo do isopentano não é tanto sua reatividade, mas sua inflamabilidade: ele queima com o oxigênio do ar. E porque seu líquido é altamente volátil, o menor vazamento liberará muitos de seus vapores no ambiente, que se acenderá na menor proximidade de uma chama ou qualquer outra fonte de calor.

É por isso que os produtos que contêm isopentano devem ser armazenados em ambientes seguros e frescos.

Referências

Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10^º edição.). Wiley Plus.
Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
Morrison e Boyd. (1987). Quimica Organica. (Quinta edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
Wikipedia. (2020). Isopentano. Recuperado de: en.wikipedia.org
Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Isopentano. Banco de dados PubChem. CID = 6556. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Elsevier B.V. (2020). Isopentano. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
Jennifer B. Galvin e Fred Marashi. (2010). 2-metilbutano (isopentano). Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A Current Issues. Volume 58, 1999 - Edição 1-2. doi.org/10.1080/009841099157403