Esteróis: estrutura, funções e exemplos - Ciência - 2023

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o esteróis São uma classe de esteroides, lipídios não saponificáveis, que se caracterizam por possuírem o grupo funcional alcoólico OH. Resumindo: eles são esteróides alcoólicos. Fazem parte da bioquímica de quase todos os seres vivos, multicelulares ou unicelulares, pois são encontrados em animais, plantas, fungos, bactérias e algas.

Sendo esteróides, eles representam os materiais de partida para a síntese de hormônios esteróides e vitaminas que são solubilizados em gorduras. São derivados em três tipos principais: os zoosteróis, presentes nos animais e principalmente nos mamíferos; fitoesteróis, em plantas ou vegetais; e micosteróis, encontrados em microrganismos.

O nome 'esterol' soa estranho aos ouvidos em geral; mas não é a mesma coisa quando ouvem a palavra 'colesterol'. E é que o colesterol é de fato um esterol. É o esterol mais importante nas células animais, por isso muitos alimentos derivados, como salsichas ou salsichas de sangue, são ricos em colesterol.

Uma das principais e mais interessantes funcionalidades dos esteróis é tornar a bicamada lipídica das membranas celulares mais flexível. Desta forma, eles se tornam mais dinâmicos, comportando-se como se fossem um líquido que flui ordenadamente (tipo crista ou onda).

Estrutura de esteróis

Na imagem acima, temos a estrutura básica dos esteróis. Possuem quatro anéis, sendo três hexagonais e um pentagonal, que juntos recebem o nome específico de ciclopentanoperidrofenantreno; o esqueleto estrutural dos esteróides e esta família de lipídeos.

No C-3 temos o grupo hidroxila, OH, que dá à molécula o caráter alcoólico. No outro extremo, no C-17 existe uma cadeia lateral R, que irá diferenciar diferentes tipos de esteróis entre si, bem como a presença de substituintes em outros carbonos.

Os esteróis são chamados de moléculas anfipáticas porque possuem regiões polares e apolares totalmente localizadas em sua estrutura. O grupo OH torna-se a cabeça ou região polar hidrofílica; enquanto o resto do corpo de carbono é a cauda ou região apolar, hidrofóbica.

A estrutura do esterol pode inicialmente dar a falsa impressão de ser completamente plana; mas na realidade se assemelha a uma folha com ligeiras dobras.

A menos que haja ligações duplas, os anéis não são completamente planos, pois seus carbonos são hibridizados sp.³. No entanto, os esteróis são laminares o suficiente para "se infiltrar" nos espaços apertados das membranas celulares.

Colesterol

Embora a primeira estrutura mostrada seja a mais geral de todas, a do colesterol é praticamente a base para comparar as estruturas de outros esteróis importantes; isto é, eles são muito semelhantes, mas com ligações duplas extras ou com outros substituintes alquil adicionais, como grupos metil ou etil.

Características

Síntese de vitaminas solúveis em gordura

Os esteróis são materiais de partida para quatro vitaminas essenciais para o corpo: A, D, E e K. Portanto, indiretamente os esteróis ajudam a melhorar a visão, garantem uma pele saudável, fortalecem os ossos e o sistema imunológico e fornecem antioxidantes para o corpo.

Síntese de hormônio esteróide

Como afirmado antes, o colesterol é o principal esterol em animais. Participa da síntese de ácidos biliares (bile) no fígado, que auxiliam na assimilação dos nutrientes e dissolvem as gorduras. Ele representa o material orgânico para a síntese da vitamina D em nosso corpo e para a construção das membranas celulares.

Da mesma forma, nosso corpo precisa de colesterol para a síntese de hormônios esteróides; como aldosterona, cortisol, testosterona e estrogênio. Consequentemente, os esteróis desempenham um papel importante na sinalização celular, de modo que órgãos distantes se comunicam por meio da troca de moléculas.

Estabilidade das membranas celulares

A bicamada lipídica das membranas celulares não é rígida, mas move-se ou ondula parcialmente, possuindo, portanto, fluidez, essencial para que as células possam responder de forma eficaz a estímulos ou sinais externos. A membrana adota um movimento semelhante ao de uma onda, como se fosse um líquido fluindo ordenadamente.

Os esteróis regulam a dinâmica das membranas para que não fiquem muito rígidas nem fluam fora de ordem. Eles, portanto, impõem uma ordem. Eles fazem isso unindo-se entre as caudas apolares da bicamada lipídica, interagindo com elas por meio de forças dispersivas e forçando-as a se mover ou parar.

Essas membranas correspondem não apenas às que separam o citoplasma do meio extracelular, mas também às que revestem as mitocôndrias e o retículo endoplasmático.

Existem estudos que realmente investigam o efeito dos substituintes do esterol na fluidez das membranas; se houver um aumento ou aumento em sua dinâmica no caso de os substituintes serem alquil e ramificado, ou grupos polares, como OH e NH₂.

Exemplos de esteróis

Em animais

O colesterol é de longe o esterol animal mais importante. Entre outros zoosteróis podemos citar também o colestenol, coprastenol e demosterol.

Nas plantas

Até agora, não foi feita menção a nenhum fitoesterol ou esterol vegetal, tão importantes para o nosso consumo, uma vez que são comercializados como suplementos nutricionais para reduzir os níveis elevados de colesterol, evitando a sua absorção.

Entre os fitoesteróis temos: campesterol, sitosterol, estigmasterol, avenasterol e brassicaesterol, sendo os três primeiros os principais fitoesteróis encontrados em diferentes espécies de plantas e óleos vegetais (milho, girassol, soja, palma, etc.).

O colesterol também faz parte dos esteróis presentes nas plantas. Novamente, é aceitável pensar que parte dos esteróis são derivados de alguma forma do colesterol, uma vez que suas estruturas são muito semelhantes, exceto que eles têm grupos metil ou etil adicionais.

Em cogumelos

O principal esterol em fungos é chamado de ergosterol, geralmente abreviado como ERG:

O ergosterol difere um pouco mais do colesterol por ter duas ligações duplas extras, uma delas localizada na cadeia lateral R na extremidade direita. Este esterol ajuda a proteger os fungos da ação de certos antibióticos.

Em bactérias

E, finalmente, temos os hopanoides, que são considerados esteróis primitivos e permitem que as bactérias resistam a condições hostis de temperatura, pressão, acidez ou ambientes altamente salinos. Hopanóides nem mesmo se baseiam estruturalmente nos quatro anéis condensados, mas consistem em cinco anéis.

Referências

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