Terbutil: estrutura, características, formação, exemplos - Ciência - 2023

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Terbutil: estrutura, características, formação, exemplos - Ciência
Terbutil: estrutura, características, formação, exemplos - Ciência

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o terbutil ou tertbutil é um grupo alquil ou substituinte cuja fórmula é -C (CH3)3 e é derivado de isobutano. O prefixo tert- provém de terciário, porque o átomo de carbono central, com o qual este grupo se liga a uma molécula, é terciário (3º); ou seja, ele forma ligações com três outros carbonos.

O terbutil é talvez o grupo butil mais importante, acima do isobutil, n-butil e sec-butil. Esse fato é atribuído ao seu tamanho volumoso, que aumenta os entraves estéricos que afetam a forma como uma molécula participa de uma reação química.

Na imagem superior, o grupo terc-butil é representado, ligado a uma cadeia lateral R. Esta cadeia pode consistir em um esqueleto de carbono e alifático (embora também possa ser aromático, Ar), um grupo funcional orgânico ou um heteroátomo.


O terbutilo se assemelha às pás do ventilador ou a um pé de três dedos. Quando cobre grande parte da estrutura de uma molécula, como no caso do álcool terc-butílico, diz-se que o composto deriva dele; e se, ao contrário, for apenas uma fração ou fragmento da molécula, então se diz que nada mais é do que um substituinte.

Nomenclatura e treinamento

Inicialmente foi esclarecido qual o motivo pelo qual esse grupo é denominado terbutil. No entanto, este é o nome comum pelo qual é conhecido.

Seu nome regido pela antiga nomenclatura sistemática, e atualmente também pela nomenclatura IUPAC, é 1,1-dimetiletil. À direita da imagem superior, temos os carbonos listados, e pode-se ver de fato que dois metilas estão ligados ao carbono 1.


O terbutilo também foi dito ser derivado do isobutano, que é o isômero estrutural mais ramificado e simétrico do butano.

Partindo do isobutano (à esquerda da imagem), o terceiro carbono central deve perder seu único átomo de hidrogênio (no círculo vermelho), quebrando sua ligação C-H de forma que o radical terbutil, · C (CH3)3. Quando este radical consegue se ligar a uma molécula ou a uma cadeia lateral R (ou Ar), torna-se um substituinte ou grupo terc-butil.

Desta forma, pelo menos no papel, os compostos com a fórmula geral RC (CH3)3 ou Rt-Bu.

Estrutura e características

O grupo terc-butil é alquil, o que significa que é derivado de um alcano, consistindo apenas em ligações C-C e C-H. Conseqüentemente, é hidrofóbico e apolar. Mas essas não são suas características mais marcantes. É um grupo que ocupa muito espaço, é volumoso e não é surpreendente, pois possui três grupos CH3grandes em si mesmas, ligadas ao mesmo carbono.


Cada CH3 del -C (CH3)3 gira, vibra, contribui para as interações de seu ambiente molecular pelas forças dispersivas de Londres. Não é o suficiente com um, existem três CH3 aqueles que giram como se fossem as lâminas de um ventilador, todo o grupo terbutil sendo notavelmente volumoso quando comparado a outros substituintes.

Como conseqüência, surge um obstáculo estérico constante; ou seja, uma dificuldade espacial para duas moléculas se encontrarem e interagirem de forma eficaz. O terbutil afeta os mecanismos e como ocorre uma reação química, que buscará ocorrer de forma que o impedimento estérico seja o mínimo possível.

Por exemplo, átomos próximos a -C (CH3)3 eles serão menos suscetíveis a reações de substituição; o CH3 eles impedirão que a molécula ou grupo que deseja ser incorporado na molécula se aproxime.

Além do que já foi mencionado, o terbutil tende a causar uma diminuição nos pontos de fusão e ebulição, um reflexo de interações intermoleculares mais fracas.

Exemplos de terbutil

Uma série de exemplos de compostos onde o terc-butil está presente será discutida abaixo. Estes são obtidos simplesmente variando as identidades de R na fórmula RC (CH3)3.

Halides

Substituindo um átomo de halogênio por R, obtemos os halogenetos de terc-butila. Assim, temos seus respectivos flúor, cloreto, brometo e iodeto:

-FC (CH3)3

-ClC (CH3)3

-BrC (CH3)3

-IC (CH3)3

Destes, o ClC (CH3)3 e BrC (CH3)3 são os mais conhecidos, sendo solventes orgânicos e precursores de outros compostos orgânicos clorados e bromados, respectivamente.

Álcool butílico terciário

Álcool butílico terciário, (CH3) COH ou t-BuOH, é outro dos exemplos mais simples derivados do terbutil, que também consiste no álcool terciário mais simples de todos. Seu ponto de ebulição é 82 ºC, sendo o do álcool isobutílico 108 ºC. Isso mostra como a presença deste grande grupo impacta negativamente as interações intermoleculares.

Hipoclorito de terbutila

Substituindo R pelo hipoclorito, OCl– ou ClO–, temos o composto hipoclorito de terbutila, (CH3)3COCl, no qual se destaca pela ligação covalente C-OCl.

Isocianeto de terbutila

Agora, substituindo R por isocianeto, NC ou -N≡C, temos o composto terbutil isocianeto, (CH3)3CNC ou (CH3)3C-N≡C. Na imagem acima podemos ver sua fórmula estrutural. Nele, o terbutil se destaca a olho nu como um leque ou como uma perna de três dedos, e pode ser confundido com o isobutil (em forma de Y).

Acetato de butil terciário

Também temos acetato de butila terciária, CH3COOC (CH3)3 (imagem superior), que obtemos substituindo R pelo grupo acetato. O terbutil começa a perder prioridade estrutural porque está ligado a um grupo oxigenado.

Diterbutileter

Éter diterbutílico (imagem superior) não pode mais ser descrito com a fórmula RC (CH3)3, então o terc-butil, neste caso, se comporta simplesmente como um substituinte. A fórmula deste composto é (CH3)3COC (CH3)3.

Observe que em sua estrutura os dois grupos ou substituintes de terbutila se assemelham a duas pernas, onde as ligações O-C são as pernas delas; um oxigênio com duas pernas de três dedos.

Até agora, os exemplos apresentados foram compostos líquidos. Os dois últimos serão sólidos.

Buprofezina

Na imagem superior temos a estrutura da buprofezina, um inseticida, onde na extrema direita podemos ver a "perna" do terbutil. Na parte inferior, também temos o grupo isopropil.

Avobenzone

Por fim, temos a avobenzona, ingrediente dos filtros solares devido à sua alta capacidade de absorver a radiação ultravioleta. O terbutil, novamente, está localizado à direita da estrutura devido à sua semelhança com a de uma perna.

O terbutil é um grupo muito comum em muitos compostos orgânicos e farmacêuticos. Sua presença altera a forma como a molécula interage com seu meio, por ser consideravelmente volumosa; e, portanto, repele em seu caminho tudo o que não seja alifático ou apolar, como as regiões polares das biomoléculas.

Referências

  1. Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2020). Grupo Butyl. Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Tert-butil. Recuperado de: chem.ucla.edu
  6. James Ashenhurst. (2020). t-butil. Recuperado de: masterorganicchemistry.com