Anidridos ácidos: como são formados, aplicações e exemplos - Ciência - 2023

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o anidridos ácidos são considerados de grande importância entre a grande variedade de compostos de origem orgânica existentes. Estas são apresentadas como moléculas que possuem dois grupos acila (substituintes orgânicos cuja fórmula é RCO-, onde R é uma cadeia de carbono) ligados ao mesmo átomo de oxigênio.

Da mesma forma, há uma classe de anidridos de ácido comumente encontrada: anidridos carboxílicos, assim chamados porque o ácido inicial é um ácido carboxílico. Para nomear aqueles deste tipo cuja estrutura é simétrica, apenas uma substituição de termos deve ser feita.

O termo ácido na nomenclatura de seu ácido carboxílico original deve ser substituído pelo termo anidrido, que significa "sem água", sem alterar o restante do nome da molécula formada. Estes compostos também podem ser gerados a partir de um ou dois grupos acila de outros ácidos orgânicos, tais como ácido fosfônico ou ácido sulfônico.

Da mesma forma, os anidridos de ácido podem ser produzidos com base em um ácido inorgânico, como o ácido fosfórico. No entanto, suas propriedades físicas e químicas, suas aplicações e outras características dependem da síntese realizada e da estrutura do anidrido.

Como são formados os anidridos de ácido?

Alguns anidridos de ácido se originam de várias maneiras, seja no laboratório ou na indústria. Um exemplo de síntese industrial é o anidrido acético, que é produzido principalmente pelo processo de carbonilação da molécula de acetato de metila.

Outro exemplo dessas sínteses é o anidrido maleico, gerado pela oxidação da molécula de benzeno ou butano.

Porém, na síntese de anidridos ácidos em laboratório, a ênfase é colocada na desidratação dos ácidos correspondentes, como a produção do anidrido etanóico, em que duas moléculas de ácido etanóico são desidratadas para dar origem ao referido composto.

A desidratação intramolecular também pode ocorrer; ou seja, dentro da mesma molécula de um ácido com dois grupos carboxila (ou dicarboxílicos), mas se ocorrer o oposto e um anidrido ácido sofrer hidrólise, ocorre a regeneração dos ácidos que o originaram.

Os anidridos ácidos cujos substituintes acila são iguais são chamados simétricos, enquanto nos anidridos mistos desse tipo essas moléculas de acila são diferentes.

No entanto, essas espécies também são geradas quando ocorre uma reação entre um halogeneto de acila (cuja fórmula geral é (RCOX)) com uma molécula de carboxilato (cuja fórmula geral é R'COO-)). [2]

Fórmula geral

A fórmula geral para anidridos de ácido é (RC (O))₂Ou, o que é melhor visualizado na imagem colocada no início deste artigo.

Por exemplo, para anidrido acético (de ácido acético), a fórmula geral é (CH₃CO)₂Ou, escrito da mesma forma para muitos outros anidridos de ácido semelhantes.

Como mencionado acima, esses compostos têm quase o mesmo nome de seus ácidos precursores, e a única coisa que muda é o termo ácido para anidrido, uma vez que as mesmas regras de numeração de átomos e substituintes devem ser seguidas para obter sua nomenclatura correta.

Formulários

Os anidridos ácidos têm muitas funções ou aplicações dependendo do campo em estudo, pois, por apresentarem alta reatividade, podem ser precursores reativos ou fazer parte de muitas reações importantes.

Um exemplo disso é a indústria, onde o anidrido acético é produzido em grandes quantidades por possuir a estrutura mais simples que pode ser isolada. Este anidrido é usado como reagente em importantes sínteses orgânicas, como ésteres de acetato.

Uso industrial

Por outro lado, o anidrido maleico apresenta estrutura cíclica, sendo utilizado na produção de revestimentos para uso industrial e como precursor de algumas resinas através do processo de copolimerização com moléculas de estireno. Além disso, esta substância funciona como um dienófilo quando a reação de Diels-Alder é realizada.

Da mesma forma, existem compostos que possuem duas moléculas de anidridos de ácido em sua estrutura, como o dianidrido etilenotetracarboxílico ou o dianidrido benzoquinonetetracarboxílico, que são utilizados na síntese de certos compostos como as poliimidas ou algumas poliamidas e poliésteres.

Além desses, existe um anidrido misto denominado 3'-fosfoadenosina-5'-fosfosulfato, derivado dos ácidos fosfórico e sulfúrico, que é a coenzima mais comum nas reações biológicas de transferência de sulfato.

Exemplos de anidridos de ácido

Abaixo está uma lista com os nomes de alguns anidridos de ácido, para dar alguns exemplos desses compostos tão importantes na química orgânica que podem formar compostos de estrutura linear ou anéis com vários membros:

- Anidrido acético.

- Anidrido propanóico.

- Anidrido benzóico.

- Anidrido maleico.

- Anidrido succínico.

- Anidrido ftálico.

- Dianidrido naftaleno tetracarboxílico.

- Dianidrido etilenotetracarboxílico.

- Dianidrido benzoquinonetetracarboxílico.

Assim como esses anidridos são formados com o oxigênio, existem outros compostos onde um átomo de enxofre pode substituir o oxigênio no grupo carbonila e no oxigênio central, tais como:

- Anidrido tioacético (CH₃C (S)₂OU)

Há até o caso de duas moléculas de acila que formam ligações com o mesmo átomo de enxofre; esses compostos são chamados tioanidridos, a saber:

- Tioanidrido acético ((CH₃CO))₂S)

Referências

Wikipedia. (2017). Wikipedia. Recuperado de en.wikipedia.org
Johnson, A. W. (1999). Convite para Química Orgânica. Recuperado de books.google.co.ve.
Acton, Q. A. (2011). Hidrolases de anidrido ácido: avanços em pesquisa e aplicação. Recuperado de books.google.co.ve
Bruckner, R. e Harmata, M. (2010). Mecanismos orgânicos: reações, estereoquímica e síntese. Recuperado de books.google.co.ve
Kim, J. H., Gibb, H. J. e Iannucci, A. (2009). Anidridos de ácido cíclico: Aspectos da saúde humana. Recuperado de books.google.co.ve