Benzaldeído: Propriedades, Síntese, Estrutura e Usos - Ciência - 2023

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o benzaldeído é um composto orgânico cuja fórmula química é C₆H₅CHO. À temperatura ambiente é um líquido incolor que pode ficar amarelado durante o armazenamento. O benzaldeído representa o aldeído aromático mais simples e o mais utilizado industrialmente. Neste, o grupo formil está ligado diretamente ao anel benzeno.

É encontrada naturalmente na casca dos caules, folhas e sementes de plantas, tais como: amêndoa, cereja, pêssego e maçã. Também pode ser encontrado nos óleos de amêndoa amarga, patchouli, jacinto e cananga. O benzaldeído pode ser absorvido pela pele e pelos pulmões, mas é rapidamente metabolizado em ácido benzóico.

Este é conjugado com ácido glucurônico ou com glicina e é excretado na urina. É utilizado como aromatizante em alguns alimentos, na indústria de perfumes e na indústria farmacêutica. A sua maior importância reside no facto de, a partir do benzaldeído, se obterem compostos como o ácido benzílico, o ácido cinâmico, o ácido mandélico, etc.

Os compostos mencionados acima têm vários usos. Além disso, o benzaldeído é um combustível incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e agentes redutores e luz.

Propriedades físicas e químicas

Nomes químicos

Benzaldeído, aldeído benzóico, benzenocarbono, fenilmetanal e benzenocarboxaldeído.

Fórmula molecular

C₇H₆O ou C₆H₅CHO

Cor

É um líquido incolor que pode ficar amarelado.

Odor

Semelhante ao da amêndoa amarga.

Sabor

Queima aromática.

Ponto de ebulição

354ºF a 760 mmHg.

178,7 ° C

Ponto de fusão

-15ºF

-26 ºC

Solubilidade

Na água, 6.950 mg / L a 25 ºC, por ser um composto predominantemente apolar e interagir fracamente com as moléculas de água.

Miscível com álcool, éter, óleos fixos e voláteis.

Solúvel em amônia líquida, solvente apolar.

Densidade

1.046 g / cm³ a 68ºF

1.050 g / cm³ a 15 ºC

Seu vapor é mais denso que o ar: 3,65 vezes em relação a ele.

Estabilidade

É estável à temperatura ambiente. No entanto, ele oxida no ar em ácido benzóico.

Viscosidade

1.321 cP a 25 ºC

Estrutura

Como pode ser visto na primeira imagem, a estrutura do benzaldeído revela seu caráter aromático -o anel benzênico à esquerda- e também o grupo formila (-CHO), à direita, responsável pelo caráter polar da molécula. Portanto, o benzaldeído é um composto orgânico, aromático e polar.

Qual é a sua geometria molecular? Como todos os átomos de carbono que compõem o anel de benzeno possuem hibridização sp2, assim como do grupo formil, a molécula repousa no mesmo plano e, consequentemente, pode ser visualizada como um quadrado (ou retângulo, visto axialmente).

Interações intermoleculares

O grupo formil estabelece um momento dipolar permanente na molécula de benzaldeído, embora notavelmente fraco em comparação com o do ácido benzóico.

Isso permite que ele tenha interações intermoleculares mais fortes do que o benzeno, cujas moléculas só podem interagir por meio das forças de London (espalhamento dipolo-dipolo induzido).

Isso se reflete em suas propriedades físicas, como o ponto de ebulição, que é o dobro do benzeno (80 ºC).

Além disso, o grupo formil não tem a capacidade de formar ligações de hidrogênio (o hidrogênio está ligado ao carbono, não ao oxigênio). Isso torna impossível para as moléculas de benzaldeído formar arranjos tridimensionais, como aqueles vistos nos cristais de ácido benzóico.

Formulários

Aditivo e aromatizante e agente aromatizante

É um composto que serve de base para medicamentos, corantes, perfumes e na indústria de resinas. Também pode ser usado como solvente, plastificante e lubrificante para baixa temperatura. É usado para dar sabor ou temperar alimentos e tabaco.

É utilizado na preparação de aromas, como amêndoa, cereja e nozes. Também é usado como agente aromatizante em xarope de cereja para conservas. Participa da elaboração das fragrâncias de violeta, jasmim, acácia, girassol, etc. e é utilizada na fabricação de sabonetes. É usado como combustível e aditivo de combustível.

Aplicativos não convencionais

Atua como reagente na determinação de ozônio, fenol, alcalóides e metileno. Ele atua como um intermediário para a regulação do crescimento das plantas.

O benzaldeído e o N-heptaldeído inibem a recristalização da neve, evitando a formação de depósitos de gelo profundos que causam avalanches de neve. No entanto, este uso é objetado como fonte de contaminação ambiental.

Repelente

O benzaldeído é utilizado como repelente de abelhas, sendo utilizado em apiários em conjunto com a fumaça para manter as abelhas afastadas das colmeias e poder trabalhar com segurança nelas, evitando picadas.

Na síntese da malaquita

O verde malaquita é um composto sintetizado com a intervenção do benzaldeído. O corante é usado na piscicultura para combater doenças dos peixes, como as conhecidas espinhas e infecções fúngicas.

Só pode ser utilizado em aquários, pois já foram relatados efeitos deletérios em mamíferos, entre os quais se destacam a carcinogênese, a mutagênese, a teratogênese e o turnover cromossômico; é por isso que seu uso foi proibido em muitos países.

Também é usado em microbiologia para a coloração de esporos bacterianos.

Intermediário sintético

-Benzaldeído é um intermediário na síntese do ácido cinâmico usado em condimentos, mas seu principal uso é na obtenção de ésteres metílicos, etílicos e benzílicos usados na indústria de perfumes. O ácido cinâmico induz citostase e reversão das propriedades malignas das células tumorais humanas em vitro.

-O benzaldeído está envolvido na síntese do álcool benzílico, que embora seja utilizado como tempero alimentar e solvente industrial, tem como principal função servir de intermediário para a síntese de compostos utilizados na indústria farmacêutica e produção de perfumes, especiarias e alguns corantes de anilina.

-Benzaldeído é um intermediário na síntese do ácido mandélico. É usado no tratamento de problemas de pele, como envelhecimento por exposição à luz solar, pigmentação irregular e acne.

-Tem uso antibacteriano atuando como antibiótico oral em infecções do trato urinário.

Síntese

A forma mais utilizada de síntese do benzaldeído é por oxidação catalítica do tolueno, utilizando catalisadores de óxido de manganês (MnO₂) e óxido de cobalto (CoO). Ambas as reações são realizadas com ácido sulfúrico como meio.

Referências

Steven A. Hardinger, Departamento de Química e Bioquímica, UCLA. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Benzaldeído. Retirado de: chem.ucla.edu
Pubchem. (2018). Benzaldeído. Retirado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2018). Benzaldeído. Retirado de: en.wikipedia.org
William H. Brown. (2 de dezembro de 2011). Benzaldeído. Retirado de: britannica.com
DermaFix. (2017). Ácido Mandélico e seus benefícios. Retirado de: dermafix.co.za
Livro Químico. (2017). Benzaldeído. Retirado de: chemicalbook.com