Azul de bromotimol: estrutura, propriedades, preparação, utilizações - Ciência - 2023

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o azul de bromotimol é um corante sensível ao pH de seu ambiente e tem sido usado como indicador em muitas reações laboratoriais. Um indicador é um corante orgânico cuja cor depende da concentração do íon H.₃OU⁺ ou o pH do meio. Pela sua cor, o indicador pode indicar a acidez ou basicidade da solução.

O azul de bromotimol possui escala de indicação ativa entre pH 6,0 e 7,6. A um pH do meio inferior a 6,5, mostra uma coloração amarela. Quando o pH do meio varia entre 6,5 e 7,6, ele adquire uma cor verde. Em pH superior a 7,6, sua cor é azul.

Esta característica torna este indicador muito útil, pois pode ser utilizado em uma escala de pH próxima da neutralidade; precisamente onde ocorrem os processos fisiológicos.

A ionização de azul de bromotimol em solução aquosa pode ser descrita da seguinte forma:

HIn (cor amarela) + H₂O <=> Em^– (cor azul) + H₃OU⁺

Quando o indicador está protonado (HIn) adquire uma cor amarela; enquanto que se o indicador desprotonado (Em^–) fica azul.

Estrutura química

A imagem superior representa a estrutura do azul de bromotimol com um modelo de barra e esfera a um pH inferior a 7,1. As barras marrons correspondem aos átomos de bromo, dois no total.

Cada um dos três anéis aromáticos compõe, juntamente com os grupos metil, CH₃, e tertbutilo, o grupo timol; e tendo vinculado um Br, daí surge a razão pela qual é chamado de ‘bromotimol’.

Na parte inferior é mostrado o grupo sulfonato, R-SO₃^–, com esferas vermelhas e uma amarela. Este grupo pode ser ligado por meio de um átomo de O ao carbono central que une os três anéis aromáticos.

Mudanças de PH

Embora essa estrutura molecular não mude radicalmente com o pH ácido ou básico, seus estados eletrônicos são alterados, refletidos por mudanças na cor das soluções.

Abaixo de pH 7, o indicador fica amarelo e adota a estrutura da imagem; mas se o pH se tornar básico, os grupos -OH se desprotonam e uma ligação dupla C = O pode se formar.

Como resultado, o sistema conjugado da molécula (o de todas as suas ligações duplas ressonantes) muda o suficiente para que os elétrons não mais absorvam os mesmos fótons, e a solução passa de amarelo para azulado.

Se, por outro lado, o pH estiver bem abaixo de 7, a cor do indicador muda de amarelo para vermelho. Aqui, a mudança no sistema conjugado é devido à protonação dos grupos -OH para -OH₂⁺.

Tanto em ambientes ácidos quanto básicos, a molécula perde estabilidade, absorvendo fótons de menor energia para permitir as transições eletrônicas responsáveis pelas cores percebidas pelos espectadores.

E a cor verde da imagem principal? À medida que o pH se aproxima de 7,1, uma pequena porção das moléculas perde prótons, emitindo uma cor azul que, quando misturada com o amarelo, dá a cor verde.

Propriedades

Nome químico

Azul de bromotimol ou 3,3'-dibromotimolsulfonaftaleína.

Fórmula molecular

C₂₇H₂₈Br₂OU₅S.

Peso molecular

624.384 g / mol.

Aspecto físico

Pó sólido com uma cor que varia do rosa ao roxo.

Característica química

Ele atua como um ácido fraco em solução. Quando protonado em meio ácido adquire uma cor amarela, em pH neutro é verde e quando é desprotonado em pH alcalino é azul.

Constante de dissociação iônica (Ka)

7,9 x 10^-8.

Faixa de indicação ativa

pH 6,0 a 7,6. Isso se deve à presença de átomos de bromo, que atuam na extração de elétrons, e de dois grupos moderados de doadores de elétrons (substituintes alquil).

Densidade

1,25 g / cm³.

Ponto de fusão

202 ° C (396 ° F).

Ponto de ebulição

184,9 ° C

Solubilidade

É pouco solúvel em água e óleo. Também é pouco solúvel em solventes não polares, como benzeno, tolueno e xileno, e praticamente insolúvel em éter de petróleo. É solúvel em soluções alcalinas aquosas e em álcool.

Estabilidade

É estável à temperatura ambiente e incompatível com agentes oxidantes fortes.

Absorção de luz

A forma protonada tem absorção máxima no comprimento de onda (λ) de 427 nm, transmitindo luz amarela em soluções ácidas e a forma desprotonada tem absorção máxima no comprimento de onda (λ) de 602 nm, transmitindo luz azul. em pH alcalino.

Usos e aplicações

Em estudos metabólicos

O azul de bromotimol é usado em muitos processos em que o dióxido de carbono (CO₂), com a consequente geração de ácido carbônico (H₂CO₃), que acidifica o meio; evidenciado por uma alteração na coloração do azul de bromotimol.

Se uma pessoa está fazendo exercício físico e está conectada a um tubo que, por sua vez, é conectado a um recipiente com uma solução de azul de bromotimol, será observado o seguinte fenômeno: como consequência do aumento da atividade física metabolismo, haverá um aumento na produção de CO₂.

O CO₂ vai reagir com água, produzindo ácido carbônico, H₂CO₃, que posteriormente se dissocia liberando o íon H⁺ e acidificar o meio. Isso faz com que o azul de bromotimol adquira uma coloração amarela, destacando a acidez do meio.

Em obstetrícia

O azul de bromotimol é usado em obstetrícia para mostrar a ruptura precoce das membranas. O líquido amniótico normalmente tem um pH superior a 7,7, então o azul de bromotimol ficará azul quando entrar em contato com o fluido que vaza do amnio.

O pH vaginal é geralmente ácido, então o azul de bromotimol tem uma tonalidade amarela. A mudança de sua cor para azul evidencia a presença de líquido amniótico na região vaginal.

Outros usos

O azul de bromotimol também tem aplicação nos seguintes equipamentos e funções:

- Sensores ópticos

- Sistemas de detecção de combustão a gás

- Na produção de tintas, brinquedos, produtos de limpeza, detergentes e têxteis

- Sensores de frescor alimentar

-Como identificador de arroz fresco e velho

-Na detecção de microrganismos.

Também é usado em análises de crescimento bacteriano, drogas psicoativas e materiais dentários.

Preparação

100 mg de azul de bromotimol são dissolvidos em 100 mL de álcool diluído e filtrados se necessário. Também é preparado da seguinte forma: 50 mg de azul de bromotimol são dissolvidos em uma mistura de 4 mL de hidróxido de sódio 0,02 N e 20 mL de álcool, perfazendo 100 mL com água.

Referências

Wikipedia. (2018). Azul de bromotimol. Recuperado de: en.wikipedia.org
Foist L. (2018). Azul de bromotimol: definição, usos e fórmula. Estude. Recuperado de: study.com
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Royal Society of Chemistry. (2015). Azul de bromotimol. ChemSpider. Recuperado de: chemspider.com
Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Química. (8ª ed.). CENGAGE Learning.