Heptano (C7H16): estrutura, propriedades e usos - Ciência - 2023

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o heptano é um composto orgânico cuja fórmula química é C7H16 e compreende nove isômeros estruturais, dos quais o mais conhecido é o linear. É um hidrocarboneto, especificamente um alcano ou parafina, que é encontrado na maioria dos laboratórios de química orgânica, seja no ensino ou na pesquisa.

Ao contrário de outros solventes parafínicos, o heptano tem menor volatilidade, o que o torna relativamente mais seguro de usar; contanto que não haja nenhuma fonte de calor em torno de seus vapores e você esteja trabalhando dentro de um exaustor. Deixando de lado sua inflamabilidade, é um composto inerte o suficiente para servir como meio de reações orgânicas.

A imagem superior mostra a estrutura do n-heptano, o isômero linear de todos os heptanos. Por ser o isômero mais comum e comercialmente valioso, bem como o mais fácil de sintetizar, tende-se a ser entendido que o termo 'heptano' se refere exclusivamente a n-heptano; salvo indicação em contrário.


No entanto, os frascos deste composto líquido especificam que ele contém n-heptano. Eles devem ser descobertos dentro de uma coifa e as medições feitas com cuidado.

É um excelente solvente para gorduras e óleos, por isso é muito utilizado na extração de essências vegetais ou outros produtos naturais.

Estrutura

n-heptano e suas interações intermoleculares

Como pode ser visto na primeira imagem, a molécula de n-heptano é linear e, devido à hibridização química de seus átomos de carbono, a cadeia assume a forma de ziguezague. Essa molécula é dinâmica, pois suas ligações C-C podem girar, fazendo com que a cadeia se curve ligeiramente em ângulos diferentes. Isso contribui para suas interações intermoleculares.

o n-heptano é uma molécula apolar hidrofóbica e, portanto, suas interações são baseadas nas forças dispersivas de London; São aqueles que dependem da massa molecular do composto e de sua área de contato. Duas moléculas de n-heptano aproxima-se um do outro de tal forma que “encaixam” suas correntes uma em cima da outra.


Essas interações são eficazes o suficiente para manter as moléculas de n-heptano coesivo em um líquido que ferve a 98ºC.

Isômeros

No início, foi dito que a fórmula C7H16 representou um total de nove isômeros estruturais, sendo o n-heptano o mais relevante (1). Os outros oito isômeros são mostrados na imagem acima. Observe rapidamente que alguns são mais ramificados do que outros. Da esquerda para a direita, começando do topo, temos:

(2): 2-metilhexano

(3): 3-metilhexano, que consiste em um par de enantiômeros (a e b)

(4): 2,2-dimetilpentano, também conhecido como neoheptano

(5): 2,3-dimetilpentano, novamente com um par de enantiômeros

(6): 2,4-dimetilpentano

(7): 3,3-dimetilpentano


(8): 3-etilpentano

(9): 2,2,3-trimetilbutano.

Cada um desses isômeros tem propriedades e aplicações independentes do n-heptano, reservado sobretudo para as áreas de síntese orgânica.

Propriedades de heptano

Aspecto físico

Líquido incolor com odor de gasolina.

Massa molar

100,205 g / mol

Ponto de fusão

-90.549 ºC, tornando-se um cristal molecular.

Ponto de ebulição

98,38 ° C

Pressão de vapor

52,60 atm a 20 ° C Observe o quão alta é sua pressão de vapor, apesar de ser menos volátil do que outros solventes parafínicos, como hexano e pentano.

Densidade

0,6795 g / cm3. Por outro lado, os vapores de heptano são 3,45 vezes mais densos que o ar, o que significa que seus vapores permanecerão em espaços onde algum de seu líquido é derramado.

Solubilidade em água

O heptano, sendo um composto hidrofóbico, mal consegue se dissolver em água para produzir uma solução com concentração de 0,0003% a uma temperatura de 20 ºC.

Solubilidade em outros solventes

O heptano é miscível com tetracloreto de carbono, etanol, acetona, éter de petróleo e clorofórmio.

Índice de refração (nD)

1,3855.

Viscosidade

0,389 mPa s

Capacidade de calor

224,64 J / K mol

ponto de ignição

-4 ºC

Temperatura de autoignição

223 ºC

Tensão superficial

19,66 mN / m a 25 ºC

Calor de combustão

4817 kJ / mol.

Reatividade

Os vapores de heptano, quando perto de uma fonte de calor (uma chama), reagem exotermicamente e vigorosamente com o oxigênio do ar:

C7H16 + 11O2 => 7CO2 + 8H2OU

No entanto, fora da reação de combustão, o heptano é um líquido bastante estável. Sua falta de reatividade se deve ao fato de suas ligações C-H serem difíceis de quebrar, portanto, não é suscetível a substituição. Da mesma forma, não é muito sensível a agentes oxidantes fortes, desde que não haja fogo nas proximidades.

O maior perigo do heptano é sua alta volatilidade e inflamabilidade, por isso há risco de incêndio se derramado em locais quentes.

Formulários

Solvente e meio de reação

O caráter hidrofóbico do heptano o torna um excelente solvente para dissolver óleos e gorduras. Nesse aspecto, tem sido utilizado como desengraxante. Porém, sua maior aplicação consiste em ser utilizado como solvente de extração, uma vez que dissolve os componentes lipídicos, bem como os demais compostos orgânicos de uma amostra.

Por exemplo, se você quisesse extrair todos os componentes do café moído, ele seria macerado em heptano em vez de água. Este método e suas variações foram implementados com todos os tipos de sementes, graças às quais foram obtidas essências vegetais e outros produtos naturais.

O heptano, que é naturalmente incolor, tingirá com a cor do óleo extraído. Em seguida, ele é girado para finalmente obter um volume de óleo o mais puro possível.

Por outro lado, a baixa reatividade do heptano também permite que seja uma opção quando se considera um meio de reação para realizar uma síntese. Sendo um bom solvente para compostos orgânicos, ele garante que os reagentes permaneçam em solução e interajam uns com os outros de maneira adequada durante a reação.

Agente precipitante

Na química do petróleo, é uma prática comum precipitar asfaltenos de uma amostra bruta adicionando heptano. Este método permite estudar a estabilidade de diferentes óleos crus e determinar a suscetibilidade de seu teor de asfalteno à precipitação e causar uma série de problemas para a indústria do petróleo.

Octano

O heptano tem sido usado como combustível devido à grande quantidade de calor que emite quando queima. No entanto, no que diz respeito aos motores de automóveis, seria prejudicial para o seu desempenho se usados ​​na forma pura. Por queimar de forma muito explosiva, serve para definir 0 na escala de octanas da gasolina.

A gasolina contém uma alta porcentagem de heptano e outros hidrocarbonetos para elevar o número de octanas aos valores conhecidos (91, 95, 87, 89, etc.).

Referências

  1. Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987).Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008).Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011).Química orgânica. (10ª edição). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2020). Heptano. Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Heptane PubChem Database. CID = 8900. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Elsevier B.V. (2020). Heptans. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
  7. Bell Chem Corp. (7 de setembro de 2018). Usos Industriais do Heptano. Recuperado de: bellchem.com
  8. Andrea Kropp. (2020). Heptano: Estrutura, Usos e Fórmula. Estude. Recuperado de: study.com