Hexano (C6H14): propriedades físicas e químicas, estrutura, usos, toxicidade - Ciência - 2023

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Hexano (C6H14): propriedades físicas e químicas, estrutura, usos, toxicidade - Ciência
Hexano (C6H14): propriedades físicas e químicas, estrutura, usos, toxicidade - Ciência

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o hexano é um hidrocarboneto caracterizado por ser um composto orgânico cuja fórmula química condensada é C6H14. É um líquido incolor e transparente que não pode ser misturado com água. Possui cinco isômeros, sendo o linear um dos hidrocarbonetos parafínicos mais importantes da indústria e da pesquisa.

O hexano é obtido por destilação fracionada do petróleo bruto. Da mesma forma, está naturalmente presente em frutas cítricas e em frações voláteis de várias plantas ou frutas, como maçã, goiaba, avelã torrada, batata doce e salva.

É um líquido volátil altamente inflamável encontrado na gasolina, colas de secagem rápida e cimento de borracha. O hexano é utilizado como solvente no processo de extração de óleos vegetais, bem como de lipídios e gorduras presentes em águas e solos contaminados.


Pessoas que são profissionalmente expostas ao hexano podem sofrer danos no sistema nervoso periférico, manifestados por formigamento e cãibras nas pernas e braços; além de fraqueza muscular generalizada e, em casos graves, atrofia do músculo esquelético.

Propriedades físicas e químicas de hexanos

Aparência física

Líquido incolor, transparente e altamente volátil.

Massa molar

86,178 g / mol

Odor

Semelhante a gasolina

Limiar de odor

1,5 ppm

Densidade

0,6606 g / mL

Ponto de fusão

-96 a -94 ºC

Ponto de ebulição

68,5 a 69,1 ºC

ponto de ignição

-22 ºC (copo fechado).

Solubilidade em água

9,5 mg / L (praticamente imiscível com água)

Solubilidade em solventes

Muito solúvel em etanol, solúvel em éter etílico e clorofórmio. Miscível com álcool, clorofórmio e éter.


Densidade relativa do vapor com ar

2,97 (ar = 1)

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = 3.764

Pressão de vapor

17,60 kPa a 20 ºC

Comprimento de onda de densidade óptica máxima

200 nm

Índice de refração

1,375

Viscosidade

0,3 mPa s

Capacidade calórica

265,2 JK-1toupeira-1

Calor de combustão

4.163,2 kJ mol-1

Calor da vaporização

31,56 kJ mol-1

Tensão superficial

17,89 mN / m a 25 ºC

Potencial de ionização

10,18 eV

Estabilidade

Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes, cloro, flúor, perclorato de magnésio. Forma uma mistura explosiva com o ar.

Reatividade

O hexano pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes, que podem incluir cloro líquido, oxigênio concentrado, hipoclorito de sódio e hipoclorito de cálcio. Também é incompatível com o tetróxido de dinitrogênio. O hexano pode atacar algumas formas de plásticos, borracha e revestimentos.


Estrutura do hexano

Interações intermoleculares

A primeira imagem mostra a molécula de n-hexano representado por um modelo de esferas e barras. As esferas pretas correspondem aos átomos de carbono, formando o esqueleto de carbono em ziguezague, enquanto as esferas brancas são os átomos de hidrogênio. o n-hexano é, portanto, um hidrocarboneto, linear e altamente dinâmico.

Como todas as ligações C-H são de baixa polaridade, a molécula carece de um momento de dipolo. Ao fazer isso, suas interações intermoleculares não são do tipo dipolo-dipolo, mas dependem exclusivamente da massa molecular e das forças dispersivas de Londres.

Cada molécula de n-hexano "encaixa" um em cima do outro em temperaturas muito baixas, como seria assumido em sua estrutura cristalina. Por outro lado, no líquido seus esqueletos flexionam e giram suas ligações C-H, fazendo com que o referido líquido seja volátil e ferva a 68,7 ºC.

Isômeros

O hexano de hidrocarboneto na verdade consiste em cinco isômeros, com o n-hexano o menos ramificado, (1). Os outros quatro isômeros são, em ordem crescente:

2-metilpropano (2)

3-metilpropano (3)

2,2-dimetilbutano (4)

2,3-dimetilbutano (5)

Observe também que as estruturas se tornam mais ramificadas de (1) a (5). Sendo mais ramificado, as forças dispersivas diminuem, uma vez que não existem mais porções lineares que se encaixem de forma eficiente. Isso leva a uma diminuição e variação nos pontos de ebulição dos isômeros; embora algumas discrepâncias aceitáveis ​​sejam observadas.

Tanto o 2-metilpropano (bp = 60,3 ° C) como o 3-metilpropano (bp = 63,3 ° C) são igualmente ramificados, mas seus pontos de ebulição são diferentes. Em seguida, é seguido por 2,3-dimetilbutano (bp = 58 ºC), para finalmente localizar o 2,2-dimetilbutano como o líquido mais volátil (bp = 49,7 ºC).

Formulários

O hexano é misturado com produtos químicos semelhantes para produzir solventes. Entre os nomes dados a esses solventes estão hexano comercial, hexanos mistos, etc. Eles são usados ​​como agentes de limpeza nas indústrias têxtil, de móveis e de rotogravura.

O hexano é um ingrediente em colas usadas para impermeabilizar telhados, calçados e couro. Também é usado para encadernar livros, moldar pílulas e tabletes, enlatar, fazer pneus e bolas de beisebol.

O hexano é usado na determinação do índice de refração de minerais e líquido de enchimento para termômetros em vez de mercúrio; geralmente com uma tonalidade vermelha ou azul. Também é utilizado na extração de gordura e óleo da água para análise de seus contaminantes.

O hexano é usado como solvente na extração de óleo de sementes de vegetais, como soja, canola ou amora. Além disso, é utilizado para desengordurar peças de diferentes origens. É utilizado na desnaturação do álcool, no método de análise por HPLC e na espectrofotometria.

Toxicidade

Inalação e contato

A toxicidade aguda do hexano é relativamente baixa, embora seja um anestésico leve. A exposição aguda a altas concentrações de hexano pode produzir, por inalação, depressão leve do sistema nervoso central (SNC), manifestada por tontura, vertigem, náusea leve e dor de cabeça.

Também pode causar dermatite e irritação nos olhos e na garganta. A inalação crônica de hexano, relacionada à atividade laboral, pode causar danos ao sistema nervoso periférico (polineuropatia sensório-motora).

Os sintomas iniciais são formigamento e cãibras nas pernas e braços, seguidos de fraqueza muscular. Em casos graves, pode ocorrer atrofia da musculatura esquelética, juntamente com perda de coordenação e problemas de visão.

A toxicidade do hexano está relacionada à geração do metabólito hexano-2,5-diona. Este reage com o aminoácido lisina de uma cadeia lateral da proteína, causando perda da função da proteína.

Dose segura

A Agência de Proteção Ambiental (EPA) calculou uma concentração de referência (RfC) para hexano de 0,2 mg / m3, e uma dose de referência (RfD) de 0,06 mg / kg de peso corporal / dia.

Nas décadas de 1960 e 1970, um grupo de trabalhadores da indústria de calçados no Japão apresentava distúrbios nervosos. A razão era que eles respiravam em uma atmosfera de hexano de 500 a 2.500 ppm por 8 a 14 horas por dia.

Os trabalhadores exibiram os sintomas conhecidos de inalação crônica de hexano, descobrindo aos médicos que os nervos que controlavam os músculos dos braços e das pernas estavam danificados.

Referências

  1. Danielle Reid. (2019). Hexano: Estrutura, Fórmula e Propriedades. Estude. Recuperado de: study.com
  2. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Hexano. Banco de dados PubChem. CID = 8058. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2019). Hexano. Recuperado de: en.wikipedia.org
  4. Mundo das moléculas. (s.f.). Molécula de hexano. Recuperado de: worldofmolecules.com
  5. Livro Químico. (2017). Hexano. Recuperado de: chemicalbook.com
  6. Comunidade da Austrália. (s.f.). n-Hexano: Fontes de emissões. Recuperado de: npi.gov.au
  7. EPA. (2000). Hexano. [PDF]. Recuperado de: epa.gov
  8. Agência para Registro de Substâncias Tóxicas e Doenças. (1999). Declaração de saúde pública para n-hexano. Recuperado de: atsdr.cdc.gov