Fenolftaleína (C20H14O4): Estrutura Química, Propriedades - Ciência - 2023

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o fenolftaleína É um corante orgânico, que por sua vez é um ácido diprótico fraco, usado em muitas determinações volumétricas como um indicador ácido-básico. Ou seja, se for um ácido diprótico, em solução pode perder dois íons H⁺, e para ser um indicador deve ter a propriedade de ser colorido na faixa de pH que está sendo avaliada.

Em meio básico (pH> 8), a fenolftaleína é de cor rosa, que pode se intensificar para um vermelho púrpura (conforme ilustrado na imagem a seguir). Para ser usado como um indicador ácido-básico, não deve reagir mais rápido com OH^– do meio que os analitos devem ser determinados.

Além disso, por ser um ácido muito fraco, a presença dos grupos –COOH é descartada e, portanto, a fonte dos prótons ácidos são dois grupos OH ligados a dois anéis aromáticos.

Fórmula

A fenolftaleína é um composto orgânico cuja fórmula química condensada é C₂₀H₁₄OU₄. Embora não seja suficiente descobrir quais grupos orgânicos ele possui, insaturações podem ser calculadas a partir da fórmula, a fim de começar a elucidar seu esqueleto.

Estrutura química

A estrutura da fenolftaleína é dinâmica, o que significa que ela sofre alterações dependendo do pH de seu ambiente. A imagem superior ilustra a estrutura da fenolftaleína no intervalo de 0

É o anel pentagonal que sofre as maiores modificações. Por exemplo, em um meio básico, quando um dos grupos OH dos anéis fenólicos é desprotonado, sua carga negativa (-O^–) é atraída para o anel aromático, "abrindo" o anel pentagonal no novo arranjo de suas ligações.

Aqui, a nova carga negativa está localizada no grupo –COO^–, que "saiu" do anel pentagonal.

Então, após aumentar a basicidade do meio, o segundo grupo OH dos anéis fenólicos é desprotonado e a carga resultante é deslocalizada por toda a estrutura molecular.

A imagem inferior resume o resultado das duas desprotonações no meio básico. É essa estrutura a responsável pela conhecida coloração rosa da fenolftaleína.

Os elétrons que “viajam” através do sistema π conjugado (representado pelas ligações duplas ressonantes) absorvem no espectro visível, especificamente no comprimento de onda da cor amarela, refletindo a cor rosa que atinge os olhos do observador.

A fenolftaleína possui um total de quatro estruturas. Os dois anteriores são os mais importantes em termos práticos e são abreviados como: H₂Em e em^2-.

Formulários

Função de indicador

A fenolftaleína é usada em análises químicas como um indicador visual para determinar o ponto de equivalência em reações de neutralização ou titulações ácido-base. O reagente para essas titulações ácido-base é preparado 1% dissolvido em álcool 90%.

A fenolftaleína tem 4 estados:

- Em meio fortemente ácido apresenta uma cor laranja (H₃No⁺).

- À medida que o pH aumenta e se torna ligeiramente básico, a solução torna-se incolor (H₂No).

- Na forma aniônica, quando o segundo próton é perdido, uma mudança de cor é gerada na solução de incolor para vermelho arroxeado (Em^2-), isso em consequência do aumento do pH entre 8,0 e 9,6.

- Em um meio fortemente básico (pH> 13), a coloração é incolor (In (OH)^3-).

Esse comportamento tem permitido o uso da fenolftaleína como indicativo da carbonatação do concreto, o que faz com que o pH varie para um valor entre 8,5 a 9.

Além disso, a mudança de cor é muito abrupta; isto é, o ânion em^2-rosa ocorre em alta velocidade. Consequentemente, isso permite que seja um candidato a indicador em muitas determinações volumétricas; por exemplo, o de um ácido fraco (ácido acético) ou forte (ácido clorídrico).

Usos na medicina

A fenolftaleína foi usada como agente laxante. Porém, há literatura científica que indica que alguns laxantes que contêm fenolftaleína como ingrediente ativo - que atua inibindo a absorção de água e eletrólitos no intestino grosso, promovendo evacuações - podem ter efeitos negativos.

O uso prolongado dessas drogas que contêm fenolftaleína está associado à produção de diversos distúrbios do funcionamento intestinal, pancreatite e até câncer, produzidos principalmente em mulheres e em modelos animais utilizados para o estudo farmacológico desse composto químico.

A fenolftaleína quimicamente modificada, para posteriormente transformá-la em seu estado reduzido, é utilizada como reagente em exames forenses que permitem determinar a presença de hemoglobina em uma amostra (teste de Kastle-Meyer), o que não é conclusivo devido à presença de falsos positivos .

Preparação

É formado a partir da condensação do anidrido ftálico com fenol, na presença de ácido sulfúrico concentrado, e de uma mistura de cloretos de alumínio e zinco como catalisadores de reação:

A substituição eletrofílica aromática é o mecanismo que governa essa reação. Em que consiste? O anel fenólico (a molécula à esquerda) é carregado negativamente graças ao átomo de oxigênio rico em elétrons, que é capaz de fazer qualquer par livre deles passar pelo "circuito eletrônico" do anel.

Por outro lado, o carbono do grupo C = O do anidrido ftálico é altamente desprotegido, devido ao fato de que o anel ftálico e os átomos de oxigênio dele subtraem a densidade eletrônica, transportando assim uma carga parcial positiva. O anel fenólico, rico em elétrons, ataca esse carbono pobre em elétrons, incorporando o primeiro anel à estrutura.

Este ataque ocorre preferencialmente na extremidade oposta do carbono ligado ao grupo OH; esta é a posição -para.

O mesmo acontece com o segundo anel: ele ataca o mesmo carbono e deste é liberada uma molécula de água gerada graças ao meio ácido.

Assim, a fenolftaleína nada mais é do que uma molécula de anidrido ftálico que incorporou dois anéis fenólicos em um de seus grupos carbonila (C = O).

Propriedades

Sua aparência física é a de um sólido branco com cristais triclínicos, freqüentemente aglomerados ou em forma de agulhas rômbicas. É inodoro, mais denso do que a água líquida (1,277 g / mL a 32 ºC) e muito pouco volátil (pressão de vapor estimada: 6,7 x 10^-13 mmHg).

É muito pouco solúvel em água (400 mg / l), mas muito solúvel em álcoois e éter. Por este motivo, recomenda-se diluí-lo em etanol antes de ser usado.

É insolúvel em solventes aromáticos como benzeno e tolueno, ou em hidrocarbonetos alifáticos como n-hexano.

Ele derrete a 262,5ºC e o líquido tem ponto de ebulição de 557,8 ± 50,0ºC à pressão atmosférica. Esses valores são indicativos de fortes interações intermoleculares. Isso se deve às ligações de hidrogênio, bem como às interações frontais entre os anéis.

Seu pKa é 9,7 a 25ºC. Isso se traduz em uma tendência muito baixa de se dissociar em meio aquoso:

H₂In (aq) + 2H₂O (l) <=> Em^2-(ac) + 2H₃OU⁺

Este é um equilíbrio em meio aquoso. No entanto, o aumento de íons OH^– a quantidade de H presente na solução diminui₃OU⁺.

Consequentemente, o equilíbrio muda para a direita, para produzir mais H₃OU⁺. Dessa forma, sua perda inicial é recompensada.

À medida que mais base é adicionada, o equilíbrio continua a se deslocar para a direita e assim por diante até que não haja mais nada da espécie H₂No. Neste ponto, a espécie em^2- colore a solução de rosa.

Por último, a fenolftaleína se decompõe quando aquecida, emitindo uma fumaça acre e irritante.

Referências

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